Бывший замминистра благодаря своим связям в штабе узнал, что его волонтерская часть останется надолго на берегу в ожидании подходящего транспорта. Тогда по приказу Рузвельта «Лихие всадники» взяли сухогруз «Юкатан» на абордаж, хотя пришлось оставить в порту почти всех лошадей. В дальнейшем удалые наездники с Запада сражались в пешем строю. По свидетельству очевидцев, после отплытия Тедди исполнил на палубе «Юкатана» победный «ковбойский танец».
Тропическая жара, протухшая вода, отсутствие лекарств, испорченная пища — первое, с чем пришлось столкнуться добровольческому полку еще до начала военной операции. Общее командование экспедиционным корпусом осуществлял тучный генерал Уильям Шефтер, почти не передвигавшийся из-за подагры. Штабные интриги и некомпетентность генералитета губили всякую инициативу. Неудивительно, что по окончании боевых действий «штатский» Теодор Рузвельт не поскупился на горькие слова в адрес военного министерства.
В отличие от армейских служб морские силы США показали прекрасную организацию и подготовку, что стало предметом особой гордости бывшего замминистра. После разгрома испанской флотилии на Филиппинах другая американская эскадра блокировала военно-морские силы испанцев в гавани Сантьяго, второго по величине города Кубы. Оставалось только замкнуть ловушку с суши.
Некоторые из историков полагают, что Теодор Рузвельт, очертя голову, ринулся на остров за славой. Однако на той войне убивали, а еще большим был риск умереть от инфекционной болезни. Полковник Жилинский особо выделял тропическую желтую и болотную лихорадки, «катарры кишекъ и диссентерiю». Напомним, что эффективных лекарственных средств против инфекционных тропических болезней в те времена не существовало. В конечном итоге санитарные потери американского экспедиционного корпуса на Кубе в пять раз превысили боевые потери.
Насколько грязным и тяжелым может быть ратный труд, Рузвельт понимал как историк, знакомый в деталях с событиями кровавой четырехлетней Гражданской войны в США. Но все очевидцы в один голос утверждали, что дух уныния был неведом волонтеру Рузвельту. Он был «отцом солдатам», покупая им за свой счет еду и лекарства, подбадривая их, деля с ними все тяготы военного похода. Свой «империализм», в котором десятилетиями будут упрекать будущего президента, он доказывал не на трибунах и страницах газет, а в кубинских джунглях под испанскими пулями.
«Лихие всадники» (Рузвельт в центре)
Первые шлюпки с американским десантом попали в полосу сильного прибоя и перевернулись. Два солдата утонули, открыв счет американских потерь на кубинской земле. Волонтеры Первого кавалерийского полка оказались в непривычной ситуации. Большинство из них, в прежней жизни ковбои и фермеры, не преодолевали более мили пешком, без верного коня. Теперь же им предстояли изнурительные пешие марши с полной боевой выкладкой под палящим солнцем в условиях стопроцентной влажности. «Лихие всадники» стали именовать себя «Усталыми ходоками Вуда».
Нерасторопные интендантские службы поначалу оставили добровольцев без продовольствия. Рузвельт, отличавшийся решительностью, смог перехватить один из американских обозов с консервированными бобами. Солдат охраны сказал, что питание предназначено только для офицерского состава. Подполковник Рузвельт ответил, что забирает груз для своих офицеров. Солдат выразил сомнение в том, что офицерам одного полка нужно полтонны консервов. Серьезно взглянув на тыловика, Теодор сказал: «Ты не представляешь, какой у них аппетит».
«Лихие всадники» получили боевое крещение близ деревни Лас-Гуасимас непосредственно после высадки на юго-восточном берегу Кубы. Здесь, на пути к Сантьяго, их поджидала засада. Винтовки Маузера, которыми были вооружены испанцы, стреляли бездымным порохом, поэтому волонтеры не могли рассмотреть позиции противника. Зато дым от выстрелов американских карабинов Спрингфилда выдавал янки. За два часа боя в тропических зарослях полк Рузвельта потерял убитыми и ранеными более трех десятков солдат, но показал способность сражаться с хорошо обученными королевскими войсками. Сам подполковник находился на передней линии огня наравне со всеми, затем повел своих людей в атаку, заставив испанцев ретироваться.
Рузвельт в мемуарах приводит эпизод с обрушившимся однажды на лагерь «всадников» тропическим ураганом, когда его палатку унесло ветром: «В первый раз за две недели я позволил себе полностью раздеться, ложась спать, и был жестоко наказан за свою любовь к роскоши, когда выскочил под проливной тропический дождь и стал на ощупь искать в темноте свою одежду, оказавшуюся в жидкой грязи. Не сумев ее поначалу найти, я стыдливо приблизился к кухонной палатке, где добрый индеец-чероки Холдермен завернул меня в сухое одеяло и уложил спать на столе, который он только что раздобыл в покинутом жильцами испанском доме».