Киевский удельный князь Владимир Ольгердович по настоянию Ягайло выдал ему одну за другой три присяжные грамоты (в 1386, 1387 и 1388 годах) с обещанием верности ему и полькой короне. Обратим внимание, как сразу же ляхи положили глаз на Киев! В конце 80-х — начале 90-х годов XIV века возникла очередная усобица между Ягайло и Витовтом, но в 1392 г. они заключили мир. По нему князь Скиригайло Ольгердович потерял литовские владения, а взамен ему дали Киевскую землю. Однако окончательно выбить князя Владимира Ольгердовича из Киева удалось лишь в 1395 г. Взамен Витовт дал ему маленький Копыльский удел. Владимир «бегал в Москву», ища помощи у московского князя, но безуспешно, и дожил свой век в Копыле. Но захоронен он был, однако, в Печерском монастыре.
Скиригайло не просидел в Киеве и года и умер 10 января 1397 г., не оставив потомства. Предположительно он был отравлен. Киевская земля отошла к Витовту. Но он не отдал ее, по обычаю своему, близкому родственнику, а назначил в Киев наместника Ивана, сына Ольгимонта, князя Гольшанского.
Тут мы сделаем маленькое отступление, чтобы показать планы Витовта в отношении северо-западной Руси. В 1398 г. Витовт заключил договор с Тевтонским орденом, пообещав помощь в завоевании Пскова. За это Орден обязался помогать Витовту в завоевании Великого Новгорода. Но поход этот был отложен, поскольку Витворт посчитал, что вмешательство в ордынские дела сулит ему гораздо большие выгоды.
Хан Тохтамыш, изгнав своего конкурента Тамерлана на юг, было утвердился на золотоордынском престоле, но вскоре сам был изгнан ханом Темир-Кутлуем. Тогда Тохтамыш вступил в союз с Витовтом, который обещал ему возвратить престол с тем, чтобы хан потом помог ему овладеть Москвой.
В 1399 г. Витовт собрал огромное войско: кроме руси, литвы, жмуди и тохтамышевых татар, были полки волошские, польские и немецкие (находившийся в то время в мире с Витовтом великий магистр Тевтонского ордена прислал ему большой отряд). Летописец одних князей только насчитал в этом войске до пятидесяти человек.
Перед началом похода к Витовту прибыли послы от Темир-Кутлуя с посланием хана: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша. Нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг. Так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел ответить на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам».
Свидание состоялось на берегу реки Ворсклы. Войска Витовта первыми атаковали татар. Замечу, что Витовт в бою широко использовал пушки и пищали. Но огнестрельное оружие было татарам не в новинку и не решило дело. Свежие татарские полки атаковали с флангов войско Витовта и устроили ему небольшие «канны».
Поражение было страшным, Витовт бежал с несколькими дружинниками, а татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева. Встав под стенами города, Темир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути». Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив Литовскую землю «в плаче и скудости».
После Ворсклы Витовт притих и в 1400 г. заключил мир с Великим Новгородом «по старинке». А в это время смоляне, которых тяготило литовское господство, вошли в сговор со своим князем Юрием Святославичем, жившим у тестя князя Олега Ивановича в Рязани. Юрий пришел к тестю и стал просить: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине дедине моей, на великом княжении Смоленском».
И вот в 1401 г. князь Олег Рязанский вместе с Юрием и князьями пронским, муромским и козельским отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию». Смоленск сдался без боя. Тем не менее, Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил наместника Витовта брянского князя Романа Михайловича вместе с его боярами, а потом перебил и всех смоленских бояр, преданных Витовту. Олег же с войском пошел дальше, изрядно пограбил Литву и с большой добычей вернулся в Рязань.