Спокойно русские купцы воспринимали и торговые ограничения в Ливонии в конце XV в. — «гость да не торгует с гостем», возбранявшее прямые торговые сделки иноземных купцов друг с другом. Отношения к дискриминации русской торговли оно не имело, поскольку касалось также и «заморских» ганзейцев. Политику запретов на торговлю с русскими людьми, побудительным мотивом которой являлось стремление ослабить своих торговых конкурентов — Дерпт и Нарву, осуществлял Ревель. Те же, в свою очередь, из-за искусственного дефицита товаров, спровоцированного Ревелем, и по причине резкого сокращения экспортируемой из Любека продукции также вынуждены были ограничить или прекратить вывоз товаров в русские города. Постоянный запрет на продажу оружия тоже вполне понятен с учетом конфронтации. Осложнение международной обстановки вынуждало ливонских ландсгерров вводить запреты на вывоз в Россию цветных металлов и изделий из них, металлического лома, пороха, серы, селитры — того, что подходит под определение «стратегическое сырье», а также боевых коней, хотя, если судить по содержанию ливонских документов, граждане ливонских городов постоянно эти запреты нарушали и промышляли контрабандой.
Магистр Плеттенберг как глава ливонского государственного сообщества взял на себя основной груз ответственности в деле разрешения проблемы ганзейских пленников. Им двигало желание как можно скорее устранить опасную ситуацию, которая при неблагоприятном стечении обстоятельств могла спровоцировать серьезный конфликт между Ливонией и Московским государством, и восстановить между ними легальную торговлю, которая на протяжении всей истории русско-ливонских отношений неизменно служила в качестве их стабилизатора.
Благодаря стараниям Плеттенберга в 1494–1497 гг. в Новгород и Москву было направлено семь посольств, возглавляемых лучшими ливонскими дипломатами — Иоганном Хильдорпом и Гартлефом Пеперзаком. На организацию и оснащение этих миссий были затрачены значительные средства, главным образом из казны Ливонского ордена, поскольку ганзейское руководство в Любеке, вопреки собственным обещаниям, так и не оплатило его расходов. Несмотря на недоверие, которое Плеттенберг, как все ливонцы, питал к Ивану III, он долгое время продолжал надеяться на урегулирование русско-ливонских противоречий мирным путем. Чтобы создать оптимальные условия для ведения переговоров с Иваном III, магистр, идя наперекор ганзейскому руководству, настаивал на продолжении торговли ливонцев с Новгородом и Псковом, а также по мере возможности старался удовлетворять требования, выдвигаемые московским государем. Весной 1496 г. сломил сопротивление ливонских городов и потребовал отпустить на свободу русских купцов, которые были задержаны магистратами Риги и Ревеля в ответ на «новгородские аресты», возвратить им их товары либо выплатить компенсации, не настаивая на предоставлении расписок, подтверждавших факт возврата имущества. Ожидание, что Иван III, в свою очередь, освободит ганзейских купцов, между тем не оправдалось. Нарушив свое слово, великий князь дал распоряжение освободить лишь «языковых учеников» и потребовал выдать ему членов ревельского суда, которые в октябре 1494 г. осудили на казнь его подданного. Выполнить это требование магистр Плеттенберг был не в состоянии, поскольку не имел права вмешиваться в порядок городской юрисдикции, чего, возможно, Иван III попросту не понимал.