В 1591 году Рубенс начинает обучение живописи у Тобиаса Верхахта, пейзажиста, затем вскоре переходит в мастерскую Адама ван Ноорта, следующие же четыре года проводит у Отто ван Веена, известного в то время художника. Сама смена учителей говорит о неудовлетворенности быстро развивающегося таланта юноши, жаждущего все большего раскрытия тайн и навыков живописного мастерства. И действительно, каждый последующий из этих художников оказывался одареннее и образованнее предыдущего и, стало быть, мог больше дать ученику, ищущему широких и основательных знаний. Вне всякого сомнения, жадное стремление к совершенству мастерства — это свойство Рубенса, столь определяющее его натуру (достаточно вспомнить, как он, будучи уже в зените славы, делал для себя копии с Тициана), проявилось уже в раннюю пору творческого становления. Уже семнадцатилетним юношей Рубенс оказывается у Отто ван Веена, обладавшего обширными познаниями в искусстве, проведшего пять лет в Риме, стало быть, входившего в кружок антверпенских «романистов», большого знатока античности и итальянского искусства. В период с 1594 по 1600 год их связывает, как кажется, тесная дружба, которая, однако, не возобновляется после возвращения Рубенса из Италии, более того, Отто ван Веен вскоре покинет Антверпен и переселится в Брюссель. Склонный к рассудочной манере, любитель аллегорической живописи, ван Веен возмещал отсутствие большого таланта пространной эрудицией. Ранние произведения Рубенса несут, несомненно, следы его влияния, но они лучше построены и скомпонованы.
Формирование Рубенса происходило в художественной среде Антверпена, имевшей давние и прочные традиции живописного ремесла. Но в 90-е годы XVI столетия Антверпен перестал быть тем выдающимся международным центром, где происходила встреча как бы разных художественных культур благодаря обилию приезжавших в этот портовый город иноземцев, где свободно уживались разнообразные художественные тенденции, где работало множество мастеров, целые мастерские. Главенствующим направлением в Антверпене в 80–90-е годы стал поздний маньеризм с его пристрастием к аристократическим утонченным образам, наделенным нервозной одухотворенностью, и с предпочтением к декоративным цветовым и композиционным решениям. Его главой был Мартин де Вос, известный живописец, пользовавшийся широкой славой в свое время. Любопытно, что Рубенс не пошел или не был взят в его мастерскую, точнее сказать невозможно, — во всяком случае, их пути не скрестились.
В 1598 году Рубенса приняли в гильдию св. Луки с правом быть свободным художником. Возможно, в 1599 году он участвовал в исполнении триумфальных арок по случаю въезда в Антверпен новых наместников Южных Нидерландов — эрцгерцога Альберта и эрцгерцогини Изабеллы. Руководителем работ был его учитель Отто ван Веен. В этот период Рубенс создает уже самостоятельные произведения, о которых упоминает его мать в своем завещании. Ныне их идентифицировать весьма трудно, однако в последние десятилетия сделано много попыток отыскать эти ранние работы Рубенса и определить их место в его эволюции. Вероятно, около 1599 года была создана картина «Адам и Ева» (Дом Рубенса, Антверпен), которая ныне считается работой молодого Рубенса. В картине преобладает интерес к обнаженному телу, пропорции которого кажутся несколько удлиненными. Она представляет собой живописную копию с гравюры Маркантонио Раймонди, сделанную им с ныне исчезнувшей картины Рафаэля. Выдержанная в холодных, светлых тонах почти эмалевидных, ровно наложенных красок, картина отличается строгой выверенностью линий, контуров, особой старательностью исполнения. Видно, как художник ищет живописно-пластические средства для более убедительной передачи весомости форм и четкого выявления структуры человеческого тела, изменяет на более жанровый характер жест Адама, теперь как бы принимающего на раскрытую ладонь протянутое Евой яблоко, дает иное соотношение фигур и пространства, укрупняя фигуры, уделяет много внимания пейзажу, отличающемуся поразительной тонкостью живописного письма. Из дошедших до нас портретов этого времени с наибольшей достоверностью Рубенсу может быть приписан «Портрет географа» (собрание Лински, Нью-Йорк), датированный 1597 годом и имеющий надпись имени художника на обратной стороне. Он исполнен под влиянием старой нидерландской портретной традиции, берущей свое начало в творчестве Яна ван Эйка, где главным образом акцентировалась жизненная выразительность лица и рук. В нем также заметно стремление к максимальной объемно-структурной трактовке форм и использование сильной освещенности лица для передачи эффекта блестящей кожи.