Можно предположить, что за публичной демонстрацией собственного благочестия и раскаяния в грехах кроется расчет. Ибо Иван был не только умен, но и обладал такого рода хитростью, которая делала его опасным партнером в дипломатической игре. Пока еще неизвестна доля его личного участия в формулировании инструкций, которые получали его послы, отбывающие за границу, поскольку стилистическое исследование документов только начинается. Не подлежит, однако, сомнению, что он не только держал в своих руках все нити дипломатических связей, но и давал своим подданным указания по ведению переговоров. При этом ложь и обман были ему столь же не чужды, как и внезапные и неожиданные переходы к угрозам и брани. Этим он умел произвести впечатление, в особенности на людей слабохарактерных. Впрочем, подданные и иностранные гости имели возможность наблюдать не только проявления его дипломатических способностей, но зачастую и его неожиданные, непредсказуемые, абсолютно безудержные приступы ярости. Тогда миру являлось совершенно другое лицо, скрытое под маской благочестивого царя и умного дипломата. Жестокий деспот, для которого кровопролитие было обычным явлением, а трепет подданных способствовал самоутверждению, не знал милосердия. Его не мог ли остановить ни сан представителя высшего духовенства московской православной церкви, ни честность, проявленная противником на поле сражения, ни родственные отношения. Он не освободил магистра Ливонского ордена Вильгельма фон Фюрстенберга, а позволил этому честному и мужественному человеку умереть в плену несмотря на то, что тот был ему совершенно не нужен. Та же судьба постигла последнего епископа Дерпта. Иван был лицемерным. Он умел настолько ловко скрыть свои истинные намерения, что те, кого он ненавидел и решил погубить, не замечали этого. Ненавистного двоюродного брата, Владимира Андреевича, князя Старицкого, он зачастую удерживал в своем окружении и обращался с ним по-братски. Когда в 1569 году представилась возможность, он приказал убить его. Родной брат Георгий, будучи слабоумным, как и его сын Федор, никогда не представлял для царя никакой опасности. Когда его жалкая жизнь оборвалась, это тронуло Ивана столь же мало, как трогала смерть многих близких друзей, которых он приказывал казнить публично или убить тайно. Нам неизвестно, кто кроме первой супруги Анастасии был по-настоящему близок с ним. Сам он утверждал, что с ее смертью в 1560 году в нем что-то сломалось. По-видимому, это так.
Качества, которые весьма явственно проступают в его сочинениях, — эго его необузданная гордость, неуемное высокомерие и крайне чувствительное и уязвимое самолюбие. Понятно, что пережив унижения в детском возрасте, он впоследствии мстил за это, проявляя крайнее высокомерие. Правда, у него это принимало болезненную и, вопреки его собственному желанию, даже смешную форму. Оба его послания князю Курбскому, в особенности первое, представляющее собой трактат о правах и достоинстве московского царя, являются в немалой степени оправданием собственного высокомерия. Многое указывает на то, что это результат комплекса неполноценности, закрепившегося у него в годы трудной юности. Его разрыв с близкими друзьями Сильвестром и Адашевым также обусловлен причинами психологического характера.
Он стремился освободиться от тех, кто был его опекунами. «… потому что во всем этом не было моей воли, и все шло не по моей воле…», — жалуется он на свое детство в первом послании князю Курбскому. И далее: «Таким образом, и во внешних, и во внутренних делах, даже в самом малом и несущественном, даже при надевании башмаков и во время сна ничто не происходило по моей воле, а только по их воле, а меня они считали ребенком». С тех пор его никогда не покидало подозрение, что его окружение хочет навязать ему свою волю или ослушаться, что оно готово к «измене», то есть к неподчинению, и всячески мешает ему осуществлять собственные намерения. Годами он вынашивал мысль о том, чтобы внутри московского государства с его сложной административной системой управления и подчинения создать уголок, в котором он был бы сам себе господин, где все следовали бы его заповедям и примкнули к нему на основах послушания и верности. Первым таким экспериментом стала опричнина, следующим — назначение несчастного Симеона Бекбулатовича «царем» и предложение «разделить» с ним страну.