После окончания колледжа перед Рейганом встала труднейшая задача найти работу в условиях продолжавшегося в стране жесточайшего экономического кризиса и безработицы, охватившей к тому времени 13 миллионов американцев, причем найти работу не по специальности, поскольку в экономике он, окончив колледж, понимал ровно столько же, сколько до поступления в него. В этих условиях при устройстве на работу он мог рассчитывать лишь на свои спортивные возможности или же на опыт участия в самодеятельных постановках театральной группы колледжа. В те годы влиятельных покровителей у него еще не было.
Незадолго до того, как окончить колледж, Рональд познакомился с канзасским бизнесменом Сидом Альтшулером, ежегодно приезжавшим с женой и двумя дочерьми на отдых в Диксон. Рональд учил девочек плавать, а с их отцом у него установились такие доверительные отношения, что он стал поверять ему свои самые сокровенные мысли и делиться планами на будущее. Именно Альтшулеру Рональд впервые высказал свое намерение попытаться устроиться на радио в качестве диктора или комментатора. Альтшулер поддержал его намерение, сославшись на перспективное будущее этого относительно нового средства массовой информации: «Соглашайся на любую работу на радио, даже подметальщиком, лишь бы попасть туда». Судя по воспоминаниям Рейгана, этот совет и выраженный Альтшулером оптимизм произвел настолько сильное впечатление на него, что имя Альтшулера упоминается в рейгановской автобиографии наряду с именами всего лишь нескольких лиц, сыгравших наиболее важную роль в его судьбе.
Отправным пунктом своей будущей карьеры Рональд избрал Чикаго, ближайший к Диксону крупный город. Голосуя на автодорогах, «на перекладных» он, наконец, добрался до него и обошел все без исключения чикагские радиостанции, но ни на одной из них не нашлось места для юноши, чей «профессиональный опыт» сводился к выступлениям на самодеятельной сцене. Семь лет работы в качестве спасателя на общественном пляже никем в расчет, естественно, не принимались. На одной из радиостанций, однако, Рейгану дали весьма дельный совет — не замахиваться на Чикаго или какой-либо другой крупный город, а для начала попытать счастья на одной из периферийных радиостанций.
Возвратившись в Диксон, Рональд решил не терять времени даром. Одолжив у отца (а к тому времени Джек лишился работы в Спрингфилде и возвратился к семье в Диксон) его потрепанный автомобиль, Рональд отправился в находившийся на противоположном берегу р. Миссисипи, в штате Айова, город Давенпорт, где ему улыбнулась удача. В своих воспоминаниях он рассказывает, что, получив на одной из местных радиостанций отказ со ссылкой на отсутствие вакансий, он направился к лифту, бормоча про себя нелестные эпитеты в адрес отказавшего ему в работе редактора отдела спортивных программ. Ожидая лифт, он вдруг услышал постукивание костылей (а редактор отдела спортивных программ шотландец Питер Макартур был болен артритом), и ворчливый голос с шотландским акцентом, перемежая обращение к Рональду с руганью, предложил ему задержаться. Расспросив Рональда о его спортивных интересах, Макартур неожиданно спросил: «Как ты думаешь, смог ли бы ты рассказать мне о ходе футбольного матча, причем так, чтобы у меня создалось полное впечатление, что я на нем присутствую?» Рейган ответил утвердительно. Взяв за основу своего репортажа ход футбольного матча, в котором он в бытность учебы в колледже играл сам (и, надо сказать, довольно неудачно), Рейган сымпровизировал рассказ о нем как бы с места событий, уделив, кстати говоря, особое внимание «впечатляющей игре» футболиста Рональда Рейгана. Импровизация произвела хорошее впечатление на Макартура, и он решил поручить Рональду провести репортаж о матче, намеченном через неделю, с участием игроков университета штата Айова, пообещав ему в случае успеха проведение еще трех репортажей. За проведение первого репортажа Рональду было выплачено 5 долларов, а также оплачен проезд автобусом из Диксона до места проведения спортивной встречи. За три последующих репортажа Рональд получил уже двойное вознаграждение — по 10 долларов и оплату проезда на автобусе. Работа была временной, но Макартур посоветовал Рональду не отчаиваться и проявлять терпение: в ближайшее время ожидалось, что один из штатных радиокомментаторов подаст в отставку. Прошло лишь несколько недель, и в феврале 1933 г. Рейгану было предложено постоянное место радиокомментатора с окладом в размере 100 долларов в месяц. «Меня взяли на работу. Меня еще будут увольнять и вновь принимать на работу, но я, наконец, вышел на свободный простор», — вспоминал с восторгом Р. Рейган об этих днях.18