Предупрежденный вовремя, Григорий успел бежать в Галич, потом в Муром и, вернувшись вновь в Москву, в 1602 году бежал из нее вместе с неким иноком Варлаамом в Киев, в Печерский монастырь, оттуда перешел в Острог к князю Константину Острожскому, затем поступил в школу в Гоше и наконец вступил на службу к князю Вишневецкому, которому впервые и объявил о своем якобы царском происхождении.
Этот рассказ, повторенный позднее и правительством царя Василия Шуйского, вошедший в большую часть русских летописей и сказаний и основанный главным образом на показании или «Извете» упомянутого Варлаама, был сперва всецело принят и историками. Достоверная история Лжедмитрия I начинается с появления его в 1601 году при дворе князя Константина Острожского, откуда он перешел в Гошу, в арианскую школу, а затем к князю Вишневецкому, которому и объявил о своем якобы царском происхождении, вызванный к этому, по одним рассказам, болезнью, по другим – оскорблением, нанесенным ему Вишневецким.
Как бы то ни было, последний поверил Лжедмитрию, равно как и некоторые другие польские паны, тем более что на первых порах появились и русские люди, признавшие в Лжедмитрии мнимо убитого царевича. Особенно близко сошелся Лжедмитрий с воеводой сандомирским, Юрием Мнишком, в дочь которого, Марину, он влюбился. Стремясь обеспечить себе успех, Лжедмитрий пытался завести отношения с королем Сигизмундом, на которого, следуя, вероятно, советам своих польских доброжелателей, рассчитывал действовать через иезуитов, обещая последним присоединиться к католичеству.
Папская курия, увидав в появлении Лжедмитрия давно желанный случай к обращению в католичество московского государства, поручила своему нунцию в Польше, Рангони, войти в отношения с Лжедмитрием, разведать его намерения и, обратив в католичество, оказать ему помощь. В начале 1604 года Лжедмитрий в Кракове был представлен нунцием королю; 17 апреля совершился его переход в католичество. Сигизмунд признал Лжедмитрия, обещал ему 40 000 злотых ежегодного содержания, но официально не выступил на его защиту, дозволив лишь желающим помогать царевичу. За это Лжедмитрий обещал отдать Польше Смоленск и Северскую землю и ввести в московском государстве католицизм.
Присяга Лжедмитрия I польскому королю Сигизмунду III на введение католицизма в России. Художник Н. В. Неврев
Вернувшись в Самбор, Лжедмитрий предложил руку Марине Мнишек; предложение было принято, и он выдал невесте запись, по которой обязался не стеснять ее в делах веры и уступить ей в полное владение Великий Новгород и Псков, причем эти города должны были остаться за Мариной даже в случае ее неплодия. Мнишек набрал для будущего зятя небольшое войско из польских авантюристов, к которым присоединились 2000 малороссийских казаков и небольшой отряд донцов. С этими силами Лжедмитрий 15 августа 1604 года открыл поход, а в октябре перешел московскую границу.
Обаяние имени царевича Дмитрия и недовольство Годуновым сразу дали себя знать. Моравск, Чернигов, Путивль и другие города без боя сдались Лжедмитрию; держался только Новгород-Северский, где воеводой был Басманов. Пятидесятитысячное московское войско, под начальством Мстиславского явившееся на выручку этого города, было наголову разбито Лжедмитрием с его пятнадцатитысячной армией.
Русские люди неохотно сражались против человека, которого многие из них в душе считали истинным царевичем; поведение боярства, которое Борис при первых вестях о Лжедмитрии обвинил в постановке Самозванца, усиливало начинавшуюся смуту: некоторые воеводы, выступая из Москвы, прямо говорили, что трудно бороться против прирожденного государя. Большинство поляков, недовольных задержкой платы, оставило в это время Лжедмитрия, но зато к нему явилось 12 000 казаков.
Шуйский 21 января 1605 года разбил Лжедмитрия при Добрыничах, но затем московское войско занялось бесполезной осадой Рыльска и Кром, а тем временем Лжедмитрий, засевший в Путивле, получил новые подкрепления. Недовольный действиями своих воевод, царь Борис послал к войску Басманова, перед тем вызванного в Москву и щедро награжденного, но и Басманов не мог уже остановить разыгравшейся смуты. 13 апреля умер внезапно царь Борис, а 7 мая все войско, с Басмановым во главе, перешло на сторону Лжедмитрия.
20 июня Лжедмитрий торжественно въехал в Москву; провозглашенный перед тем царем, Федор Борисович Годунов был убит раньше вместе со своей матерью посланцами Лжедмитрия, а уцелевшую сестру его Ксению Лжедмитрий сделал своей любовницей; позднее она была пострижена. Через несколько дней после въезда Лжедмитрия в Москву обнаружились уже замыслы бояр против него.