Степан Тимофеевич Разин, прозванный Стенькой, был среднего роста, хорошо сложен, сильный, смелый, жестокий и хитрый. Голландец Стрюйс писал: «Он имел важный вид, благородную осанку и гордое выражение лица. Был хорошо сложен и лицо немного испорчено оспой. У него была способность возбуждать к себе страх и заставлять любить себя…»
Еще задолго до восстания Степан Разин был известен на Дону. Он совершил несколько поездок дипломатического характера к калмыкам для заключения союза против крымских татар. В 1662 г. был в составе посольства русского посла И. Исакова.
Степан Разин не раз совершал походы на юг в турецкие и крымские земли. В 1663 г. он возглавлял отряды донских казаков, которые успешно боролись вместе с запорожскими казаками и калмыками против вторжения крымских татар.
В 1658 г. в составе «станицы» атамана Н. Васильева Степан Разин был в Москве, а в 1652 и 1661 гг. посещал Соловецкий монастырь в память умершего отца.
Степан Разин видел пренебрежительное отношение власти к казакам и то, как казачьи старшины предают интересы простого казачества. Негативное отношение к власти усилилось после казни его старшего брата, который во время русско-польской войны 1665 г. ушел во главе отряда с войны на Дон.
Большой жизненный опыт позволил Степану Разину встать во главе крестьянского восстания, возникшего в конце 60-х гг. XVII в.
Крестьянская война охватила большое пространство России, в том числе Воронеж, Тамбов, Арзамас, Нижний Новгород, Кострому, Симбирск, бассейны Волги и Дона.
Захват Астрахани в 1670 г., а затем Поволжья показал всю серьезность крестьянского движения. По мере успехов силы Степана Разина росли. Его войско увеличивалось за счет притока не только крестьянской и посадской земщины, но и волжских народностей.
Люди Степана Разина убивали воевод, помещиков, жгли приказные бумаги. Вместо воеводского управления Степан Разин вводил управление казацкого типа. Все это придавало движению серьезный характер борьбы против ненавистного приказного управления и крепостничества.
У Степана Разина был грандиозный план, с которым он поделился со своими товарищами — идти на Москву, чтобы положить там конец управлению бояр, врагов народа и царя, но это, как говорит К. Валишевский, был не более чем «обычный клич большинства народных бунтов», и сам он был бунтовщиком, хотя его принимали уже не как простого казака, а как предводителя восстания.
К. Валишевский считает, что вокруг фигуры Степана Разина создалась красивая и яркая легенда, которая иногда затеняет настоящий характер его драматической жизни.
Степан Разин требовал, чтобы с ним обращались как с государем, заставляя при встрече с ним становиться на колени, но при этом он все разрешал и никогда никому ни в чем не отказывал.
Воеводы, которые, согласно данным им инструкциям, склоняли Степана Разина к примирению в Астрахани в 1663 г., видели его казаков в шелку, с руками, полными золота. Казаки бегали по кабакам в бархатных кафтанах и платили алмазами, которые небрежно срывали со своих шапок.
К. Валишевский отмечает чрезмерную жестокость Степана Разина. Одного священника, который отказался присягнуть ему, он утопил, другому отрезал руку и ногу; сына персидского шаха Менеди-Хана, отвергшего в переговорах предложения Разина, он повесил по мусульманскому обычаю за ребро на железном крюку.
Казаки с утра до вечера пьянствовали и устраивали скандалы. В Астрахани казаки грабили не только дома богатых московитян, но также индийские и бухарские лавки.
Известна легенда о Степане Разине и княжне, подлинность которой у многих вызывает сомнение.
Как пишет А.Е. Пресняков, «бунт Степана Разина начался воровским походом казачьей „голытьбы“, который только размерами и смелостью размаха отличался от частых разбойничьих предприятий такого рода… Но Разин оставался казаком, которому стечение условий исторического момента навязало роль вождя социального движения, по существу ему чуждого. Не случайно удача покинула его, как только он оказался во главе не казачьих шаек, а значительной земской силы, удача оставила его. При первом поражении от войск князя Барятинского он бросил крестьян-бунтарей на произвол судьбы, а сам бежал с казаками на Дон».
Вскоре его выдали зажиточные казаки.
Когда участь Степана Разина была решена и он со своим соратником Фролом был привезен в Москву, то поразил всех своим мужеством. Он показывал полное безразличие к своей судьбе, в то время как Фрол ныл и жаловался на судьбу. 4 июля 1671 года вся Москва высыпала, чтобы посмотреть на Стеньку, когда его везли по городу. Он был одет в грязные лохмотья и привязан к телеге с виселицей вопреки его желанию появиться перед народом в своей богатой одежде. Самые ужасные пытки, по словам современников, не вызвали у него ни одного признания и ни одной жалобы. К тому же он высмеивал своего малодушного друга, говоря, что они хорошо пожили, а за это можно и пострадать.