В 1956 году Бобров в шестой раз стал чемпионом страны по хоккею и второй раз – чемпионом мира. А на следующий год его игровая карьера в хоккее закончилась – завоевав в составе ЦСК МО (такое название теперь носила армейская команда) серебряные медали, а также «серебро» на чемпионате мира (там же он был признан лучшим бомбардиром), Бобров повесил коньки на гвоздь. Он оставил ярчайший след в хоккее, ему принадлежит целый ряд рекордов. Например, абсолютный рекорд результативности – 2,8 шайбы в среднем за игру. Однажды в ворота московского «Спартака» он забросил восемь шайб подряд, в матче с другой командой он забил десять шайб. Всего в чемпионатах страны Бобров сыграл 130 матчей и провел 254 гола. Играть в канадский хоккей Бобров начал в 24 года, в возрасте, когда большинство спортсменов уже играют в сборной или навсегда расстаются с надеждой в нее попасть.
Бобров вновь вернулся в футбол, он стал тренером футбольной команды ЦСК МО, которая при нем завоевала сначала 5-е (1957), затем 3-е (1958) место в чемпионате страны. Затем Бобров уехал из Москвы в Одессу – тренировать местный «Черноморец», который выступал во второй лиге. Там его застала весть о том, что 19 марта в Казани в возрасте 42 лет скончался Василий Сталин. По свидетельству очевидцев, Бобров собирался отправиться на похороны, однако власти запретили ему это. Они опасались излишней огласки. Им казалось, что если в Казань отправится Бобров, то следом за ним туда потянутся и другие знаменитые спортсмены, бывшие некогда в фаворе у Василия Сталина.
В мае того же года значительные изменения произошли в личной жизни Боброва. Он встретил свою будущую жену Елену Николаевну (ей тогда было 25 лет). Она не имела к спорту никакого отношения (разве что училась в одной школе с Валерием Лобановским) и была дочерью офицера. И вот в мае 1962 года, когда она впервые приехала в Москву, приятель отца пригласил их к себе на День Победы: отмечали заодно и генеральское звание, которое он тогда получил. Там Елена впервые и увидела Боброва. Причем она произвела на него такое яркое впечатление, что он во весь голос заявил: «Вот женщина, из-за которой не грех потерять голову. Готов жениться на ней сегодня, сейчас…» А Елена тогда была замужем, и ее дочери Светлане шел третий год. Поэтому эту реплику Боброва она пропустила мимо ушей – отнесла ее за счет выпитого оратором.
На следующий день Елена вместе с подругой и двумя кавалерами – Бобровым и его приятелем – отправилась гулять в парк Сокольники. Прогулка прошла замечательно, однако Елену поразило одно обстоятельство – все, кто попадался им по дороге, восхищенно шептались: «Смотри, Бобер!» – и указывали пальцами на ее кавалера. Елена никогда не интересовалась спортом, к тому же жила далеко от столицы, поэтому, кто такой Бобров, практически не знала. А после этой прогулки она впервые задумалась о том, с кем свела ее судьба в генеральском доме.
Спустя какое-то время Елена вновь приехала в Москву и остановилась в гостинице «Украина». Однако не успела она устроиться в номере, как ее вызвал вниз администратор. Она спустилась и опешила – в холле гостиницы стоял Бобров с каким-то незнакомым мужчиной (это был знаменитый защитник ЦСКА Юрий Нырков). В руках у Боброва был огромный букет цветов. Каким образом он узнал о ее приезде, Елена так и не узнала. В тот же вечер на шикарной «Волге» Боброва (ее верх был бордовым, а низ цвета слоновой кости) они отправились в шашлычную «Антисоветскую» (так в шутку называлась шашлычная, расположенная напротив гостиницы и ресторана «Советский»).
Когда они уселись за столик и к ним подошел директор ресторана, Бобров внезапно представил ему свою спутницу: «Пал Соломоныч, это моя невеста!» У Елены даже дыхание перехватило от возмущения – ведь она была замужем, в Киеве у нее осталась двухлетняя дочь. Однако что-либо возразить на заявление Боброва духу у нее не хватило. Она подумала: «Ничего, через несколько дней уеду, и наши отношения благополучно завершатся». Но она плохо знала Боброва. Она покинула Москву через пару дней, а буквально через неделю после этого в Киев заявился ее кавалер – он тогда работал тренером «Черноморца» и приехал в столицу Украины, чтобы забрать кого-то из игроков местного «Динамо». А в итоге увез из города Елену.
Между тем в 1964 году Бобров возвращается в хоккей и принимает к руководству команду «Спартак». «Красно-белые» при нем дважды завоевывают «серебро» (в 1965, 1966) чемпионата страны, а в 1967 году становятся чемпионами (за это Боброву присвоили звание заслуженного тренера СССР). В том же году в жизни Боброва произошло еще одно радостное событие – у него родился сын Миша. По словам Е. Н. Бобровой: «Когда сын родился, Всеволоду было 45, а мне 30. Может быть, поэтому муж считал появление сына своей самой большой удачей в жизни. Если не уезжал куда-то на игры и ночевал дома, то спали мы всегда втроем. Не ощущая меня и ребенка рядом, Всеволод, как он утверждал, просто не мог заснуть…»