С 1649 г. посадники (наряду с «гостями» и членами гостиной и суконной сотен) пользовались исключительным правом производить товары на продажу и держать лавки, однако толку от этого права было немного, поскольку все сословия, которые им обладали, не несли своей доли тягла. Некоторым группам населения, например стрельцам и казакам, это право предоставлялось законом. Но посад также сталкивался с конкуренцией со стороны крепостных, принадлежавших служилым людям и духовенству. Крестьяне, сидевшие на белых землях светских и церковных владельцев, устраивали в большинстве городов и во многих сельских населенных пунктах постоянные рынки, называвшиеся слободами (искаженное «свобода»), где торговали, но не несли своей доли тягла. В иных местах посад был всего-навсего островком, окруженным слободами, и зажиточная слобода подчас превращалась в большой торговый город. О том, каких размеров достигала такая конкуренция, можно судить по положению в Туле, где в конце XV в. посадники владели лишь одной пятой всех лотков и прилавков, а остальные принадлежали солдатам и крестьянам. [И. М. Кулишер, Очерки истории русской торговли, Петроград, 1923, стр. 154-5]. Соперничество с этой стороны вызывало острое недовольство и приводило к постоянным столкновениям в городах Московии. Время от времени правительство принимало меры к утешению посадского населения, но успеха не имело. Посаду так и не удалось избавиться от губительной конкуренции со стороны освобожденных от тягла общественных групп.
При таких условиях членство в посаде приносило мало выгоды, и посадники, несмотря на запреты, массами бежали из своих общин. Лучшим выходом для беглеца было найти помещика или монастырь, которые взяли бы его под крылышко и позволили ему торговать, не неся тягла. Насколько отчаянным было положение посадской общины, можно понять из того, что члены ее нередко сами шли в холопы. Очевидно, участь холопа (который по своему состоянию освобождался от всех государственных повинностей) была предпочтительней доли лавочника или ремесленника, что является красноречивым комментарием к положению среднего класса в Московской Руси. Правительству приходилось принимать решительные меры к остановке массового бегства посадников, и оно ввело тяжелые наказания за самовольный уход из посада. Чтобы помочь посадским общинам нести податную повинность, оно вталкивало в их скудеющие ряды бродяг, обедневших дворян и вообще всех, кого ему удавалось выловить за пределами служебно-тягловой структуры. Однако эффект получался минимальный, и бегство продолжалось по-прежнему. Кое-какое увеличение числа городов в XVII в. объяснялось экспансией России и постройкой военно-административных форпостов вдоль восточной и южной границы.
Русский город являлся точным отражением тройственного состава русского общества: в нем были служилые люди, тяглое население и духовенство; он был микрокосмом, а не самостоятельным миром. Корни служилого сословия, крестьян и духовенства, составлявших более двух третей населения городов Московской Руси, лежали вне города, а торгово-ремесленный класс был закрепощен. Разнородные социальные группы, из которых складывалось городское население, не только не пользовались какой-либо административной или юридической автономией, но не имели и никакого юридического статуса, который бы объединил их друг с другом. Город в Московии никогда не принадлежал сам себе, он вечно был чужой собственностью (поначалу нередко собственностью частных владельцев, а позднее — государства), и всего население зависело от того, на чьей земле он стоял.
Столетие тому назад знаток истории русского города сделал замечание, которое не было опровергнуто последующими исследованиями: «В сущности история нашего города есть ничто иное, как история регламентации, преобразований торгово-промышленного городского населения со стороны верховной власти. Ход этих преобразований определяется воззрениями, какие верховная власть имела на государственные интересы». [И. Дитятин, Устройство и управление городов России, СПб., 1875, I, стр. 109]. Эти интересы сосредоточивались на внутренней и внешней безопасности и сборе податей. Поскольку русский город не был самостоятелен, история его не могла сильно отличаться от истории остального общества. Попытки позднейших русских историков возвеличить его историческую роль есть попытки с негодными средствами. Мало доказать (как они это сделали), что в Московской Руси было больше населенных пунктов городского типа, чем показывают официальные списки городов, и что там существовало множество разбросанных по всей стране оживленных торговых центров. С исторической точки зрения, значение города заключается не в числе жителей и не в интенсивности хозяйственной деятельности (которые, в любом случае, были в Московии до абсурдного невелики), а в том, что его граждане приобретают юридическую, финансовую и административную автономию. А в русском городе этого не было и следа.
