Нийл е кръстен в католическа църква. Роналд не е. Има доказателства, че Нел преминава към католическата вяра в периода между ражданията на двамата ѝ синове. Кръстена е в църквата на „Учениците на Христос“ през 1910 г. и двамата ѝ синове като малки следват примера ѝ по свой собствен избор. „Учениците на Христос“ може да звучи на съвременния човек като някаква върла евангелистка секта, но това на практика е либерален от теологична гледна точка клон на по-голямата Християнска църква, която процъфтява в Средния запад преди и след Гражданската война. Последователите ѝ ценят високо разума и образованието, но спазват стриктен морален кодекс и са отявлени противници на алкохола. Кари Нейшън е неин последовател. Причини за преминаването на Нел към католическата вяра са както пиянстващият ѝ съпруг – ирландски католик, така и срещите с въздържатели в Тампико, на които ходи.
Първите театрални изяви на Холандеца са по сценарий на майка му. Това са постановки за обществото на въздържателите и са писани за нейната църква. Като нищо може да са били послания към Джак. Както си спомня Нийл, „понякога той не отваряше вратата с мрежата против насекоми, просто минаваше през нея“. Роналд си спомня положителните неща – че баща му е обичал обувки и е бил талантлив продавач, който може би е щял да има голям успех в някое друго време. Комбинацията от тежки икономически времена и алкохолизъм, казва той, е оставила баща му обезсърчен.
Джак търси ново начало и затова семейството не спира да се мести от град в град в Илинойс. Когато Холандеца е на три, те отиват в Чикаго, където баща му продава обувки в универсалния магазин „Феър“ на ул. „Стейт“, докато не бива арестуван за пиянство и буйства. Следва Гейлсбърг, мястото на един от дебатите между Линкълн и Дъглас, където Джак отново е уволнен заради пиенето си. Оттам семейство Рейгън се мести в Монмът, където Нел за малко не умира при грипната епидемия през 1918 г. След това отново опитват в Тампико, преди да се установят през 1920 г. в Диксън, където сменят пет жилища. Надеждите на Джак да има собствен магазин никога не се реализират. Нито пък се сдобива с къща, докато синът му не купува една за него и Нел в Холивуд през 1938 г.
До навършването на 10-годишна възраст Холандеца вече е сменил поне 10 жилища. Честите местения обясняват поне частично защо той е имал толкова малко приятели като дете. Брат му Нийл – наричан Мун, защото прилича на героя от комикси Мун Мълинс със сресаната си на среден път коса – смята, че Холандеца не е имал нужда от приятели. Нанси приписва липсата на близки приятели на затвореността на неговия баща. По неговите думи той просто обича да прекарва време сам – да се разхожда, да плува или да язди кон.
От 9- до 21-годишна възраст Рейгън живее в Диксън, на 100 мили западно от Чикаго. Това е домът на сърцето му, мястото, което остава в съзнанието му като пример за малък град в Америка. Основният поминък през 1920 г. в тази община с население от около 8000 души е млекодобивът. Той и брат му си спомнят детството по коренно различни начини. Нийл си спомня бедността – как са поделяли легло и как са яли „супа от кокали“ всяка седмица. Версията на Холандеца е „бяхме бедни, но не знаехме, че сме бедни“. Той се шегува с рецептата на майка си за „овес с месо“: колкото кайма имаш, комбинирана с колкото овес ти трябва, отгоре с грейви сос. Спомня си, че е било вкусно.
Разликата между братята е уловена в един от любимите анекдоти на Рейгън. Двойка отива на психиатър заради двамата си синове – единият краен песимист, а другият краен оптимист. Психиатърът завежда момчето песимист в стая, пълна с лъскави нови играчки. Момчето избухва в сълзи, сигурно, че играчките ще се счупят. Психиатърът завежда другото момче в стая, пълна с конски фъшкии. Момчето радостно започва да рине. „Какво си мислиш, че правиш?“, пита го психиатърът. „С всички тези фъшкии тук някъде трябва да има пони!“, отговаря момчето. Тази история може би напомня още по-конкретно на годината, в която няма коледни подаръци в къщата на Рейгънови, защото Джак изпива парите. Нийл си спомня това. Холандеца си спомня, че през тази година баща им е успял да изненада брат му с електрически влак играчка, който семейството не би могло да си позволи.
В най-ранните си спомени Рейгън описва детството си като „една от тези редки идилии от типа Том Сойер – Хък Фин“. Той си спомня как се е разхождал покрай преминаващата през Диксън река Рок и в горите в северозападната част на Илинойс. През зимата реката се превръща в „двеста ярда широка, безкрайно дълга и гладка като стъкло“ писта за кънки на лед. Номерът е да караш срещу вятъра и да използваш палтото си като платно, за да те тласка назад. Самостоятелните му занимания компенсират за бейзбола, който се оказва, че не може да играе заради зрението си. Късогледството на Холандеца е установено чак когато на около 13 години слага очилата на майка си. В книгата си той казва как тогава за пръв път е видял света фокусирано.