Третий крестовый поход начался с многообещающих событий. Император Священной Римской империи, король Франции и Ричард Английский вели за собой хорошо вооруженные и дисциплинированные войска. Однако им причиняли множество хлопот собственная подозрительность и враждебность византийского императора. К весне 1190 г. усилия немцев потерпели полный крах, а император Священной Римской империи убит. Ричард задержался из-за частных войн на Сицилии и Кипре, и хотя крестоносцы в конце концов взяли Акру, Ричард и Филипп II Август рассорились до того, что военные действия прекратились, а Ричард отправился на родину. Осенью 1190 г. было заключено перемирие, оставлявшее Иерусалим в руках мусульман, хотя его и было позволено посещать христианским паломникам. Отныне с небольшими промежутками крестовые походы будут повторяться на протяжении почти 100 лет, но провал Третьего крестового похода означал поворотный пункт в войнах с мусульманами.
По пути на родину Ричард был схвачен герцогом Австрийским и передан в качестве заключенного императору. Иоанн, брат Ричарда, и Филипп II Август вели с императором секретные переговоры, чтобы продлить срок его заключения, ибо Иоанн, унаследовавший после смерти отца всего лишь призрачную власть над Ирландией, стремился занять место брата, а Филипп, считая Иоанна не столь опасным вассалом, как Ричарда, поддержал его замыслы. Они попытались привлечь на свою сторону короля Вильгельма, но тот решительно отказался, вместо этого послав в подарок 2000 мерков для выкупа Ричарда, а Давид Хантингдонский и ярл Честера (на сестре которого Давид женился в 1190 г.) выступили в поддержку прав пленника с оружием в руках.
В начале 1194 г. Ричард был выпущен на свободу: его вынудили заплатить грандиозный выкуп и принести императору вассальную клятву за Англию, которую ему вернули в качестве имперского фьефа. В апреле он вернулся в свое королевство. Вильгельм приехал встретиться с ним и выдвинул притязания на северные фьефы, которые держал его отец, — Нортумберленд, Камберленд, Уэстморленд и часть Ланкашира. Ричард дал уклончивый ответ: он сказал, что ему надо посоветоваться с баронами, а сделав это, отказал на основании того, что если бы он отдал эти фьефы Вильгельму, кто-нибудь мог бы подумать, что он испугался Франции, союзницы Вильгельма. Тем не менее английский король заверил Вильгельма в своей искренней привязанности и попытался смягчить отказ, составив тщательно разработанный протокол почестей и привилегий, которыми должны пользоваться шотландские короли, когда бы они ни посетили английский двор[81]. Вильгельм принял отказ достаточно спокойно (кажется, оба короля были связаны узами личной дружбы, и, хотя Ричард был более способным воином, чем Вильгельм, они обладали очень сходными чертами характера). Когда Ричард счел необходимым короноваться во второй раз, шотландский государь прибыл в качестве главного гостя… и вновь попытался получить Нортумберленд. Епископ Даремский отказался от своей покупки, и Вильгельм теперь предлагал купить провинцию за 15000 мерков. (Эта сумма довольно любопытна, она была в полтора раза больше выкупа Шотландии, и так как Вильгельму пришлось бы собирать ее самому, она проливает свет на доходы короны. Диспропорция объясняется тем, что Нортумберленд прочно удерживался английским королем, чего никогда нельзя было сказать о Шотландии, хотя эта страна и была низведена до положения лена.) Эта огромная сумма соблазнила Ричарда: он предложил за нее фьефы, но без замков. То есть Вильгельм получал бы доходы, но не имел бы политических и военных преимуществ. Вопрос остался открытым, и Вильгельм вернулся на родину.
На следующий год он серьезно заболел и был близок к смерти. Королева принесла ему двух дочерей, но сыновей у них так и не было, и Вильгельм решил, что престол должен перейти не к его брату или племянникам, а к иностранцу, Оттону Саксонскому (наследнику герцогства Саксония, племяннику Ричарда Английского и брату Матильды, руки которой в свое время добивался Вильгельм), при условии, что Оттон женится на его старшей дочери Маргарите. Шотландская знать не желала слышать об этом, ярл Данбара заявил, что корона не может перейти к женской линии, пока у короля есть брат или племянник. В тот момент Вильгельм спас положение, выздоровев от своей болезни, но продолжал попытки осуществить свой брачный проект. По этому поводу он начал переговоры с Ричардом, причем Вильгельм предлагал в приданое невесте Лотиан, а Ричард предложил племяннику Нортумберленд. Если бы это соглашение состоялось, раньше или позже оно привело бы к войне, но, к счастью, дело расстроилось.
В 1196 г. в результате долгой борьбы за наследство на Оркнейских островах между соперничающими ветвями Паля (Павла) I и Эрленда, сыновей Торфинна и королевы Ингеборги, на севере вновь вспыхнула война. Здесь мы не будем вдаваться в исторические подробности этой страшной вражды: начало ей положило убийство св. Магнуса (сына Эрленда I) его двоюродным братом Хаконом, сыном Паля. В память об убийстве был построен Керкуоллский собор. Хакон удержал власть в своих руках, и со временем ему наследовали его сыновья Паль (Павел) II и Харальд I. Харальд I взял земли на острове Британия, простиравшиеся в то время на юг до Дингуолла. К середине столетия вражда несколько затихла, и Оркнейское ярлство было поделено между внуком Эрленда I Регнвальдом и Харальдом II, племянником Паля II и Харальда I, сыном Мордаха, ярла Атола. Однако на сцене появился двоюродный брат Харальда II, Эрленд III, сын Харальда I, вынудивший Малькольма IV подарить ему Кейтнесс, и потребовал своей доли в наследстве предков. Вновь разгорелась междоусобица, и некоторое время активное участие в ней принимали все три заинтересованные стороны. Харальд II оказался самым стойким, и к 1158 г. стал ярлом и Кейтнесса, и Оркнеев. Он женился на дочери ярла Файфа, а Файф был сильным сторонником короны. Тем не менее в 1196 г. он избавился от жены, а на ее место избрал дочь Малькольма Мак-Хета, ярла Росса, род которого считал себя законным наследником Морея и даже всего Шотландского королевства. Морей лежал к югу от владений ярла Оркнеев, и он без труда захватил эти земли, угрожая сделаться господином большей части Хайленда, так как средневековый Морей простирался на запад до самого Лох-Дуйха.
Вильгельм выступил против мятежников; близ Инвернесса он сразился с войсками Торфинна, сына Харальда II, и одержал полную победу, а затем, продолжив наступление, разграбил Кейтнесс. Харальд II предложил заключить мир, обязавшись отдать в заложники своего сына Торфинна и привезти в королевский лагерь вождей восстания. Вильгельм согласился, но Харальд прибыл со своим племянником вместо сына и честно заявил, что позволил пленникам бежать: После этого Вильгельм взял в заложники самого Харальда до прибытия Торфинна. А между тем Оркнейские острова подверглись нападению Харальда III, представителя другой, старшей ветви династии. При этом половину ярлства ему обещали короли как Шотландии, так и Норвегии. Однако он погиб в битве при Вике. С его смертью прервалась линия Эрленда I. Харальд II отныне остался непререкаемым главой династии и попытался выкупить ярлство у короля Вильгельма, который ответил, что пойдет на это, если тот удалит свою жену (из дома Мак-Хета) и вернет ее предшественницу. После того как Харальд II отказался от этих условий, Вильгельм продал фьеф Регнвальду, королю Мэна, вследствие чего вспыхнула новая война, закончившаяся капитуляцией Харальда, а его фьеф вновь был выкуплен за 2000 фунтов серебром. Шотландский король так или иначе принимал участие в этих распрях от начала и до конца на протяжении всех восьми лет, и, вероятно, именно этот эпизод во многом способствовал переориентации внешней политики, нашедшей свое яркое выражение в следующем веке, когда внешним врагом Шотландии стала не Англия, а Норвегия и Острова.
Еще до конца Северной войны случились некоторые другие события. Положение династии укрепилось благодаря рождению принца Александра (24 августа 1198 г.), и в 1201 г. в Муссельбурге бароны принесли ему присягу, признав его наследником шотландской короны. Вскоре за его рождением последовали новые осложнения в отношениях с Англией, которые чуть не привели к преждевременному окончанию Столетнего мира. В 1199 г. был убит король Ричард I. Законным наследником престола был его племянник Артур, сын его покойного брата Годфри и Констанции, племянницы Вильгельма, герцогини Бретонской. Однако Артуру исполнилось всего 12 лет, а в завещании Ричарда преемником престола назначался Иоанн Безземельный, самый беспутный — хотя и не лишенный способностей — представитель этого рода.