В 1915 г. Рейганы оказались в небольшом городке Гэйлсберге, где они прожили три года, снимая целый дом, что могло служить свидетельством либо дешевизны жилой площади в этой местности, либо же относительного преуспеяния главы семейства на новом месте работы. Джек даже купил себе велосипед, на котором добирался до универсального магазина О. Т. Джонсона, а у мальчишек появилась возможность гонять мяч на небольшой полянке, расположенной перед их домом.
Затем был городок Монмут с населением около 40 тысяч человек и тремя колледжами, в котором Джеку Рейгану удалось найти более высокооплачиваемое место в одном из местных обувных магазинов. Но и там семья задержалась ненадолго — уже через два года Рейганы оказались вновь в Тампико. Старый хозяин Джека мистер Питни, уверовав в достоинства «выпускника практипедической школы» и воздавая должное его общительности и умению производить хорошее впечатление на покупателей, пригласил Джека взять в руки бразды правления обувным магазинчиком, принадлежавшим Питни. Здесь, в Тампико, Ронни начал ходить в школу. Значительная часть воспоминаний Рональда Рейгана о своем детстве связана именно с этими годами повторного пребывания в городке, где он родился. Здесь же он впервые начал играть в американский футбол, хотя щуплое телосложение и врожденная острая близорукость мешали ему стать вровень со своими сверстниками, тем более когда речь шла о требовавшей известной силы и ловкости борьбе за мяч в неимоверной «куче мале».
Ронни исполнилось девять лет, когда семья вновь переехала на новое место жительства. Мистер Питни поддался уговорам Джека и согласился войти с ним в пай, открыв магазин по продаже обуви высшего качества в городе Диксон, в том же штате Иллинойс. «Пайщики» договорились следующим образом — деньги в магазин вкладывал мистер Питни, Джек же соглашался быть одновременно управляющим и единственным продавцом в этом магазине, т. е. вкладывал в качестве пая свой собственный труд. Местная газета писала в те дни об открытии этого, пятого по счету обувного магазина в городе: «Г. Ч. Питни и Дж. Э. Рейган намерены открыть в нашем городе фешенебельный магазин, который разместится в здании, ранее принадлежавшем О. X. Брауну и К . В магазине уже установлено новое, современное оборудование, а его запасы пополнены самой модной обувью высшего качества. Он будет называться магазином модной обуви. Г-н Рейган, который будет его управляющим, является опытным обувщиком и имеет специальное образование. Он разбирается во всех болезнях ног и наиболее эффективных методах их лечения, имея за своей спиной опыт, приобретенный за многие годы специализации в этой области во многих крупных городах нашего штата». Нил Рейган вспоминает, что в магазине Джека была даже специальная рентгеноустановка, которой пользовались во время примерки.
В городе Диксоне насчитывалось около 10 тысяч жителей, и по сравнению с Тампико он выглядел чуть ли не огромным городом. Это обстоятельство полностью отвечало честолюбивым планам Джека, не терявшего надежды найти для себя более широкое поле деятельности, соответствующее, как он считал, его недюжинным, но не оцененным пока никем способностям. Диксон стал, по собственному признанию Рональда Рейгана, его родным домом: всю жизнь он питал к нему гораздо больше теплых чувств, чем к истинному месту своего рождения — Тампико. Объяснялось это в первую очередь тем, что в отличие от всех предыдущих мест проживания семья Рейганов обосновалась в этом городе на долгие двенадцать лет: Ронни было девять лет в 1920 г., когда они поселились в Диксоне, а покинул он его навсегда в 1932 г., в двадцать один год. Но и в эти двенадцать лет семья Рейганов не оставалась на месте: Джек сменил за эти годы пять домов, и с каждым переездом эти дома уступали предыдущему в размерах, стоимости и, следовательно, престижности. Дело было не в непоседливости или «охоте к перемене мест» Джека и его жены. Просто уже через четыре года после открытия обувного магазина «на паях» с мистером Питни стало ясно, что дело прогорает. Джеку Рейгану удалось продержаться в качестве управляющего еще несколько лет, но к 1929 г. магазин модной обуви перестал существовать, а Джек вновь стал менять одно место работы за другим, работая то в городской больнице, то продавцом в одном из местных обувных магазинов, то опять, как в молодости, коммивояжером.