Лет за тридцать до описываемых событий, в начале сороковых годов XIV столетия, житель Радонежа двадцатилетний боярский сын Варфоломей основал верстах в десяти от этого города в безлюдной лесной чащобе монастырь — пустынь во имя Троицы. Став монахом, он принял имя Сергий. Впоследствии собравшаяся здесь монастырская братия избрала его своим игуменом. По близлежащему городку, в «пределы» которого входила Троице-Сергиева обитель, и сам ее основатель получил прозвание Радонежского.
В отроческие годы Рублева Сергий, человек уже зрелого возраста, был хорошо известен на Руси. Троицкого игумена знали и уважали в народе, от простого люда до митрополита и великого московского князя. Но будущий художник не мог тогда предположить, что это имя так много будет значить в его судьбе и творчестве. Не ведал Рублев и того, что придется ему пожить в Троицком монастыре, писать там иконы. И даже самому в памяти потомков называться иногда «Андреем Радонежским иконописцем». «Радонежским» не по происхождению, но по работе своей в обители Сергия.
А в тот самый 1374 год князь Владимир Андреевич, укрепляя и заселяя пограничный Серпухов, решил устроить здесь монастырь. На крутой горе над Окой, на месте, которое в Серпухове издавна называли Высоким, решено было ставить стены, храмы и кельи. Летом торжественно закладывали монастырский храм. Освятить место для него князь пригласил Сергия Радонежского. Согласие почитаемого в народе игумена и его отшествие в неближний по тем временам путь было событием заметным и немаловажным. На нем подробно останавливаются московские летописи: «Тогда же той благоверный князь Владимир помысли в сердце своем церковь воздвигнути в отчине своей в Серпохове на Высоком и обитель ту воздвигнути и монастырь устроити. И посла со многою мольбою по преподобного игумена Сергия, иже есть в отчине его в Радонежи, дабы пришед, благословил место оно». Сергий же «не презри моленья его, ни мало ослушался, ни помедли, но с многим тщанием иде…». Это «многое тщание» Сергия говорит о том, какое большое значение придавалось Серпухову, который вскоре станет одним из самых значительных городов-крепостей Московской Руси. Знаменитый игумен по просьбе князя Владимира поставил во главе серпуховского Зачатьевского монастыря своего ученика Афанасия. То был человек редких и больших дарований — «искусный и разумный», как особо подчеркивает летописец. С его приходом из радонежских лесов «на Высокое» надолго установится связь двух монастырей. Здесь будет некоторое время жить монах Никон — ученик Сергия и будущий духовный наставник Андрея Рублева. Впоследствии в Серпухове и соседней Коломне станут работать выдающиеся художники. Это совпадет с годами, когда происходило становление Рублева как мастера. Без сомнения, художник бывал в Серпухове. И с самим Владимиром Андреевичем, серпуховским и радонежским князем, Рублев был знаком. Этот князь будет жить в Москве, в своем кремлевском «дворе» как раз в то время, в 1405 году, когда чернец Андрей начнет работу в придворной церкви его племянника — великого князя Василия.
Тогда, на пороге юности, не ведая о будущем, Рублев делал, быть может, первые шаги в художестве или скорее всего лишь только помышлял об этом. А судьба между тем уже готовила, очерчивала для него круг, по-древнерусски — «коло», людей, мест, будущих работ — то «коло житейское», в которое ему предстояло войти в свои времена и сроки.
На отроческие годы приходится и постепенное вхождение в особый мир — мир книжного слова…
На русских житийных иконах довольно часто изображается отдание «в научение», первое приведение к учителю. Приобщение к книжной грамоте мыслилось в ряду важнейших событий в жизни человека. Иконописцы рисуют эту сцену обычно так: на седалище прямо восседает пожилой монах-учитель, перед которым в почтительных позах стоят пришедшие — присмиревший отрок, а за ним родители. Взволнованная мать наклоняется над своим детищем, отец стоит прямо, он более спокоен, сдержан… Всматриваясь в эти изображения XIV века, легко, представить себе, как отдавали «в научение» отрока Рублева, как стоял он, робея, в светлой до колен рубашке, в узких, облегающих портах, коротко остриженный.