В сейме была очень сильна оппозиция войне, но канцлер Замойский в искусной речи доказал и необходимость войны, и заслуги короля. В Москве тоже готовились, но здесь положение было трудное: не знали, куда направится Баторий, должны были оберегаться от шведов и от крымцев; последние, впрочем, не мешались в войну, потому что хан должен был участвовать в войне турок с персиянами, и могли вредить, только поджигая черемисов к восстанию.
В августе 1580 года Баторий выступил в поход: с дороги король известил царя о своем походе, заявляя притязание не только на Лифляндию и Полоцк, но и на Новгород и Псков. Он взял Великие Луки, Озерище, Заволочье; только попытка поляков на Смоленск не удалась.
Окончив поход, Баторий отправился на сейм в Варшаву и дорогой вступил в переписку с курфюрстами Бранденбургским и Саксонским и герцогом Прусским, от которых и получил денежную помощь. Шведы между тем опустошили Лифляндию и взяли несколько городов. Переписка между царем и королем продолжалась: чем более уступал царь, тем горделивее становился король и тем более усиливал свои требования.
Наконец Иоанн, раздраженный тем, что ему не оставляется ни клочка Ливонии, написал свое знаменитое послание к Баторию, в котором называет себя царем «по Божьему изволению, а не по многомятежному человечества хотению» и сильно упрекает Батория за кровопролитие.
Письмо застало Батория уже под Псковом, куда он выступил летом 1581 года, предварительно благополучно поладив с сеймом, хотя и выражено было желание, чтобы война кончилась этим походом. Швеция обещала ему помощь с моря. Окончившиеся весной 1581 года переговоры с Ригой передали Лифляндию во власть польского короля.
Во время похода на Псков Баторий отправил обширное послание к царю, в котором смеялся над тем, что он производит себя от Августа, осмеивал его титулы, не забыл и того, что мать его была дочерью литовского перебежчика, упрекал его в тиранстве, оправдывался в своих военных действиях. Взяв Остров, 25 августа королевское войско появилось под Псковом. Город Псков был сильно укреплен, обильно снабжен военными запасами. Городом начальствовал князь Шуйский.
Царь Иоанн IV Васильевич Грозный и его мамка. Художник К. Б. Вениг
С 26 августа по конец декабря твердо стояли защитники Пскова, отразили приступ 8 сентября и за каменными укреплениями еще строили земляные, как оказалось после сделанного пролома. У неприятеля был большой недостаток запасов военных, слышался ропот на продолжительность осады, на невыдачу денег, на суровость зимы. Несмотря на строгость мер, принятых против беспорядков в лагере, ссоры между осаждающими были часты. Посланы были немцы к Псково-Печерскому монастырю, но попытки взять его окончились неудачей.
От Пскова войска Батория делали набеги на окрестные и даже довольно далекие места. Так, Христофор Радзивилл дошел до Верхней Волги и грозил Старице, где тогда был сам царь. Успешнее Батория действовали шведы: они взяли Гапсал, Нарву, Вейссенштейн, Ям, Копорье и Корелу. Все враги Иоанна находились между собою в сношениях: не только польский, но и шведский король переписывался с крымским ханом. Шведы предлагали полякам прийти к ним на помощь под Псков, но Баторий, опасаясь, как предполагают, успеха шведов в Ливонии, отклонил предложение.
Отчасти это опасение, а еще более обещание, данное сейму, кончить войну походом 1581 года и неудача псковская побудили Батория желать мира. Посредником явился папский посол иезуит Антоний Поссевин, прибывший вследствие предложения о посредничестве, высказанного в Риме царским посланником Шавригиным. В Риме этим посольством были очень довольны; уже не раз делались из Рима попытки так или иначе подчинить себе далекую Московию. Поссевин известен был раньше тем, что, переодетый, проник в Швецию и склонил короля Иоанна к мысли возвратиться в католицизм; тогда же познакомился он с Баторием. Еще в Риме начал Поссевин изучать дела московские; ему были открыты все дипломатические документы.
При отъезде из Рима Поссевину была дана любопытная инструкция, в которой указываются две ближайшие цели: установить торговые сношения Венеции с Русью и способствовать заключению мира между царем и королем, причем он должен был дать понять, какое сильное участие принимает в этом деле Папа; предписывалось также указать на цель примирения – союз против турок и соединение церквей, без которого и самый союз не может быть прочен.
Чтобы побудить царя к этому важному шагу, рекомендовалось указать на стыд повиноваться патриарху, зависящему от турок, на славу войти в союз с Европой и на награду на небе. Заехав в Венецию и к императору, для переговоров об общем союзе, Поссевин в июне 1581 года приехал в Вильну к королю Стефану. Король посмотрел сначала подозрительно на переговоры Поссевина с императором, которого считал своим врагом; но иезуит победил все затруднения. Переговоры начались в Полоцке, но шли туго; тогда Поссевин сам поехал к царю. Иоанн в переговорах показал себя хорошим дипломатом: о турках говорилось мало, вопрос религиозный был отложен; только венецианским купцам дозволено было иметь при себе священников. Пробыв в Москве недель шесть, Поссевин в сентябре вернулся к Баторию; Иоанн созвал боярскую думу, постановившую «ливонские города, которые за государем, королю удержать, а Луки Великие и другие города, что он взял, пусть уступит государю, а помирившись с королем Стефаном, стать на шведского».