Пока шло следствие в Тайной экспедиции, пока дело рассматривалось в Палате уголовного суда, нервы Радищева были напряжены до предела — он совершенно не мог спать. Противоборство с Шешковским отнимало у него последние силы.
В одном из писем Александр Николаевич заметил, что разум его был „в не действие почти приведенный“. Тем не менее дух его не был сломлен.
Шешковский, как и многие судейские того времени, был бессовестным мздоимцем. Свояченица Радищева Елизавета Васильевна Рубановская, распродав кое-что из имущества, почти каждый день передавала Шешковскому подарки и справлялась о здоровье Александра Николаевича. Изредка удавалось передать ему и записочку. Камердинер Козлов привозил обычно от Шешковского лаконичный ответ: „Степан Иванович приказал кланяться; все, слава богу, благополучно, не извольте беспокоиться“. Однажды для Радищева в его мрачном заточении блеснул луч света. Подкупленный подарками, Шешковский разрешил ему увидеться с Елизаветой Васильевной и одним из сыновей. Семья Радищева жила в то время на даче, на Петровском острове. Рубановская, наняв лодку, взяла с собой его старшего сына и отправилась в крепость на свидание с Александром Николаевичем.
Приговор был объявлен Радищеву сразу же после его вынесения. В завещании детям, написанном 25 июля, и дополнении к нему от 27 июля видно, в каком тяжелом состоянии ожидал писатель решения своей участи. Нависшая угроза была столь реальной, что нельзя было не понять, какие суровые испытания могут выпасть на его долю. И когда смертный приговор был объявлен, у него, как выдох, вырвалось одно потрясающее слово, которым он начал свое завещание: „Свершилось!“ Нельзя без волнения читать эти наполненные душевной болью страницы: „Ах, можете ли простить несчастному вашему отцу и другу горесть, скорбь и нищету, которую он на вас навлекает? Душа страждет при сей мысли необычайно и ежечасно умирает. О, если б я мог вас видеть хотя на одно мгновение, если бы мог слышать только радостные для меня глаголы уст ваших, о, если б я слышать мог из уст ваших, что вы мне отпускаете мою вину… О, мечта!“ В своем завещании Радищев наставляет детей, дает распоряжение об имуществе, проявляет заботу о дворовых, отпуская их на свободу.
В заточении, борясь с отчаянием и безысходностью, Радищев все-таки находит в себе силы заниматься литературным трудом. В крепости он пишет повесть „Филарет Милостивый“. Пишет долгими бессонными ночами, в перерывах между допросами. Свою рукопись он передает Шешковскому с просьбой переслать ее детям.
После скорого суда началось рассмотрение дела в Правительствующем сенате. Оно слушалось там 31 июля, 1 и 7 августа 1790 года. Сенат не мог сказать по делу ничего нового — в вынесенном определении пришлось почти дословно повторить приговор Палаты уголовного суда, переставив лишь некоторые Фразы. Сенат подтвердил приговор суда о лишении Радищева чинов, дворянства, ордена и о назначении ему наказания в виде смертной казни. Определение Сената было направлено на Высочайшую конфирмацию, то есть на утверждение императрицы. 11 августа ей доложили о деле Радищева. По свидетельству ее секретаря Храповицкого, она приказала рассмотреть это дело еще и в Императорском совете. 19 августа Совет вынес краткое решение, опять-таки ничего не изменив ни в приговоре суда, ни в определении Сената.
Так в деле Радищева была поставлена последняя официальная точка. Решение Совета поступило к Екатерине II, и 4 сентября она подписала указ Сенату об окончательном решении по делу. В нем указывалось: „…последуя правилам Нашим, чтоб соединять правосудие с милосердием для всеобщей радости, которую верные подданные Наши разделяют с Нами в настоящее время, когда Всевышний увенчал Наши неусыпные труды во благо империи, от Него нам вверенной вожделенным миром с Швецией, освобождаем его от лишения живота и повелеваем вместо того, отобрав у него чины, знаки ордена Святого Владимира и дворянское достоинство, сослать его в Сибирь в Илимский острог на десятилетнее безысходное пребывание. Имение же его, буде у него есть, оставить в пользу детей его, которых отдать на попечение деда их“.
