Прошло всего лишь три месяца после поступления на постоянную работу в Давенпорте, когда Рейган получил предложение переехать в г. Де-Мойн, на одной из радиостанций которого он стал специализироваться в ведении репортажей о бейсбольных матчах. Сам он в бейсбол никогда не играл и до своей новой специализации редко видел профессиональные игры, но и эти репортажи он вел на расстоянии с таким мастерством, что создавалось полное впечатление присутствия на игре. Прошло еще немного времени, и он стал получать уже 75 долларов в неделю, что по крайней мере вдвое превышало размер денежного вознаграждения, которое когда-либо получал его отец. К этому времени Рональд уже утвердился в роли основного кормильца и «добытчика» средств существования для своей семьи, так как Джек, перенеся несколько инфарктов, уже не мог работать. Перестала работать в пошивочной мастерской и Нелли, полагаясь полностью на материальную помощь от младшего сына. Окончившего обучение в колледже Нила Рональд сумел устроить на работу на той же радиостанции, где работал и сам. Правда, радиокомментатора из Нила не получилось, но к 1936 г. он проявил себя способным администратором, что позволило ему не только утвердиться на радиостанции, но и добиться высокого оклада.
Шли годы, и Рейган становился в Де-Мойне своего рода местной знаменитостью. Его, как обладателя приятного и запоминающегося голоса, все чаще приглашали на всевозможные политические банкеты и общественные приемы в качестве ведущего, произносящего застольные речи и представляющего именитых участников. В городе и его окрестностях его уже узнавали не только по голосу, но и в лицо. Жизнь его становилась все размереннее и солиднее. Он мог уже позволить себе заниматься спортом ради удовольствия — много плавал и даже вступил в резервный кавалерийский полк в чине лейтенанта с единственной целью — иметь возможность тренироваться в верховой езде на огромном манеже кавалерийского форта. Другой формой отдыха, но пассивного для него было посещение кинотеатров. Дела Рональда шли настолько хорошо, что он позволил себе купить довольно дорогостоящую машину с откидывающимся верхом — «нэш» бежевого цвета. Для полного антуража он приобрел бежевый пиджак (под цвет машины), а для солидности — курительную трубку, и будущее должно было скорее всего видеться ему если не в розовых, то во всяком уж случае в бежевых тонах. Однако неудовлетворенное честолюбие Рейгана не давало ему покоя. Шел 1937 год, и он все чаще и чаще думал о том, чтобы испробовать свои силы на артистическом поприще, и не где-нибудь, а в Голливуде.
Такая возможность ему неожиданно представилась. Узнав о предстоявшем выезде в Калифорнию на весенние тренировочные сборы игроков известной чикагской бейсбольной команды «Чикаго кабс», Рональд упросил свое начальство на радиостанции отправить его вместе с ними. А всего лишь за несколько дней до предполагавшегося выезда он познакомился с девушкой из Де-Мойна, которая когда-то работала на местной радиостанции, но с тех пор успела стать довольно популярной голливудской актрисой и певицей. Джой Ходжес (так ее звали), проникшись симпатией к Рональду, предложила ему связаться с ней по приезде в Калифорнию и пообещала вывести его на своего импресарио Билла Мейклджона, представлявшего помимо нее многих крупных голливудских киноактеров, включая идола кинозрителей того времени красавца Роберта Тэйлора. Открывавшаяся перед Рейганом перспектива была столь заманчивой, а представившаяся возможность попасть в Голливуд столь уникальной, что он переборол чувство страха перед полетом на самолете и вылетел вместе с командой в Калифорнию.
По приезде в Калифорнию Рейган не преминул тут же связаться с Джой Ходжес, и та договорилась о его встрече с Мейклджоном. Девушка, однако, поставила условием, чтобы Рональд обязательно избавился от явно уродовавших его очков. Мейклджон, которому Рональд наплел с три короба о своем сценическом опыте, действительно договорился со своими знакомыми на студии «Уорнер бразерс» об организации кинопробы для протеже Джой Ходжес. По словам самого Рональда Рейгана, в присутствии которого произошел разговор Мейклджона по телефону со студией, тот («не похвалишь — не продашь») отрекомендовал Рональда как «еще одного Роберта Тэйлора». Проба в «Уорнер бразерс» состоялась, и по всем признакам удачная, хотя сам Рональд, по его словам, остался ею недоволен, а строгим экзаменаторам явно не приглянулась провинциальная прическа молодого человека.
Команде «Чикаго кабс» пора было возвращаться домой, и, не дождавшись сколько-нибудь определенного ответа, Рейган вернулся в Де-Мойн, даже не рассчитывая, по его собственным словам, на положительный исход своей отчаянной попытки. Но ему уже в который раз повезло: студия предложила контракт, гарантировавший занятость в течение 6 месяцев и предусматривавший возможное продление до 7 лет. (По-зднее Рейган объяснял, почему ему был предложен контракт именно на семь лет, а не, скажем, на пять или на десять лет. Оказывается, в Калифорнии существовал закон, по которому контракты не заключались на срок, превышающий семь лет, так как больший срок контракта считался уже кабальным. Семилетний контракт был, следовательно, оптимальным, с точки зрения «Уорнер бразерс» и, конечно, самого Рейгана.) 200 долларов в неделю, предложенные студией, казались Рональду огромной суммой. «Сам того не осознавая, — писал он впоследствии, — я сделал самый разумный из всех возможных шагов (уехал из Голливуда после пробы, то есть не маячил на глазах у тех, от кого зависело решение его судьбы. — Э. И.). Голливуд обожает людей, которые в нем не нуждаются»20.Много позднее он узнает, что на работу его приняли в основном по той причине, что его голос очень напоминал по тембру голос молодого и популярного актера Росса Александера, незадолго до того покончившего жизнь самоубийством.