Наконец, пятый сын Андрея Кобылы, Фёдор Кошка, был непосредственным предком Романовых. Он служил Дмитрию Донскому и неоднократно упоминается в летописях среди его приближённых. Возможно, именно ему князь поручил защищать Москву во время знаменитой войны с Мамаем, закончившейся победой русских на Куликовом поле. Перед смертью Кошка принял постриг и был наречён Феодоритом. Его семейство породнилось с московской и тверской княжескими династиями – ветвями рода Рюриковичей. Так, дочь Фёдора – Анна в 1391 году была выдана замуж за микулинского князя Фёдора Михайловича. Микулинский удел был частью Тверской земли, а сам Фёдор Михайлович – младшим сыном тверского князя Михаила Александровича. Михаил Александрович долгое время враждовал с Дмитрием Донским. Три раза он получал в Орде ярлык на Владимирское великое княжение, но каждый раз из-за противодействия Дмитрия не мог стать главным русским князем. Однако постепенно усобица между московским и тверским князьями сошла на нет. Ещё в 1375 году во главе целой коалиции князей Дмитрий совершил успешный поход на Тверь, и с тех пор Михаил Александрович оставил попытки перехватить лидерство у московского князя, хотя отношения между ними остались напряжёнными. Брак с Кошкиными, вероятно, должен был способствовать установлению дружественных отношений между извечными врагами.
И.И. Неплюев. Гравюра XVIII в.
Но не только Тверь охватили своей матримониальной политикой потомки Фёдора Кошки. Вскоре в их орбиту попали и сами московские князья. Среди сыновей Кошки был Фёдор Голтяй, на дочери которого, Марии, зимой 1407 года женился один из сыновей серпуховского и боровского князя Владимира Андреевича – Ярослав.
Владимир Андреевич, основатель Серпухова, доводился Дмитрию Донскому двоюродным братом. Между ними всегда были самые добрые дружеские отношения. Многие важные шаги в жизни Московского государства братья сделали вместе. Так, вдвоём они руководили строительством белокаменного Московского Кремля, вдвоём сражались на Куликовом поле. Причём именно Владимир Андреевич с воеводой Д.М. Боброком-Волынским командовал засадным полком, в критическую минуту решившим исход всего сражения. Поэтому в историю он вошёл с прозвищем не только Храбрый, но и Донской.
Ярослав Владимирович, а в его честь был основан город Малоярославец, где он и княжил, носил в крещении также имя Афанасий. Это был один из последних случаев, когда, согласно давней традиции, Рюриковичи давали своим детям двойные имена: мирское и крестильное. Скончался князь от морового поветрия в 1426 году и был похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля, где его могила существует и по сей день. От брака с внучкой Фёдора Кошки Ярослав имел сына Василия, который унаследовал весь боровско-серпуховской удел, и двух дочерей – Марию и Елену. В 1433 году Мария была выдана замуж за юного московского князя Василия II Васильевича, внука Дмитрия Донского.
В это время на Московской земле начиналась жестокая усобица между Василием и его матерью Софьей Витовтовной, с одной стороны, и семьёй его дяди Юрия Дмитриевича, князя Звенигородского – с другой. Юрий и его сыновья – Василий (в будущем ослеплённый на один глаз и ставший Косым) и Дмитрий Шемяка (прозвище происходит от татарского «чимэк» – «наряд») – претендовали на Московское княжение. Оба Юрьевича присутствовали на свадьбе Василия в Москве. И именно здесь произошёл знаменитый исторический эпизод, подогревший эту непримиримую борьбу. Увидев на Василии Юрьевиче золотой пояс, когда-то принадлежавший Дмитрию Донскому, великая княгиня Софья Витовтовна сорвала его, решив, что он принадлежит звенигородскому княжичу не по праву. Одним из инициаторов этого скандала был внук Фёдора Кошки Захарий Иванович. Оскорблённые Юрьевичи покинули свадебный пир, и уже скоро разгорелась война. Во время неё Василий II был ослеплён Шемякой и стал Тёмным, но в конечном счёте победа осталась на его стороне. Со смертью Шемяки, отравленного в Новгороде, Василий мог больше не беспокоиться за будущее своего правления. Во время войны Василий Ярославич, ставший шурином московского князя, во всём поддерживал его. Но в 1456 году Василий II приказал арестовать родственника и отправить его в тюрьму в город Углич. Там несчастный сын Марии Голтяевой и просидел 27 лет, пока не умер в 1483 году. Его могилу можно видеть у левой части иконостаса Московского Архангельского собора. Там же и портретное изображение этого князя. Дети Василия Ярославича погибли в заточении, а вторая жена с сыном от первого брака Иваном успела бежать в Литву. Там ещё недолго продолжался род боровских князей.