Попытку определить время, когда Рублев принял постриг, на основании сравнения художественной жизни в монастырях и в княжеских мастерских делает окончательно несостоятельной одно очень важное обстоятельство — дружины иконников и во времена Рублева, и позже были смешанными. Рука об руку в них работали и мирские и монастырские художники. Инок мог учиться в дружине княжеского мастера и наоборот.
Итак, беспристрастный разбор скудных биографических данных, прямых и косвенных, не позволяет определенно сузить дату вступления Рублева на монашеский путь, быть может, постепенного, через достаточно длительное послушничество. Где-то между 1380-ми и 1405 годами неизвестный нам по имени послушник-иконописец стал чернецом Андреем.
В любом возрасте принятие иноческого пострига считалось огромным событием для человека. Отказ «от мира», от радостей семейной жизни, принятие строгой дисциплины послушания, телесная аскеза — уже эти самые первые и простые обеты монашеского быта требовали большой решительности, устремленности воли.
Правда, раннее монашество для художников, писателей средневековья, кроме несомненного свидетельства определенно направленных стремлений личности, имело и проверенный многовековой традицией свой, если так можно выразиться, бытовой смысл. Вступающий с молодых лет на этот путь рано обретал условия и культурную среду, которые давали возможность получить значительные знания и постоянно, говоря теперешним нашим языком, профессионально заниматься любимым творчеством. Но для художника времен Рублева была возможность равная (а по некоторым мнениям — большая) приобщения к творчеству именно в мирской среде. Значит, было у Рублева особое направление воли, желание иного, иноческого пути в жизни и искусстве. Если принять версию о позднем его пострижении, когда в монастырь ушел художник-знаменитость, имевший в миру как будто бы все, что нужно человеку, то эта свидетельствует о неудовлетворенности жизнью, о поисках чего-то более значительного (в категориях его собственной и присущей его мировоззрению системы ценностей).
Чего же искал Рублев в иночестве? На этот вопрос никто бы никогда не мог ответить, если бы мы не знали зрелых плодов его искусства. То были поиск, жажда цельности, неразделенности жизни и творчества. Он хотел сам жизненно, сущностно воплотить в личной своей судьбе те мысли и идеалы, которыми питалось и жило искусство его времени.
Древние письменные источники называют Андрея чернецом. Так в обиходе звали на Руси монахов по темному и скромному их одеянию. Сама же слово «монах» греческого происхождения, переводится как «отдельный», «живущий уединенно», «отшельник». Древнерусский язык знает еще одно слово для обозначения людей, в среду которых вошел Рублев, — иноки, то есть «иные», живущие по-иному..»
Отделенность от общества, безбрачие, отречение от жизненных удовольствий как способ духовного совершенствования знают многие религии. В христианстве начатки монашества зародились достаточно рано. Отдельные отшельники появились уже в третьем столетии нашей эры. Но в целое направление, получившее определенные очертания, монашество впервые оформилось в IV веке в Египте. Историки религии усматривают среди причин его зарождения влияние идей неоплатонизма, имевшего большое распространение в Александрии. Последователи этого учения проповедовали очищение духа путем воздержания от телесных наслаждений. Однако воздействие местной школы неоплатоников не могло быть подлинной причиной явления, которое оказалось очень жизнестойким и быстро распространилось среди всех христианских народов. Идея его коренится глубоко в самом христианстве, в его взаимодействии с исторической жизнью человеческих обществ. Этические идеалы, присущие этому мировоззрению, если не всегда, та, во всяком случае, весьма часто приходят в противоречие с теми отношениями, которые складываются между людьми, с неабсолютностью и половинчатостью — «тепло-хладностью» человеческого поведения в обыденной жизни, «в миру». По-видимому, не случайно, и это отмечалось не раз в исторической пауке, отшельничество проявилось именно в IV столетии, когда оскудело нравственное, социальное начало «первохристианских» общин и жизнь среди полу языческого общества, по «стихиям мира сего», а не по высоте учения, перестала удовлетворять наиболее ревностных, радикальных в религиозном отношении людей. Это был своего рода протест против обмирщения, обытовления христианства. Отдельные люди уходили от общества в пустыни, принимая на себя трудности неустроенного отшельнического бытия.