1937 року життя Рейгана знову круто змінилося. Відправившись коментувати черговий бейсбольний матч в Лос-Анджелесі, Рейган за протекцією уродженки Де-Мойна Джой Ходжес, яка стала на той час уже досить відомою голлівудською акторкою та співачкою, отримав змогу пройти кінопроби на кіностудії «Ворнер бразерс». Суворі екзаменатори нічого не сказали Рональду, пообіцявши повідомити свій вердикт згодом. І Рейган повернувся до Де-Мойна, переконаний, що провалив пробу. А за кілька тижнів отримав звістку, що з ним укладено контракт на півроку з правом подовження з боку студії на сім років. З оплатою 200 доларів на тиждень і гарантованими ролями в кіно.
Вже нещодавно старий Рейган згадував найщасливіший момент свого життя. Це був день, коли 26-річний молодик «їхав на Захід, сидячи за кермом гордості всього мого життя — мого першого автомобіля з відкидним верхом».
Втім, кінокар’єра Рейгана-актора, хоч і розвивалася досить успішно, блискучою так і не стала. В першій же своїй картині «Кохання в ефірі» він зіграв роль радіокоментатора, що вступив у нерівний двобій з мафією. Фільм був категорії «Б» — малобюджетний, з примітивним сценарієм, розрахований на так званий «другий екран». І саме цей фільм назавжди визначив артистичне амплуа Рейгана — «щирого хлопця з привабливою зовнішністю, але без особливих інтелектуальних даних». Стати «героєм-коханцем» Рейган так ніколи і не зміг. В екранних любовних трикутниках Рейган, як правило, отримував роль «третього зайвого», в ковбойських перестрілках — ставав однією з перших жертв; його постійно відбивали «справжні» герої. За роки своєї артистичної кар’єри Рейган зіграв в 56 художніх фільмах. І всі ці ролі були головними в фільмах категорії «Б» або ж другорядними в категорії «А». Жодної головної ролі в першокласному фільмі!
Не випадково 1966 року власник кіностудії Джек Ворнер, дізнавшися, що Рейган балотується на посаду губернатора штату, єхидно прокоментував: «Ні, ні! Ви помиляєтеся! Це Джіммі Стюарт (голлівудська мегазірка того часу. — О.П.) балотується в губернатори Каліфорнії, а Рональд Рейган балотується на роль його найближчого друга!»
Втім чимало початківців «зірок другої величини», що починали голлівудську кар’єру разом з Рейганом, за кілька років узагалі зникли з екрану. А Рональд утримався. Хоча б тому, що вмів дуже швидко завчити текст ролі і ніколи його не перебріхував, а ще завжди дисципліновано виконував усі вказівки режисерів, не дозволяючи собі «зіркових» вибриків на знімальному майданчику. І ще «Рейган мав здатність переконувати, що він абсолютно вірить у все, що каже». Ця якість, до речі, стала йому у великій пригоді, коли Рейган з актора перетворився на політика.
26 січня 1940 року Рейган одружився. Його обраницею стала 24-річна голлівудська зірка Джейн Вайман (справжнє ім’я — Сара Джейн Фулкс). Шлюб сприяв кар’єрі обох молодят. Справа в тому, що в доволі пуританській Америці того часу саме виник потужний громадський рух, що засуджував «розпусні нрави», які існували в Голлівуді і через екран поширювалися на цілу країну. Відтак, власники кіностудій та медіамагнати на чолі з Херстом вирішили провести «контрпропагандистську компанію» — показати, що й в Голлівуді є «порядні люди» — наприклад, зіркова пара, де й чоловік, і жінка зворушливо люблять одне одного, не вживають наркотиків, практично не п’ють алкоголю і навіть не лаються гидкими словами. На цю роль і було обрано дует Рейган — Вайман. Перший шлюб Рейгана виявився невдалим і розпався через 9 років. Джейн насправді аж ніяк не була пуританкою, любила принади нічного життя Лос-Анджелеса, вважала Рона нудним педантом, абсолютно не поділяла його зацікавленості політикою та спортом. Та ще, як на гріх, виявилася більш вдалою актрисою, ніж Рональд і 1948 року отримала Оскара, чого Рейган так ніколи і не спромігся зробити. Але все це вийшло назовні згодом. Поки що ж обоє молодят старанно розігрували перед пресою та широким загалом «справжню американську ідеальну сімейну пару».
Через два роки, у грудні 1941-го, Японія напала на Перл-Харбор і Штати було втягнуто в Другу світову. А в березні 1942-го «справжній американський хлопець Рон сказав: «Бувай, Кнопко (прізвисько Джейн)» і вирушив у свій полк». Він писав їй зворушливі листи з армії, а вона, така гарна та смутна, але оптимістична, віддано чекала свого коханого з перемогою. Ця зворушлива історія була однією з головних тем американської преси протягом війни. Насправді все це було фарсом. Напівсліпий Рейган в принципі не міг служити в діючій армії. І хоча він дійсно зголосився добровольцем, після місячного «курсу молодого бійця» в Сан-Франциско отримав призначення в Перший кінематографічний підрозділ армійського військово-повітряного корпусу, який базувався в… Голлівуді і виготовляв навчальні фільми для льотчиків та аеродромних техніків. Відтак Рейган жив удома і щодня їздив на службу власним автомобілем. Згодом, коли Рейган балотувався в губернатори, а потім і президенти, епопея з його військовими «подвигами» активно використовувалася політичними опонентами, щоб підірвати його імідж і завдала йому чимало неприємностей.