После окончания Русско-шведской войны и в связи с началом выступления против Швеции Дании в позиции Плеттенберга вновь наметилась перемена. Не имея привычки в политической игре рассчитывать на слабую, а тем более на проигравшую сторону, ливонский магистр тем не менее отклонил предложение датского короля Юхана относительно союза против Стена Стуре и поддержал проект «тройственного союза» Дании, Швеции и Ливонии, предложенный штатгальтером Изенбургом («план Изенбурга»). Главе Ливонского ордена вовсе не улыбалась перспектива в случае полного разгрома Швеции обрести в качестве соседа еще и Юхана Датского, государя могущественного, способного заявить о своих претензиях на Северную Эстонию (Гаррию и Вирлянд), а возможно, и на всю Ливонию. Присутствие Швеции позволяло Ливонии в случае необходимости опереться на ее поддержку и избегнуть железной хватки датского союзника. Поражение Швеции и коронация Юхана Датского шведской короной в 1497 г. лишили Ливонию этой возможности.
Ранней весной 1497 г., после завершения Русско-шведской войны, в русско-ливонских отношениях вновь наметились осложнения. Иван III приказал освободить ганзейских купцов, но оставил в заточении четверых граждан Ревеля, продемонстрировав тем самым намерение нормализовать отношения с «заморской» Ганзой и одновременно, используя свои обвинения в адрес ревельцев, осуществить давление на Ливонию. Он напомнил о своем присутствии близ ливонской границы заставами, блокированием дорог, переброской под Ивангород дополнительных военных контингентов, угрозой перекрыть Нарову и другими подобными действиями, которые казались ливонцам недружественными и опасными. Ситуация осложнялась тем, что после прекращения шведской кампании принимавшие в ней участие русские войска не были распущены и промышляли разбойными нападениями на ливонскую территорию. Абсолютной уверенности в обоснованности этих опасений у нас нет, хотя можно допустить, что план «ливонского демарша» вполне мог возникнуть в голове Ивана III, стремившегося сгладить неприятное впечатление от неудачной карельской кампании, от отсутствия реальных признаков победы над шведами и территориальных приобретений.
В 1497 г. до войны дело не дошло по причине очередной казанской замятии, осложнения отношений с Литвой, семейного заговора и внутриполитических проблем, которые вынуждали Ивана III согласиться на проведение переговоров с ганзейцами в Нарве в феврале будущего года. Ганзейское руководство, как и магистр Плеттенберг, поддержало идею переговоров, во время которых предполагалось обсудить претензии русской стороны и совместными усилиями найти решение. Накануне переговоров в Нарве ливонскими и ганзейскими городами по настоянию Плеттенберга была проведена тщательная подготовка, включавшая сбор и изучение документации, касавшейся русско-ливонских договоров последних лет, а также расследование всех инкриминируемых ливонцам обвинений.
Русская сторона также готовилась к переговорам в Нарве, но на свой манер — в 1497 г. официальная оценка Москвой новгородских событий 1494 г. в виде повествования о «ревельских казнях» и прочем произволе, которому подвергались подданные великого князя в ливонских городах, прочно обосновалась на страницах русских летописей. Подобный подход с самого начала отрицал возможность конструктивного диалога, к которому готовились ливонцы, а потому от Нарвских переговоров трудно было ожидать позитивного результата. Великокняжеский концепт права не предусматривал диалога; позиция государя, сформулированная единожды, пересмотру не подлежала.
Весной 1498 г. после провала Нарвских переговоров на Ливонию вновь обрушилась волна вооруженных нападений, которые продолжались вплоть до начала Русско-ливонской войны 1501–1503 гг. Время, когда это происходило, с точностью совпадает с периодом дипломатической активности магистра Плеттенберга, целью которой явился поиск союзников, способных оказать Ливонии эффективную помощь в предстоящей войне. К этому его подталкивала неудачная попытка мобилизовать внутренние силы страны и вызвать в душах представителей ливонских «сословий» — дворянства и бюргерства — патриотические чувства. Ландтаг 1498 г. показал, что их приверженность собственным интересам и межсословные противоречия не позволят принять подобную программу или по крайней мере серьезно снизят коэффициент ее полезности. Так и произошло. Решения ландтага не позволили Плеттенбергу получить необходимые ему денежные средства для организации обороны, а потому он вновь оказался перед необходимостью изыскивать средства за пределами страны.