И. С. Шмелев неоднократно пишет о классиках русской литературы. Интересны и его оценки своих современников. В ряде писем охарактеризованы К. Д. Бальмонт, Д. С. Мережковский, З. Н. Гиппиус, Л. Н. Андреев, А. М. Ремизов, А. Н. Волконский, А. Н. Бенуа, Л. С. Бакст и др. Более подробно Шмелев пишет о Николае Евреинове в связи с возможностью театральной постановки «Человека из ресторана».
В переписке последовательно обсуждается, иногда вызывая споры, творчество И. А. Ильина. «В нем есть порядком склонность „учительствовать“ и „регламентировать“. Даже и в _м_о_л_и_т_в_е_н_н_о_м — дидактик и методик. О молитве… — он может хорошо сказать, но не для молитвы». «Иван Александрович — острый аналитик, творец схем, но… не образов. При этом он тонкий критик, я бы сказал — единственный настоящий в наше время». «Я — полная противоположность, хоть он и настаивает, что я мыслитель, большой даже… Нет, мысли мои воплощены в живое, живущее — это мысли-чувства, в них ходит-бьется живая кровь. Мне не надо исписывать сотни страниц чтобы внушить осмысление вещей и соотношение их, это дается искусством — в миг один — жестом, словом, действием принятого в сердце персонажа» (из писем 27.04.1942 и 31.08.1942).
Значительная часть писем содержит варианты произведений самого Шмелева: главы романов «Лето Господне», «Богомолье», повести «Куликово поле», фрагменты рассказов («Рождество в Москве», «Под горами», «Трапезондский коньяк», «Свет во тьме» и др.). Нередко работа над произведением продолжалась и в процессе переписки — правка Шмелева уже по перепечатанному тексту. Среди этих писем наиболее интересны комментарии Шмелева к своим произведениям и размышления о них.
Для изучения творческого наследия Ивана Шмелева особенно важны письма позднего периода — 1943–1950 гг. В это время Шмелев возобновляет работу над романом «Пути небесные» (второй том), прерванную после смерти жены. Вместе с работой над второй частью романа в жизнь Шмелева входит его героиня. В письмах приведены фрагменты романа и авторские пояснения к ним. «Последнюю главу [„Пути в небе“] я изменял раз пятнадцать! Больше, лучше — я не могу. Совесть спокойна» (1947 г.). Однако более интересны планы и заметки, посвященные третьей и четвертой частям «Путей», раскрывающие сюжетную и философскую сторону незавершенного романа: «„Пути“ творились, вырастали незаметно. Я Вас любил — и они любили, росли… Сколько в них вливалось! Я воскресил — я же творю их, я имею право, как Творец! — я воскресил моего Диму… я ему дал Дари… я дал ребенка им… я дал страдание-искупление, сверх всего, огромного… гимн творению, Творцу, земле и небу. Небо я спустил к земле и сочетал их…» (из письма 10.10.1941). Роман «Пути небесные» подводит итог не только творчеству Шмелева, но, в его понимании, и «беспутью» литературы XX в. Роман призван «направить», вернуть современную литературу к истоку словесности.
С осмыслением литературного творчества переплетается тема православия. Если в церковных обрядах Шмелев видит вершину творчества, отражение соборного духа церкви, то многие догматические положения вызывают напряженные раздумья писателя. В первую очередь это вопросы оправдания Бога и человеческих страданий. Мировая война воспринимается им как «суд истории», подготовление человечества к Третьему завету, новому Откровению. Подобная трактовка очень близка религиозно-философским исканиям последователей Владимира Соловьева, которым в целом ряде своих произведений («Неупиваемая чаша», «Пути небесные») отдает дань и Шмелев.
С православием неразрывно связана для Шмелева тема родины. Отношение писателя к СССР и Второй мировой войне гораздо сложнее односторонне понимаемого «коллаборационизма». СССР никогда не существовал для него как Российское государство (в этом взгляды Шмелева очень близки И. А. Ильину). С точки зрения Шмелева, после Октябрьского переворота подлинная Россия была парализована чуждой ей властью, перестала существовать как реальное государство. Только с уничтожением «бесовского ига» возможно возрождение России и возвращение на родину писателя и его произведений. Шмелев неоднократно высказывается о желаемом, «необходимом» поражении СССР во Второй мировой войне, но в то же время все его произведения обращены не к эмигрантской диаспоре, а к русскому народу.