Параллельно Дюша освоил гитару и весь спектр тогдашней поп– и рок-музыки, а осенью 1976-го собрал у себя в 543-й школе группу, на барабанах в которой играл его одноклассник Олег «Базис» Валинский, а бас-гитаристом стал еще один школьный знакомый Роман Глоба. Почти сразу же к ним присоединился учившийся на два класса старше флейтист Борис Ободовский. Они исполняли глэм, мелодичный хард и вообще любую интересную музыку, которая была им по силам: GRAND FUNK RAILROAD, SLADE, LED ZEPPELIN, конечно, непременных DEEP PURPLE и т. п., а выступали либо на школьных вечерах, либо по красным дням календаря в подростковых клубах, которых в городе были десятки.
Спустя пару лет группа получила-таки название ПИЛИГРИМ, а в ее репертуаре начали появляться Дюшины песни, разумеется, сделанные с оглядкой на западных кумиров. Репетировала группа тогда в подростковом клубе «Рубин» на Витебском проспекте.
По окончании восьмого класса Михайлов, желая избежать армии, поступил в оркестр военно-топографического училища, где и закончил десятилетку. К тому времени в числе его знакомых появились Алексей «Рыба» Рыбин, который был годом старше, и Михаил «Дубов» Виноградов, учившийся двумя классами младше. В 1979-м группу покинул Глоба, и на должность бас-гитариста в ПИЛИГРИМЕ был принят Рыбин. К этому времени они полностью отказались от исполнения каверов и перешли на свой материал: тексты, как правило, отталкивались от хиппистской идеологии, а музыка от хард-рока сместилась в направлении ритм-энд-блюза, иногда с элементами джаза, импровизациями и протяженными соло. Среди песен ПИЛИГРИМА можно отметить их антиядерный манифест «Чтобы ты мог забыть», «О, счастливчик!» (естественно, на музыку Алана Прайса из одноименного фильма), появившегося чуть позже «Печального ангела» (1981) и т. д.
Году в 1980-м участники ПИЛИГРИМА познакомились со Свиньей и всей компанией АВТОМАТИЧЕСКИХ УДОВЛЕТВОРИТЕЛЕЙ. Неплохо разбиравшийся в музыке Свин с ходу признал в них модов, которые были заодно с панками (тогда как хиппи считались «идейно чуждыми»), и принял в свой круг. Примерно тогда же на их горизонте появилась ПАЛАТА № 6, которая тоже балансировала между хиппи и панками, обозначая тем самым наступление эры новой волны. Музыканты двух групп быстро подружились и пару раз выступали вместе. Один из таких концертов состоялся на вечере в какой-то школе. Первой отыграла ПАЛАТА № 6, за ней на сцену вышел ПИЛИГРИМ, который с ходу загрузил подростков своими мрачными психоделическими соло. Тогда, чтобы разрядить обстановку и дать молодежи возможность потанцевать, бас-гитарист ПАЛАТЫ Виктор Цой предложил своей группе сыграть на коду несколько рок-н-роллов.
В начале 1981-го ПИЛИГРИМ принял участие в знаменитой поездке АВТОМАТИЧЕСКИХ УДОВЛЕТВОРИТЕЛЕЙ в Москву, куда их пригласил начинающий журналист Артем Троицкий, а вскоре после этого группа развалилась. «Со временем ПИЛИГРИМ изжил себя, – объяснял позднее этот факт Дюша Михайлов. – Мы играли получасовые импровизации с упором на инструментал, а все это вело группу в джаз, что было лишено для нас какой бы то ни было перспективы – в мире джаза давно были свои правила».
Ободовский ушел в ПАЛАТУ № 6, с которой играл до конца весны; Рыбин стал участником акустической группы АБЗАЦ, организованной музыкантом и поэтом Павлом Крусановым, а Валинский и Глоба – первокурсниками Железнодорожного института. Тем же летом Рыба и Цой создали дуэт ГАРИН И ГИПЕРБОЛОИДЫ, к которому по осени присоединился Валинский. К тому времени они придумали группе новое название КИНО.
Что касается Дюши, то он на несколько месяцев ушел из музыки, поскольку увлекся трудами по социологии и философии постиндустриального общества, теориями Герберта Маркузе и других экстремистов от социальных наук, что подвигло его на сочинение цикла новых песен, одна из которых, «Климакс скандального кризиса», стала названием его новой группы, организованной в конце 1981-го и позднее известной под аббревиатурой КСК.
В середине 80-х Михайлов стал гитаристом популярного ОБЪЕКТА НАСМЕШЕК, а когда группа перешла на исполнение исключительно песен их певца Рикошета, реализовал собственные музыкальные идеи в реформированной версии КСК, а потом в группах НЕВЕСТА и ФАУ-2. На рубеже 90-х он записал альбом своих неоромантических музыкальных зарисовок под именем ХОЛОДНЫЙ ДОЖДЬ, потом надолго ушел со сцены, а в конце десятилетия вернулся в музыку с группой МИККИМЫШЬ, лидером которой был его кузен, саксофонист и аранжировщик Дмитрий Федоров.