Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, взял и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.
Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.
Вскоре Ольгерд убедился, что Кремля ему не взять, и предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но Дмитрий Иванович согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд двинулся назад, шел с большой осторожностью, все время опасаясь погони. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь и вскоре помирился с Дмитрием Ивановичем.
В 1371 г. великий князь московский зачем-то отправил войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Ольгерда. А в следующем 1372 г. опять началась война с Тверью.
Великий князь тверской Михаил Александрович сумел взять город Кистму{36}, воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил крестное целование князю Михаилу Тверскому. А Михаил Александрович не остановился на Кистме и пошел к Дмитрову, взял с города откуп, а посады и окрестные села сжег, бояр и многих людей взял в плен. В то же время он тайно повел на Переяславль{37} литовскую рать Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Ольгердовича Полоцкого и Дмитрия Друцкого, как и с Дмитрова, взял с Переяславля откуп, а окрестности пожег. Затем тверской князь повел литовскую рать на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяславля.
Переяславль и Кашин были вынуждены покориться литовскому войску и выплатить большую контрибуцию, а кашинский князь вновь целовал крест Михаилу.
От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и Михаил Александрович посадил там своих наместников. Но в Петров пост к Торжку подошли давние союзники — новгородцы, и наместники Михаила со своим небольшим конвоем бежали из города. Тогда новгородцы отыгрались на тверских купцах. Узнав об этом, князь Михаил 31 мая 1372 г. вернулся к Торжку. Навстречу ему вышло новгородское войско. В этом бою новгородцы были наголову разбиты, а их воевода Александр Абакумович убит. Разгневанный Михаил сжег Торжок, а затем двинулся к Любутску, где стояла рать Ольгерда.
Через несколько дней после соединений тверичей с литовцами к Любутску скрытно подошла рать Дмитрия Ивановича. Москвичи внезапно атаковали и разгромили литовский сторожевой полк. Основные литовские силы и их русские союзники отошли за естественную преграду — крутой и глубокий овраг. Москвичи подошли к оврагу с другой стороны и так стояли несколько дней. В конце концов, стороны заключили перемирие «от Спожина заговенья до Дмитриева дня» (с 31 июля по 26 октября 1372 г.). Договор был заключен от имени Ольгерда, Кейстута и великого князя смоленского Святослава Ивановича; в него включены также были тверской князь Михаил, брянский князь Дмитрий и те князья, «которые будут в имени Ольгерда и Святослава Смоленского». Трое князей рязанских (Олег, Роман и Владимир Пронский) находились на стороне Дмитрия Московского. Ольгерд поручился, что Михаил Тверской вернет все награбленное им в московских землях и отзовет оттуда своих наместников. Если же Михаил во время перемирия начнет грабить Московское княжество, то князь Дмитрий волен разделаться с ним, и литовские князья за него не вступятся. Дмитрий Иванович добился также для себя права покончить с Михаилом с помощью татарского хана: «А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божьей воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену».