Что касается предшественников Бендера в литературе, то чаще всего упоминается его родство с героями западных плутовских романов, которое, однако, еще мало исследовано и сомнительно. Отдельные черты связывают его с артистичными "благородными жуликами" новелл О’Генри. Несомненны также переклички с "Рокамболем" Пон-сона дю Террайля (1829-1871). Как и Бендер, французский авантюрист мечтает о спокойной респектабельной жизни, рассчитывая достигнуть быстрого обогащения путем смелых афер; встречает на своем пути массу простаков; наконец, "воскресает" в угоду читателю, требовавшему продолжения его жизни и приключений (то же, как известно, произошло с Шерлоком Холмсом).
Еще более определенные параллели обнаруживаются между Бендером и Альфредом Джинглем из "Пиквикского клуба" Диккенса. Как и Джингль, герой ДС/ЗТ часто говорит отрывистыми назывными фразами: "Жена? Брильянтовая вдовушка?... Внезапный отъезд по вызову из центра. Небольшой доклад в Малом Совнаркоме. Прощальная сцена и цыпленок на дорогу" [ДС 12]. — Ср.: "...гранд — единственная дочь — донна Христина — прелестное создание — любила меня до безумия — ревнивый отец — великодушная дочь — красивый англичанин..." и т. д. [Пиквикский клуб, гл. 2]. Как и Джингль, Остап переменил много занятий; пытается устроить свои материальные дела с помощью немолодой состоятельной женщины; ссылается на Дорожные обстоятельства, объясняющие безденежье: "Дорожная неприятность. Остался без копейки" [ЗТ 1]. — Ср.: "Со мною вот пакет в оберточной бумаге, и только — остальной багаж идет водой..." и т. п. [Пиквикский клуб, там же]. Подобно Джинглю, Бендер носит сомнительного вида зеленый костюм, "зеленые доспехи" [ДС 11] — ср. зеленый фрак Джингля [Пиквикский клуб, там же].
Среди ближайших к Бендеру персонажей плутовского плана должен быть назван Александр Тарасович Аметистов, герой пьесы М. Булгакова "Зойкина квартира" (поставлена 3-ей студией МХАТ в 1926). Как и герой ДС/ЗТ, он говорит о дорожных неприятностях: "...обокрали в дороге... свистнули в Таганроге второй чемодан" [акт 1]; меняет профессии, пристраивается к нэпманше, мечтает уехать на Запад (в Пиццу) и ходить там в белых брюках [акт 2] — ср. мечты Бендера о Рио-де-Жанейро, где все ходят в белых штанах [ЗТ 2]; возит с собой чемодан с шестью колодами карт и брошюркой "Существуют ли чудеса?", которой он торговал в поезде [акт 1] — ср. чемодан Бендера [ЗТ 6], показ антирелигиозных фокусов и др.; дерзко использует в профанном контексте современную политическую и марксистскую терминологию: "А мне нечего терять, кроме цепей", "Фракционные трения. Не согласен со многим" [акт 1] — ср. "...в Арбатове вам терять нечего, кроме запасных цепей" [ЗТ 3], "серьезные разногласия" Бендера с Советской властью [ЗТ 2]; говорит о "тайнах своего рождения", о матери-помещице и о якобы принадлежавших ему заводах [акты 1,2] — ср. упоминания Бендера о "собственной мясохладобойне", об отце-янычаре и о матери-графине [ДС 5, 11, 35; ЗТ 2]. Любопытна также перекличка пар персонажей: Бендер — Воробьянинов в ДС и Аметистов — дворянин Обольянинов в "Зойкиной квартире" — и ряд сходств во взаимоотношениях этих двух героев. Несмотря на все эти параллели, герой Ильфа и Петрова — фигура гораздо более многомерная, чем булгаковский персонаж, нигде не выходящий за пределы амплуа "симпатичного жулика" (a likeable rogue), разновидности которого встречаются и в других произведениях Булгакова (например, в "Иване Васильевиче").
Одновременно Бендер наделен некоторыми чертами Сэма Уэллера, остроумного и находчивого слуги м-ра Пиквика; в частности, рассказы Остапа о невероятных происшествиях — о крашеном орловском рысаке или о собственном приключении в Миргороде — в жанровом плане напоминают истории Сэма, например, о женитьбе его отца или об участии последнего в выборах [ДС 7; ДС 25; Пиквикский клуб, гл. 10 и 13]. Вариации в духе Джингля и Сэма Уэллера в поведении Бендера слишком многочисленны, чтобы пытаться их все перечислить.
Параллелизм "Бендер-Аметистов" был указан К. Рудницким; подробное сравнение Джингля, Аметистова и Бендера делает Д. С. Лихачев, справедливо отмечая, что связь между ними не является чисто генетической (т. е. признавая типологическую, а не интертекстуальную природу подобных сходств) и что каждый из этих героев следует собственной логике [Рудницкий, М. Булгаков, 127; Лихачев, Литературный "дед" О. Бендера].
Некоторые из плутовских приключений Бендера предвосхищены в цикле юмористических рассказов В. Катаева "Мой друг Ниагаров" (печатались в 1923-1927; сходство отмечено в комментариях к ДС Одесского и Фельдмана). Особенно близкая параллель — в рассказе "Лекция Ниагарова" [см. ДС 34//16]. Кстати, этот катаевский герой является предшественником сразу нескольких, весьма различных персонажей Ильфа и Петрова. Как Никифор Ляпис в ДС 29, он разносит халтурные стихи по редакциям журналов [Птичка божия]; как Принц Датский в ДС 13, печатает безграмотные очерки на технические темы [Ниагаров-журналист]; как инженер Треухов в ДС 13, произнося речь, пускается в не относящиеся к делу отступления [Ниагаров-производственник].