Новое обстоятельство еще усилило подозрительность Иоанна: литовский гонец привез к московским боярам грамоты от короля и гетмана. Грамоты были перехвачены, от имени бояр посланы бранчивые ответы; за эту переписку поплатился жизнью конюший Челяднин с несколькими друзьями. В послании из слободы Грозный осуждал обычай духовенства «печаловаться» за осужденных; но самое серьезное столкновение по этому вопросу возникло тогда, когда первосвятительскую кафедру занял соловецкий игумен Филипп из рода Колычевых.
Зная лично и уважая Филиппа, царь в 1567 году предложил ему кафедру митрополита. Филипп, сначала отказывавшийся, согласился только под условием уничтожения опричнины. Царь оскорбился. Собору удалось примирить их, и Филипп дал обещание в опричнину и царский домовый обиход не вступаться. Но подозрение запало в душу Иоанна, а Филипп начал ходатайствовать за опальных и обличать царя.
Произошло несколько столкновений. Враги Филиппа, в числе которых был, между прочим, духовник царский, наконец восторжествовали: Филипп удалился в монастырь Николаевский. В крестном ходе заметил он опричника в тафье и обличил его; царь рассердился, тем более что, когда он оглянулся, тафья была снята. Тогда над Филиппом наряжен был суд, и в Соловки послана была комиссия для собирания о нем сведений.
Во главе комиссии стоял Пафнутий, архиепископ Суздальский. Лестью и обещаниями склонили игумена Паисия и старцев дать показания против Филиппа. 8 ноября 1568 года Филиппа заставили служить. Во время службы он был схвачен опричниками в церкви, на другой день торжественно лишен сана и скоро свезен в тверской Отрочь монастырь, где, во время похода Иоанна на Новгород, Филипп был задушен.
Царь Иоанн IV Васильевич Грозный у тела убитого им сына. Художник Н. С. Шустов
Вскоре после низведения святого Филиппа погиб двоюродный брат царя, Владимир Андреевич, в котором Иоанн видел, и, быть может, не без основания, опасного претендента. Не без связи с делом Владимира стоит новгородский погром.
В январе 1570 года Иоанн приехал в Новгород. По дороге он останавливался в Клину и в Твери, которые много пострадали и от казней, и от опустошения опричников. В Новгороде совершено было много казней, свергнут архиепископ, страшно грабили опричники. Ужас напал на новгородцев. Иоанн Васильевич, объявив милость оставшимся трепещущим горожанам, проехал в Псков, которого, однако, миновал его гнев.
Возвратясь в Москву, он начал следственное дело; были призваны к суду и казнены многие бояре, в том числе любимцы царя Басмановы, отец и сын, а князь Афанасий Вяземский умер от пытки. Недоверие царя не только к старым боярам, но и к людям, им самим избранным, постоянные разочарования, которых он по характеру своему не мог избежать, ибо требовал от людей, чтобы они во всем удовлетворяли его, должны были тяжело лечь на его душу.
Мысль о шаткости его положения с особенной силой овладела им в последние годы. До нас дошло его завещание, относимое к 1572 году, где он жалуется на то, что ему воздали злом за благо и ненавистью за любовь. Он предполагает себя изгнанным от бояр, «самовольства их ради». Мысль о непрочности своего положения Иоанн высказывал в сношениях с Англией, где на случай изгнания искал себе убежища.
Даже любимый сын, царевич Иоанн, не миновал подозрительности царской. В 1581 году, во время величайших неуспехов русского оружия, между отцом и сыном произошло столкновение. Говорят, будто царевич указывал на необходимость выручки Пскова. Гневный царь ударил его жезлом; через четыре дня царевич умер.
Падение Ливонского ордена поставило лицом к лицу державы, между которыми разделилось его наследство. Швеция, заключив союз с Россией, обратилась на Данию, а России пришлось столкнуться с Польшей. Сигизмунд-Август, приняв во владение Ливонию, послал в Москву предложение вывести и русское, и литовское войско из Лифляндии.
Из Москвы отвечали отказом. Попробовали завести сношения от имени епископа Виленского и панов с митрополитом и боярами, но сношения кончились неудачей. Бояре, между прочим, указывали на то, что Москва есть вотчина великого государя, и делали сравнение между русскими государями «прирожденными» и литовскими «посаженными».
Ответы писаны, очевидно, самим царем. В переговорах и мелких столкновениях прошел весь 1562 год, а в январе 1563 года войско, предводимое царем, двинулось к Полоцку, который 15 февраля сдался. Очевидно, царь намерен был оставить его за собой: воеводам предписано было управлять, расспрося их здешние всякие обиходы; для суда избрать голов добрых из дворян, судить по местным обычаям; царь приказал поставить в Полоцке архиепископа. После взятия Полоцка пошли бесплодные переговоры, а в 1564 году русское войско было разбито при реке Уле. Опять начались набеги и стычки, а между тем заключены договоры с Данией и Швецией. Со стороны Крыма Россия казалась обеспеченной: заключено было перемирие на два года; но, подстрекаемый дарами Литвы, хан сделал набег на Рязань.