Под лэйблом «Manchester» через несколько месяцев вышел и концертный альбом ПИЛОТА «Жывой концерррт» (1999), составленный из записей 1997–1998 годов летом 1998-го.
Между тем состав группы постепенно менялся. В июне 1998-го ее покинул Кузьмичев (через год он вернулся на сцену с группой КАТЮША, но некоторое время спустя окончательно ушел из музыки). Вакансию временно занял Денис «Дэнс» Можин, который барабанил с ними на части номеров «Войны», хотя он был изрядно загружен работой на студии «Нева». В 1998-м ПИЛОТ выступил на фестивалях «Рок против наркотиков», «Балтийский берег», «Невский десант-2» и т. д.
В феврале 1999 года Маша Нефедова окончательно ушла в КОРОЛЬ И ШУТ, с которым начала сотрудничать еще предыдущей осенью. Ее сменил Максим «Йорик» Юрак (р. 14.07.80 в Ленинграде), скрипка, клавишные, игравший до ПИЛОТА с ЮЙ-ЧИ, MOSQUITO и т. д. На «MTV-Россия» появился клип на песню «Трамвайная», а популярность самого ПИЛОТА начала зашкаливать за клубный уровень, чему способствовало и расположение звезд: в апреле они разогревали «Полигон» для ГРАЖДАНСКОЙ ОБОРОНЫ, а в мае – «Юбилейный» для АЛИСЫ. Следующей важной вехой в истории группы стал фестиваль «Maxidrom» в СКК «Олимпийский» в Москве. В июле на фестивале «Кумиры XXI века» в клубе «Candyman» она поделила I место с группой ТИРЕ-БОНС. Тем же летом «Война» была выпущена на компакт-дисках, а в Интернете появился официальный сайт ПИЛОТА.
23 октября при полном аншлаге ПИЛОТ сыграл в клубе «Спартак» – концерт был отснят и записан, а позже издан во всех форматах. Той же осенью ПИЛОТ сыграл на фестивале «Прощай, оружие», презентовал компакт-диск с «Жывым концеррртом» и видеокнижку «Пилот. Часть первая, официальная», а канал MTV показал его клип «Транзит». В декабре ПИЛОТ съездил на международный фестиваль «Nord Session» в Костомукше, второй раз разогревал АЛИСУ в «Юбилейном» и приступил к записи альбома «Сказка о Прыгуне и Скользящем», представлявшего своеобразную концепцию реальности или, по словам Черта, «неоконченную систему тренировок, которые может использовать любой человек, подготовленный к восприятию подобных знаний». Помимо музыкантов ПИЛОТА в записи участвовали Юрий Шевчук (DDT), Маша Нефедова и Роман Фарафонтов (GREAT SORROW, позднее FACE X), клавишные.
К тому времени активизировалась гастрольная практика: весь 2000 год группа колесила по стране, посетив Калининград, Рязань, Петрозаводск, Тольятти, Минск, Тверь, Самару, Москву и т. п. Лишь в мае 2001-го работа над «Сказкой» была закончена (диск вышел под лэйблом «Extraphone») и ПИЛОТ сразу же приступил к подготовке нового альбома.
Поскольку Дэнс окончательно ушел в студийную работу, его временно сменил Виктор Алешкин из КАРТЕЛЯ, игравший с ПИЛОТОМ до начала 2001-го и работавший над «Сказкой», однако стабильность пришла лишь после того, как в ПИЛОТЕ появился барабанщик Николай Лысов (р. 26.12.71 в Кирове) – он стартовал в вятской группе ПОПС-БЮРО, а в 1992 году перебрался в Питер и играл с группами JEFF, СПЛИН, ПРЕПИНАКИ и WINE.
В июне 2001-го Йорика забрали в армию и на августовском «Нашествии» в Москве с ПИЛОТОМ играла клавишница ТАНКОВ Лиза Андреева, а в январе 2002 года с группой начал сотрудничать многостаночник Павел Ключарев (КС, ВЫХОД, МП-3 и т. д.). Юрак, впрочем, вскоре вернулся. Осенью 2001 группа дала первый большой сольный концерт во Дворце Молодежи.
Следующий альбом под названием «Наше небо» ПИЛОТ начал в марте, закончил в августе, а вышел он в феврале 2002-го. Помимо песен Черта он включал сделанный группой ДЖАН КУ ремикс песни «Небо», а в работе над ним принимали участие Роман Фарафонтов, тогдашний директор КОРОЛЯ И ШУТА Александр Гордеев (губная гармоника), трубач Андрей Коган (2ВА САМОЛЕТА) и гитарист Вадим Сергеев из СПЛИНА.
Материал следующего альбома «Джоконда», премьера которого состоялась в октябре 2002-го, как оказалось, был записан еще до «Нашего неба». Отсрочка его издания была вызвана тем, что музыканты решили не выпускать подряд две «серьезных» работы: «Альбом „Джоконда“ сложнее по музыке, текстам и по восприятию, – рассказывал в интервью Черт, – на нем много песен, которые на простой гитаре на кухне не сыграть, требовалась помощь профессионалов. Приглашая их, я прежде всего руководствовался определенным почерком исполнения». В записи приняли участие певцы Андрей Машнин (МАШНИНБЭНД) и Анна Кипяткова (PEP-SEE), гитаристы Игорь Скалдин (экс-АУКЦЫОН) и Игорь Логинов (ТРЕТИЙ РИМ), клавишник Роман Фарафонтов и хор музыкальной школы «Тутти». Месяцем раньше как приложение к журналу «Fuzz» вышел макси-сингл «Времена года». Через год он был расширен, дополнен и переиздан в новым художественном оформлении.