Коломенская церковь Успения была для Московского княжества особенной, памятной. «Возможно, — считает современный исследователь Н. Н. Воронин, — что поводом к ее закладке было торжество первой победы над монголами на реке Воже (к югу от Коломны) 11 августа 1378 года, незадолго до праздника Успения. Разрушение Успенского собора в 1380 году коснулось, очевидно, лишь его верха, так как оно не помешало князю Дмитрию молиться в соборе перед походом на Куликово поле. Храм был восстановлен вскоре после Куликовской битвы».
Создание этого храма для многих поколений русских людей связалось с Донским побоищем В документах XVI века церковь так и звалась Успенской Донской. Здесь был придел в честь Дмитрия Солунского — тезоименита великого князя, мученика, который во многих странах почитался покровителем воинов, сражающихся за христианскую веру. Теперь на месте церкви времен Дмитрия Донского в Коломенском кремле стоит обширный собор, построенный в XVII веке. Первоначальная церковь была, по слову видевшего ее иностранного путешественника, «весьма величественна и высока». Была она сложена из белоснежных известковых блоков, торжественно возносились ввысь три ее главы.
Росписи храма не сохранились, но здесь, по преданию, находилась икона Донской Богоматери. Впоследствии она попала в придворный Благовещенский собор Московского Кремля. В наше время Донская икона украшает собрание древнерусской живописи Третьяковской галереи. О ней спорят исследователи, но при всех оттенках мнений остается нечто общее в воззрениях науки на это выдающееся произведение — оно тесно связывается с кругом Феофана. Спорным остается, написана ли икона самим греком или — это предположение всего более вероятно — создана мастером из его окружения. Ласковое выражение лица Марии, внутренняя теплота образов пленили современников. Художники из мастерской Феофана заговорили в этом произведении иным языком, чем в Новгороде, выразили иные настроения — надежды и покоя. Если начинающим мастером Рублев уже работал в 1390-х годах в Коломне, образ Донской открыл ему многое…
Есть одно свидетельство, правда спорное, о возможной работе Феофана, а следовательно, и его дружины в соседнем с Коломной Серпухове. Епифаний Премудрый в своих воспоминаниях о «преславном мудроке, зело философе хитром Феофане Гречине» пишет о его странных, невиданных доселе на Руси творениях. Грек расписывал не только церкви, но и княжеские терема. Терем у князя великого «незнаемою подписью и страннолепно подписан». Столь же «незнаемой» была роспись во дворе князя Владимира Андреевича. «У князя Владимира Андреевича, — вспоминает Епифаний, — в каменной стене саму Москву тако же написавый», то есть был написан вид Москвы, ее панорама. О каком дворе серпуховского князя говорит писатель? Без всякого сомнения, был у него двор в Серпухове. Но летописи упоминают и о дворе великокняжеского двоюродного брата в Московском Кремле. Что подразумевает Епифаний под выражением «в камене стене»? Если речь идет о каменной ограде — «городе», то подразумевается не Серпухов с его дубовой крепостью, а белокаменный московский град.
Если же имеется в виду терем, то данные о каменных дворах Владимира Андреевича как в Серпухове, так и в Москве отсутствуют. Как бы то ни было, а Феофан был связан с князем Владимиром, работал по его заказу. Упомянутая у Епифания панорама Москвы скорее всего написана была в Кремле стольного града. Но нельзя исключить, что Феофан участвовал и в художественном украшении Серпухова после разорения Тохтамыша.
С середины девяностых годов московские летописи начинают упоминать Феофана, который работал тогда в кремлевских храмах. Первая такая запись относится к 1395 году: «Июня в 4 день, в четверг, как обедню починают, начата бысть подписывати новая церковь каменная на Москве Рождество святыя Богородицы, а мастеры бяху Феофан иконник Гречин философ, да Семен Черный и ученицы их».
Среди безымянных учеников был, вероятно, Рублев. «Такое предположение не покажется смелым, не потребует даже особых доказательств» (М. Н. Тихомиров). Через десять лет Рублев станет уже в Феофановой дружине мастером, будет трудиться, вместе со своим бывшим учителем в том же Кремле.
О загадочном иконнике Семене Черном, который в 1395 году упомянут в первый и последний раз в летописи, не осталось больше никаких сведений. Но существует, правда, нуждающееся в доказательствах предположение. С конца XIV века и до своей смерти Рублев тесно будет связан с художником-монахом, своим другом и «спостником» Даниилом Черным. Совместные их работы покажут, что Даниил как художник принадлежал к более старшему, сравнительно с Рублевым, поколению, работал в более древней, архаической манере. Не есть ли Семен и Даниил одно и то же лицо, если считать, что Семен — мирское, светское, а Даниил — монашеское имя иконника, имевшего прозвание Черный? Некоторые исследователи склонны положительно отвечать на этот вопрос»