Родственникам Радищева о решении императрицы стало известно из уст подполковника Горемыкина — того самого, который арестовал писателя. Елизавета Васильевна, столь много сделавшая для него и его детей, узнав о приговоре, разрыдалась. Спустя некоторое время эта мужественная женщина последует за Радищевым в Сибирь вместе с его детьми, Катей и Павлом. Там она станет его женой, разделит с ним все тяготы изгнания и умрет в дороге, при возвращении Радищева из ссылки.
8 сентября 1790 года Радищева доставили в губернское правление и официально объявили о ссылке в Илимский острог, находившийся недалеко от Иркутска. Писателя заковали в цепи и под „крепчайшей стражею“ отправили в Сибирь. Александру Николаевичу не дали даже проститься с родными. Друг и благодетель граф А. Р. Воронцов, желая хоть как-то облегчить участь Радищева, выделил триста рублей для покупки ему всего необходимого, но даже он не знал точной даты отправления. Когда ему стало известно, что писателя, закованного в ручные и ножные кандалы, отправили в Сибирь без теплой одежды, лишь накинув на него „гнусную нагольную шубу“, взятую у какого-то солдата, возмущению его не было предела. Благодаря активному вмешательству Воронцова вдогонку арестанту был отправлен курьер с повелением императрицы снять у Радищева оковы с ног. Поскольку путь арестанта лежал через Тверь, Воронцов написал письмо губернатору Осипову, прося его оказать писателю всяческую помощь, и выслал деньги на покупку теплых вещей. Осипов выполнил просьбу Воронцова, но 2 октября 1790 года сообщил графу, что, по имеющимся у него сведениям, Радищев довезен до Москвы в „весьма слабом здоровье“.
По дороге в Илимский острог и обратно Радищев вел дневник, записывая путевые впечатления и размышления. Им написано проникновенное стихотворение:
Александр Николаевич Радищев пробыл в Илимском остроге шесть лет, но и там не оставлял своих литературных занятий. Он написал несколько стихотворений, статей, трактатов — в частности, „О человеке, о его смертности и бессмертии“ (издан в 1809 году), „Письмо о китайском торге“, „Повествование о приобретении Сибири“, начата историческая повесть „Ермак“.
После смерти Екатерины II вступивший на российский престол Павел I разрешил Радищеву вернуться из ссылки. Писатель поселился в имении своего отца, селе Немцове под Москвой. Въезд в столицы ему был запрещен, и он находился под бдительным полицейским надзором, разве что ему разрешили навестить родителей в Саратовской губернии.
Только император Александр I разрешил Радищеву вернуться в Петербург. Ему были возвращены чины, дворянские права, орден Святого Владимира. Казалось, жизнь налаживается. 6 августа 1801 года Александр Николаевич, благодаря протекции графа А. Р. Воронцова, поступает на службу в Комиссию составления законов, где ему положили оклад 1500 рублей в год. Как всегда, он очень ответственно отнесся к порученному делу: тщательно изучал многочисленную юридическую литературу, труды по истории и теории законотворчества, тексты различных законодательных актов.
Его работа в комиссии оказалась очень продуктивной — Радищев подготовил проект гражданского переустройства, основанный на началах гражданской свободы личности, равенства всех перед законом и независимости суда, проект гражданского уложения, записку „О законоположении“. В ней Радищев высказал оригинальные мысли о статистическом изучении уголовноправовых явлений. В связи с этим советский ученый профессор С. С. Остроумов отметил, что Радищева по праву можно считать основоположником судебной статистики. Еще Александр Николаевич написал интересную записку „О ценах за людей убиенных“, в которой он доказывал, что жизнь человека не может быть оценена никакими деньгами.