Московским купцам приходилось приспосабливаться к нелегким жизненным обстоятельствам, поэтому их деловые операции обычно были невелики по объему, рассчитаны на быструю прибыль и производились чаще всего на основе товарообмена.
Центральная область России (междуречье Волги-Оки, где зародилось Московское государство) впервые втянулась в международную торговлю, по всей видимости, в начале XIV в., когда страна находилась под монгольским владычеством. Золотая Орда требовала, чтоб дань ей платили серебром. Поскольку россияне тогда не добывали ценных металлов, им пришлось изыскивать их за границей. Около 1300 г. русские купцы основали в ордынской столице Сарае торговую колонию, из которой вели под монгольской защитой торг с Крымом и севером Ирана. Таким образом, в отличие от новгородской и псковской торговли, связанной с Германией, московская коммерция была больше ориентирована на Азию. Наиболее ярким свидетельством того, насколько русская торговля обязана монголам и их тюркско-татарским союзникам, является большое число слов русского языка, относящихся к финансам, товару, хранению и транспортировке и почерпнутых из языков этих народов. Выше уже отмечалось монгольское происхождение русских слов, обозначающих деньги, таможню и казну (стр. #104). Русское слово «товар» происходит от тюркско-татарского термина, обозначающего скот или имущество вообще; от этого же корня происходят «товарищ», что первоначально значило «деловой партнер», и «товарищество» (в смысле компании предпринимателей). «Пай» тоже имеет татарское происхождение, равно как и «чемодан», «сундук», «торба»; то же самое можно сказать о терминах, относящихся к одежде («карман», «штаны», «шапка»), к связи и транспорту (например «ямщик», «телега», тарантас»). «Книга пришла от китайского kuen («свиток») через тюркскотатарское kuinig. [Этимология здесь основывается на Max Vasmer Russisches etymotogisckes Worterbuch. в 3 т (Heidelberg 1950-8)]. Такая этимология приобретает особое значение, если принять во внимание, что в словаре русского земледелия практически нет и следа монгольского или тюркско-татарского влияния.
Ориентация русской торговли на Восток сохранялась и после распада Золотой Орды и входа Москвы в постоянные коммерческие отношения с Западной Европой. Захват в 1550-х гг. Казани и Астрахани, бывших важнейшими пунктами ввоза восточных и ближневосточных товаров, еще больше расширил связи России с соответствующими рынками. До XVIII в. внешняя торговля России ориентировалась в основном на Средний Восток, в особенности Иран; во второй половине XVII в. один из трех московских базаров торговал исключительно персидскими товарами. Через армянских, татарских, бухарских, китайских и индийских посредников коммерческие связи поддерживались также и с другими районами Азии. Россияне продавали за границу сырье и полуфабрикаты (например меха и кожи) и ввозили оружие и предметы роскоши.
Долгая традиция левантийской торговли наложила на русское купечество глубокий отпечаток, который не могли стереть завязавшиеся впоследствии отношения с Западом. Дело в том, что в Азии россияне торговали более или менее напрямую и на равных, тогда как на Западе, где они имели дело с высокоразвитым, изощренным рынком, им пришлось полагаться на посредников. Русские купцы почти никогда не ездили торговать в Западную Европу; это с Запада приезжали в Россию покупать и продавать. Из-за своих связей с Востоком купечество сделалось главным проводником левантийского влияния в России, примерно так же, как служилое сословие (после Петра Великого) распространяло западные веяния, духовенство — греко-византийские, а крестьянство сохраняло верность родной славянской культуре.