В это же время одна из нью-йоркских газет опубликовала перехваченное частное письмо испанского посла в Вашингтоне де Ломы, в котором содержались нелицеприятные высказывания в адрес президента США Уильяма Мак-Кинли. Посол, в частности, назвал президента «дешевым угодливым политиканом». Испанский дипломат немедленно подал в отставку, но наэлектризованное американское общество требовало сатисфакции. Осторожный Мак-Кинли как мог тянул с принятием судьбоносного решения.
15 февраля 1898 года около десяти часов вечера рейд Гаваны потряс мощный взрыв. Окутанный дымом американский крейсер «Мэйн» быстро ушел под воду. Погибло 266 человек личного состава. Прибывшая в Гавану американская следственная комиссия пришла к заключению, что причиной гибели «Мэйна» стала детонация оружейных погребов, но подрыв был осуществлен с помощью подводной мины. Испанские власти не смогли отвести от себя подозрения. Общественное мнение в США было единодушно как никогда. Лозунг «Помни „Мэйн!“» облетел все штаты.
Рузвельт впереди всех рвался в бой, нерешительность Мак-Кинли приводила замминистра в ярость. Когда его непосредственный начальник Джон Лонг заболел, Теодор Рузвельт отправил телеграмму командующему тихоокеанской флотилией Дж. Дьюи с приказом привести корабли в полную боевую готовность и идти в сторону Филиппин, которые были колонией Испании. Некоторые историки считают «отлучку» Лонга дипломатической игрой, в которой рискованная главная роль отводилась его молодому и горячему заместителю.
Тем временем Конгресс США принял резолюцию о признании независимости Кубы, и президент Мак-Кинли поставил под ней свою подпись. В ответ 23 апреля 1898 года Мадрид объявил войну Соединенным Штатам. Глава испанского правительства Сагаста издал меморандум следующего содержания: «Война будет короткой и решающей. Бог обеспечит нам блестящую и полную победу». На следующий день Уильям Мак-Кинли объявил набор 125 тысяч добровольцев в американскую армию.
Благодаря усилиям Рузвельта на далеких Филиппинах военно-морские силы США начали боевые действия раньше, чем на соседней Кубе. 1 мая вошедшая в Манильскую бухту эскадра адмирала Дьюи полностью уничтожила более многочисленный, но устаревший испанский флот, не потеряв в бою ни одного матроса. Рузвельт, который совсем недавно назначил Дьюи командующим эскадрой в обход ряда старших офицеров, телеграфировал победителю: «Каждый американец у вас в долгу».
У сорокалетнего Теодора Рузвельта уже давно не было сомнений в его собственных последующих шагах. Отец шестерых детей, занимавший перспективный государственный пост, регулярно бывавший на обедах и совещаниях в Белом доме, решил отправиться добровольцем на фронт. Военного опыта у него не было, а прошение об отставке означало конец карьеры в Вашингтоне. Сам Мак-Кинли отговаривал Теодора, а его непосредственный начальник Джон Лонг сказал, что тот «ведет себя, как дурак».
Рузвельт начал формировать Первый добровольческий кавалерийский полк в 1250 человек, главным образом с Запада. Это были ковбои и рейнджеры, индейцы и старатели, охотники и сорвиголовы с темным прошлым. Полк, поначалу базировавшийся в Сан-Антонио в Техасе, немедленно обзавелся собственной песней «Сегодня будет жаркий вечер в городке». Командиром соединения был кадровый военный Леонард Вуд, но справиться с дисциплиной в части мог только его харизматичный заместитель подполковник Рузвельт. К техасским волонтерам прилипла кличка «Лихие всадники» (Rough Riders), под которой они вошли в американскую историю.
Несмотря на разношерстный состав, кавалерийский полк прошел полный курс военной подготовки. По настоянию Рузвельта «Лихим всадникам» разрешили оставить оружие, с которым они привыкли обращаться — карабины и револьверы. Сам Теодор, помимо ежедневных строевых занятий со своими солдатами, штудировал книги по стратегии и тактике, пытаясь постичь четырехгодичный офицерский курс за несколько недель.
В июне 1898 года в порту Тампа во Флориде при погрузке армейских частей, направлявшихся на Кубу, царила неразбериха. Единственная ведущая в Тампу узкоколейка была забита воинскими эшелонами на десятки миль. Порт был загроможден тюками, бочками и ящиками, между которых с трудом пробирались люди. Солдатам приходилось проводить целые недели в вагонах или на рельсах в ожидании отправки. Плохое санитарное состояние, духота и теснота на кораблях также не способствовали поднятию воинского духа.