Несколько раз Г.И. Шелихов предлагал А.А. Баранову возглавить его компанию на Аляске, но, предпочитая иметь свое дело, А.А. Баранов всегда отказывался. Как говорится «не было бы счастья, да несчастье помогло». В 45 лет А.А. Баранов, оказавшись у разбитого корыта, согласился с предложением Г.И. Шелихова. В подписанном ими договоре значилось: «…рыльский именитый гражданин Григорий Иван, сын Шелихова, и каргопольский купец, иркутский гость Александр Андреев, сын Баранова, постановили сей договор о бытии мне, Баранову, в заселениях американских при распоряжении и управлении северо-восточной компании тамо распоряжаться».
Из Охотска на Кадьяк, где размещалась главная квартира компании, А.А. Баранов отправился 19 августа 1790 года на гелиоте «Три Святителя». Вместе с ним отправился и его главный помощник, впоследствии основатель форта Росс И.А. Кусков. Через месяц корабль достиг острова Уналашка и стал на якорь. Однако не прошло и двух дней, как на остров обрушился шторм. Судно выбросило на камни и разбило о прибрежные скалы. Пришлось зимовать на острове. Питались травами, кореньями, моллюсками да изредка мясом кита.
Весной, построив из остатков «Трех Святителей» лодки, А.А. Баранов с командой направился к острову Кадьяк. Как можно было свершить плавание через океан в открытых лодках, — трудно представить. Продолжалось оно два месяца. Будучи больным лихорадкой, на Кадьяк А.А. Баранов прибыл едва живой. Однако, оправившись от болезни, он энергично взялся за приведение в порядок дел компании, главное — за наведение дисциплины среди подчиненных ему 150 «промышленных». Что и говорить, это были вольные люди, дисциплины они не признавали.
Работать в первые годы приходилось в невероятных условиях. Постоянно ощущалась нужда в продовольствии, которое его компания должна была доставлять из Охотска, но, как правило, не доставляла. Жили на «подножном корме», на том, что удавалось получить от океана и вырастить в суровых условиях северного климата. К 1799 году А.А. Баранов пришел к убеждению, что Кадьяк — неподходящее место для размещения главной квартиры компании. Он решил перенести ее южнее, в место с более мягким климатом. Свой выбор А.А. Баранов останавил на острове Ситка. К тому времени в связи с неожиданной смертью Г.И. Шелихова А.А. Баранов практически стал неограниченным правителем колонии. Прибыв 15 июля 1799 года на Ситку, он выбрал место на берегу залива и приступил к строительству форта, который в честь Св. Архангела Михаила назвал Михайловским. Прежде всего, была построена большая изба — казарма для служащих и рабочих, затем — дом для самого А.А. Баранова. Первая зима на Ситке была тяжелой. Началась цинга. Запасы продовольствия иссякли, снова пришлось перейти на «подножный корм». Спас неожиданно появившийся у острова косяк сельди. Тем не менее, к весне удалось закончить постройку двухэтажной казармы. Жизнь в форте Михайловском постепенно налаживалась. В дневнике капитана американского судна, посетившего в это время Ситку, есть такая запись. «Недалеко отсюда поселилась большая группа русских и индейцев из племени кодиак. Они охотятся на выдру. Их губернатор ( А.А. Баранов. — Ю. К.) и его супруга присутствовали на ужине. Российский губернатор производит впечатление человека скромного и выдержанного. Его супруга (алеутка. — Ю. К.) опрятна и хорошо одета. Она показалась мне довольно красивой…».
В апреле 1800 года, оставив в Михайловской крепости небольшую группу «промышленных» и алеутов, А.А. Баранов возвратился на Кадьяк. Его авторитет среди служащих РАК к тому времени был уже достаточно высок. Он не только стал коллежским советником, но и неожиданно получил доставленную ему из Петербурга выбитую по приказу Павла I «за усердную службу в американских колониях» специальную золотую медаль.