Выше уже говорилось, что Ливония в кругу католических государств не обладала большим политическим весом и, следовательно, не могла выступать застрельщиком создания серьезной коалиции. Ливонские магистры, будучи главами одного из краевых подразделений Немецкого ордена, участвовали в крупной дипломатической игре только при посредничестве своих непосредственных начальников. Круг общения Плеттенберга с европейскими правителями первоначально был весьма ограничен, в него входили шведский правитель Стен Стуре, не имевший королевского достоинства, и православный московский государь. Даже к великому князю Литовскому Александру, изъявившему желание помочь в разрешении проблемы пленных ганзейцев, Плеттенберг лично не обращался, хотя причина того, возможно, коренилась в нежелании магистра прибегать к содействию государя, имевшего территориальные претензии к Ливонии.
Наметившееся с 1497 г. сближение Ливонии с Данией также произошло не без санкции со стороны официального Кенигсберга. «План Изенбурга» заставил ливонского магистра обратить внимание на подобную перспективу, хотя последовавшее вскоре поражение Швеции в датско-шведском конфликте и коронация Юхана Датского шведской короной породили в его душе известную настороженность. Слишком уж неравны были силы Дании и Ливонии, чтобы их отношения в рамках предполагаемого союза могли строиться на принципах равноправия и взаимопомощи, при наличии у предполагаемых союзников общей «болевой точки» в Северной Эстонии. Появление во главе Немецкого ордена принца из Саксонского дома, династически связанного с датским королем, могло способствовать освобождению Ливонии от претензий датского правительства. Плеттенберг в 1498–1499 гг. очень осторожно попытался выйти на переговоры с представителями датского короля. Однако вскоре стало ясно, что за помощь в противостоянии с Москвой Ливонии придется оплатить уступкой спорных территорий и признанием датского протектората, после чего идея датско-ливонского союза исчезает из ливонской переписки.
Тем временем тяжелые последствия поражения в битве при Ведроши существенно ослабили военно-политический потенциал Великого княжества Литовского и вызвали потребность объединения с Ливонией для продолжения борьбы с Московским государством. Союз с великим князем Александром для ливонского магистра оказался приемлемым вариантом. Противоречия между литовским государем и ливонским ландсгерром на время отошли на второй план. Ответив на инициативу великого князя Александра, который с 1497 г. искал сближения, Плеттенберг отказался от посредничества верховного магистра, нарушив традицию. Фридрих Саксонский после провала датско-ливонских переговоров откровенно искал благосклонности Ивана III, в лице которого, как ему казалось, он обретал поддержку в противостоянии польскому королю. Военное сотрудничество его старшего гебитигера в Ливонии с великим князем Литовским, братом и союзником государя Польши, шло вразрез с его политикой. Плеттенбергу помогло содействие высокопоставленных прусских чинов во главе с верховным маршалом Изенбургом, которые продолжали отстаивать идею альянса католических государств для противодействия православной Москве. Появление этой идеи было вызвано необходимостью отстоять привилегии Немецкого ордена от покушений оппозиции и тем самым сохранить за ним статус ландгерра Пруссии и добиться от Римской курии права распространять «крестоносные» индульгенции, что позволило бы решить множество финансовых и политических проблем. Для достижения этих целей Немецкий орден должен был продемонстрировать готовность сражаться с врагами веры Христовой, под определение которых русские схизматики подходили.
Литовско-ливонские переговоры по заключению союза, как и в случае с «датской эпопеей», сопровождались сложными дипломатическими маневрами. На сей раз они привели к конкретному результату. Соглашение о совместных боевых действиях против Московского государства расставило все точки над і. Период балансирования на грани мира и войны в течение двадцати с лишним лет закончился, и оба государства ожидала война.