В любом справочнике, или на любом сайте, посвящённом истории советской разведки, где говорится об операции «Монастырь», можно прочитать, что её основным организатором наряду с Судоплатовым был уже упоминавшийся Леонид Александрович Эйтингон. Наум Исаакович, а так на самом деле звали этого человека, был намного старше своего начальника. Он родился в 1899 году в типичном еврейском местечке Шклов Гомельской губернии. Его отец работал конторщиком бумажной фабрики, но сама семья Эйтингонов принадлежала к еврейской интеллигенции. Мальчик учился в Могилеве, в коммерческом училище. Его дед был присяжным поверенным, то есть адвокатом, а двоюродный брат Макс Эйтингон, рано уехавший из России, стал знаменитым психоаналитиком, одним из первых и наиболее преданных учеников Зигмунда Фрейда. Начинал Наум Эйтингон как левый эсер, потом перешел к большевикам. Давил «контру» в Белоруссии и на Украине. Его таланты были оценены самим основателем ВЧК Дзержинским. В начале 20-х годов Эйтингона вызвали в Москву для работы в центральном аппарате этой организации. Одновременно он учился в военной академии, но в ней, как известно, успел получить уроки грамоты и Василий Иванович Чапаев, что не сделало его сильно образованным человеком. Насколько обогатила академия Леонида Александровича, неизвестно, но в своем кругу он слыл интеллектуалом.
На самом деле Наум Эйтингон был, конечно, типичным советским самоучкой, но со временем благодаря незаурядному уму и самообразованию стал одним из самых подготовленных для исполнения своих профессиональных обязанностей руководителей советской разведки. В ОГПУ он был зачислен в иностранный отдел и уже в 1925 году отправлен с ответственной миссией на Дальний Восток. Нельзя не заметить, что в иностранный отдел он пришел в разгар знаменитой чекистской операции «Трест». Вполне возможно, что когда возникла идея операции «Монастырь», Эйтингон рассказал Судоплатову какие-то подробности об этой провокации Дзержинского. Из Эйтингона получился высокопрофессиональный разведчик-нелегал, и не его вина, а его беда состоит в том, что практически все задания, выполняемые им за пределами СССР до начала Великой Отечественной войны, служили не интересам страны, а интересам Сталина и большевистской верхушки в целом. Так было в Китае, где советская агентура, раскалывая силы китайского сопротивления, только способствовала успеху японской экспансии, так было в Испании времен гражданской войны, где Эйтингон, будучи одним из самых влиятельных советских советников, сделал все, чтобы столкнуть испанских коммунистов с троцкистами и анархистами. Что во многом и предопределило поражение Испанской республики.
Судоплатов и Эйтингон сошлись еще в 1933 году, когда Павел Анатольевич только начинал работу в центральном аппарате ОГПУ, а Эйтингон был его старшим товарищем. Потом Наум Эйтингон помог Судоплатову выбраться из Испании, куда он попал после убийства Коновальца. Павел Анатольевич, сам едва избежав ареста, спас своего товарища от гибели после возвращения Эйтингона из Испании в 1939 году, предложив его в качестве главного организатора убийства Троцкого. После этого то ли подвига, то ли преступления и Судоплатов, и Эйтингон получили у Сталина почти неограниченный кредит доверия. По крайней мере, его хватило, чтобы им обоим пережить Великую Отечественную, а Судоплатову дожить большим начальником до самой смерти вождя. Ведь он, в отличие от Эйтингона, не был евреем.
Что касается операции «Монастырь», то, возможно, на первом этапе Эйтингон и принимал участие в её разработке и подготовке. Но осенью 1941 года Наум Эйтингон отправился в Турцию в качестве резидента советской разведки. Его главной задачей было не допустить вступления Турции в войну на стороне Германии. Но едва ли не главным способом решения этой задачи Сталин, с его уголовным мышлением, почему-то выбрал убийство посла Германии в Турецкой республике, бывшего вице-канцлера и министра иностранных дел Третьего Рейха фон Папена. Покушение на него, организованное в феврале 1942 года, провалилось, так как предназначенная фон Папену бомба взорвалась на улице в руках исполнителя, а германский посол отделался легким испугом. Это был провал. Советскому Союзу пришлось сдать турецким властям сотрудников посольства, готовивших, по сведению турок, это покушение. Их приговорили к большим срокам тюремного заключения, но, отпустили, как только чаша весов в войне склонилась на сторону СССР. Но это было потом. А в 1942 году оставшийся за кулисами Эйтингон вернулся домой и, несмотря на недовольство Сталина турецкой неудачей, 20 августа был снова назначен заместителем Судоплатова. К тому времени операция «Монастырь» уже шла по накатанным рельсам, проложенным без него. Всю вторую половину Великой Отечественной войны главной задачей Эйтингона была организация силами НКВД партизанской и диверсионной деятельности. Видимо, только в силу этих своих обязанностей он принимал активное участие в новой фазе операции «Монастырь», получившей наименование «Березино», когда действия подобного рода стали её важной составляющей.