Таким образом, переход Приднепровской Руси под власть литовского князя практически никак не отразился на быте, вере и всем укладе жизни ее жителей. Приднепровьем правили князья боковых ветвей Рюриковичей и некоторые Гедеминовичи, причем последние очень быстро обрусевали. Между прочим, сыновья Ольгерда-Александра Андрей, князь трубчевский, и Дмитрий Корибут, князь северский, со своими дружинами бились с ханом Мамаем на Куликовом поле под началом Дмитрия Донского. Дмитрий Корибут стал зятем князя Олега Рязанского. В XIX веке один русский историк остроумно заметил: «Победила не Литва, а ее название».
Но вернемся к князю Ольгерду. Дела киевские не очень отвлекали его от дел тверских. В 1367 г. великий князь московский Дмитрий Иванович (еще не Донской) (1350–1389 гг.) начал притеснять великого князя тверского Михаила Александровича (ок. 1341–1399 гг.). Михаил не имел достаточных сил для борьбы с Москвой и поехал в Литву к своему зятю Ольгерду за помощью.
Отъездом князя воспользовались его вассалы: дядя кашинский князь Василий Михайлович и двоюродный брат князь дорогобужский Еремей (Иремия) Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, с князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступил к Твери и осадил ее. Взять город не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги были основательно разграблены.
Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил дорогобужский уезд, сами князья бежали, а Михаилу удалось захватить в плен их жен, бояр и слуг. После чего тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы дяди от тверского епископа Василия. Бог, по словам летописца, «утишил ярость Михаила», и он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и с московским князем Дмитрием Ивановичем. Но еще в том же году Еремей сложил с себя крестное целование к Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В 1368 г. великий князь московский Дмитрий и митрополит Алексий зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего Михаила вместе с его боярами схватили и посадили под стражу, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.
Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедеминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба — воевода двоюродного брата князя Дмитрия Владимира Андреевича.
Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а сам князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск{35}, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.
Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Тросне (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы — все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремля не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.
Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Но мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством князей Ольгерда, его сына Ягайло, Кейстута и его сына Витовта, вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.