8 августа 1920-го умерла жена Иванова, которой за два дня до этого исполнилось тридцать лет. Перед этим выяснилось, что ходатайство А. Луначарского (некогда гостя «башни») о выезде Иванова в числе других писателей за границу отклонено, так как первый из выехавших, К. Бальмонт, покинув Россию, сразу же, вопреки обещанию наркому, начал выступать в эмигрантской печати против большевистского режима. В августе вместо предполагаемого отъезда на «волшебную гору» Давоса отчаявшемуся Иванову пришлось отбыть вместе с детьми по фиктивной командировке в Кисловодск; чуть позже он попадает в Баку, где становится ординарным профессором классической филологии в только что основанном университете. На берегах Каспия им была защищена докторская диссертация (1921) и издана в конечном итоге книга о Дионисе («Дионис и прадионисийство», 1923).
В конце мая 1924 года Иванов неожиданно был вызван в Москву для участия в торжественном заседании по случаю 125-летия со дня рождения Пушкина. Дав на это согласие и выступив с Луначарским 6 июня с речью в Большом театре, он возобновил хлопоты об отъезде за границу, которые на сей раз увенчались успехом, что, по-видимому, стало возможным из-за изменившейся политической ситуации (начало нэпа) и заступничества Каменевой и Луначарского. Пообещав не заниматься «политикой», Иванов 28 августа 1924 года вместе с дочерью Лидией и сыном Дмитрием выехал в Венецию, чтобы представлять там Наркомпрос при открытии павильона РСФСР на выставке «Бьенале».
В Италии Иванов поселился в Риме и до 1936 года продлевал свой советский паспорт, не печатаясь в периодических изданиях эмиграции. В конце 1925-го он навестил Горького в Сорренто, и тот предложил ему редактировать отдел поэзии в намечаемом к изданию, но так и не начавшем выходить журнале. Еще раньше Горький собирался напечатать цикл «Римские сонеты» (созданный Ивановым после долгой поэтической немоты по приезде в Италию) в задуманном им для распространения в России журнале «Беседа», но из этого также ничего не вышло, поскольку его публикация в апреле 1925-го была прервана. Тем не менее Горький продолжал поддерживать Иванова. До конца 1920-х годов поэт получал от советских организаций (Центральная комиссия по улучшению быта ученых, Академия художеств) пенсию, в которой нуждался в связи с туберкулезом сына; в 1930-е годы издательство «Художественная литература» заказало ему переводы для юбилейного 13-томного издания Гете. И лишь в 1936 году, после смерти Горького, Иванов отказывается от советского гражданства и начинает регулярно печататься в парижском журнале «Современные записки», позволяет себе встретиться в 1936 и 1937 годах с приезжавшими в Рим З. Гиппиус и Д. Мережковским.
Интересно, что за десять лет до этого красный паспорт не помешал Иванову с осени 1926 года занять, несмотря на солидный возраст и фашистские взгляды профессуры, должность профессора новых языков и литератур в павийском Колледжио Борромео. Это назначение, надо думать, сделалось возможным в результате важнейшего для итальянского отрезка жизни Иванова события: 17 марта 1926 года в Соборе св. Петра, прочтя, судя по всему, формулу отречения от православия, он стал католиком (восточного православного обряда).
Круг итальянского общения Иванова – по преимуществу западноевропейские интеллектуалы. В Павии его гостями в разное время были М. Бубер, Ш. Дю Бос, Г. Марсель, Б. Кроче, Дж. Папини, Ж. Маритен, Т. Уайлдер и др. В знак признания вклада Иванова в разработку проблем современного духа и грамматики культуры поэта приглашают сотрудничать в эстетском журнале «Корона» (Мюнхен; Цюрих), где печатались, к примеру, Т. Манн, Г. Гессе, П. Валери. Для публикации в «Короне» (и других журналах) Иванов переводит свои старые статьи («Ты Еси», «Античный ужас») на немецкий язык, параллельно перерабатывая их и снабжая новыми названиями. Новые же заказы (в частности, словарную статью «Символизм» для итальянской энциклопедии) писатель выполнял на языке той страны, где они предполагались к печати. В 1932 году в Тюбингене вышел авторизованный перевод книги «Достоевский. Трагедия – Миф – Мистика», составленной из переработанных в плане углубления эзотерической проблематики (и при некотором влиянии К. Г. Юнга) прежних работ об авторе «Братьев Карамазовых». Наибольший резонанс вызвала на Западе «Переписка из двух углов». В 1926 м ее публикует по-немецки М. Бубер, в 1930 м (по-французски) – Ф. Мориак и Ш. Дю Бос, в 1933-м (по-испански) – Х. Ортега-и-Гассет.