Официально должность Рузвельта называлась «Председатель Совета нью-йоркских комиссаров». В совете были еще три представителя, но они не составили с Теодором квартета, а лишь следовали за солистом. Представитель почтенного родовитого семейства, выпускник элитного университета, диплом которого сулил отличные перспективы, с энтузиазмом занялся очисткой городского «дна». Для начала Рузвельт закрыл по воскресеньям пятнадцать тысяч нью-йоркских салунов. Закон о запрете продажи алкоголя по воскресеньям (Sunday Excise Law) существовал давно, но никому не приходило в голову его выполнять. Седьмой день недели был источником немалых доходов для теневого рынка. В перенаселенных иммигрантами трущобных районах Нью-Йорка салуны торговали тошнотворным пойлом, состав которого мог похвастать наличием самых невообразимых компонентов, от мутной самогонной сивухи до бормотушных суррогатных настоев, — зато всего пять центов за стакан.
Радикальное решение комиссара Рузвельта успеха не принесло. Хозяевам питейных заведений в союзе с адвокатами удалось обойти запрет. Салуны превратились в «ресторации», а судебным решением было установлено, что маленький крендель на шесть кружек сомнительного пива в юридическом смысле является полноценной едой.
Другой юридической уловкой был закон, разрешавший воскресный алкоголь в барах при гостиницах. На практике же, многие из салунов начали сдавать крошечные подвальные или чердачные комнатки своим посетителям, провозгласив заведение «гостиницей». На нового «лимонадного комиссара» обрушился гнев многих — от желавших воскресной выпивки пролетариев до влиятельного алкогольного лобби. Одним из пострадавших от теодоровых нововведений был бармен баварского происхождения Джон Шранк. Через семнадцать лет его выстрел едва не оборвет жизнь бывшего шефа полиции.
«Я не занимаюсь общественным мнением. Я слежу за исполнением закона», — коротко ответил на нападки на пресс-конференции Рузвельт. Он не побоялся явиться на демонстрацию рассерженной немецкой общины и принес домой в качестве сувенира плакат «К черту Тедди!» В один из дней на имя комиссара в штаб-квартиру полиции пришло письмо-бомба, которую удалось перехватить.
На пути Теодора часто попадались примечательные люди, а его отличало умение выделить их, найти им достойное применение. В «Автобиографии» Рузвельт отметил встречу с нью-йоркским «потомком Маккавеев» Отто Рафаэлем. Рузвельт описал его как «крепкого малого, на лице которого был виден интеллект и добрый нрав». Отто был сыном еврейского иммигранта из России, мясника из бедного манхэттенского района Ист-Сайд. Комиссар предложил молодому парню сдать квалификационные экзамены на полицейскую службу и не ошибся. Рафаэл стал легендой нью-йоркской полиции, не раз спасая людей в самых опасных ситуациях и лично взяв нескольких известных убийц. В одной из повестей Шолом-Алейхема жители захолустного российского местечка, рассказывая о необыкновенной жизни в Америке, говорят, что в Нью-Йорке «теперь есть даже полицейские-евреи». Дружба Теодора и Отто продолжалась многие годы, они состояли в дружеской переписке, офицер не раз навещал президента Рузвельта в Белом доме.
Весьма успешным оказалось сотрудничество комиссара Рузвельта с другим иммигрантом, датским журналистом Якобом (Джейком) Риисом. Бывший плотник из Копенгагена, ставший репортером криминальной хроники в газете «Ивнинг Сан», Риис слыл знатоком потаенных мест «Большого яблока». Рузвельт прочел его книгу о трущобах Нью-Йорка «Жизнь другой половины», которая произвела на Теодора сильное впечатление. Комиссар лично явился на место работы Рииса и, не застав его в редакции, оставил записку: «Я пришел, чтобы помочь».
С наступлением темноты, закутавшись в темные плащи и вооружившись револьверами, Теодор Рузвельт и Якоб Риис отправлялись в самые опасные районы нижнего Манхэттена. В эти грязные, лишенные элементарных удобств, перенаселенные трущобы «города-дьявола» не проникал даже дневной свет. Ночью же сюда остерегались заходить самые бравые полицейские. Здесь было царство воров в законе, сутенеров, держателей опиумных притонов. Максим Горький описал кварталы нижнего Манхэттена: «Я очень много видел нищеты, мне хорошо знакомо ее зеленое, бескровное, костлявое лицо… но ужас нищеты Ист-Сайда — мрачнее всего, что я знаю… В этих улицах темные впадины дверей подобны загнившим ранам в камне стен. Когда, заглянув в них, увидишь грязные ступени лестниц, покрытые мусором, то кажется, что там, внутри, все разложилось и гнойно, как во чреве трупа. А люди представляются червями…»