После стычек князя Игоря с печенегами в 915 и 920 годах, русские летописцы долгое время почти ничего не сообщали о печенегах, но это вовсе не означало, что на степной границе Руси было спокойно. Константин Багрянородный писал: "Печенеги живут в соседстве и сопредельны с руссами и часто, когда живут не в мире друг с другом, грабят Русь и причиняют ей много вреда и убытков. И руссы стараются жить в мире с печенегами... Притом руссы вовсе не могут даже выступить на заграничные войны, если не живут в мире с печенегами, так как последние во время их отсутствия сами могут делать набеги и уничтожать и портить их имущество... Руссы даже не могут приезжать в сей царствующий град Ромеев (Константинополь), если не живут в мире с печенегами, ни ради войны, ни ради торговых дел, так как достигнув на судах речных порогов, они не могут переходить их, если не вытащат суда из реки и не понесут их на руках; нападая тогда на них, печенежские люди легко обращают их в бегство и избивают, так как те не могут исполнять одновременно двух трудов". Из-за нападений печенегов на торговые караваны, следовавшие из Киева в Константинополь, поездки русских купцов через Печенегию зачастую не отличались по опасности от серьёзных военных походов.
В 968 году, воспользовавшись отсутствием князя Святослав, с которым ушла на Дунай большая часть русского войска, печенеги предприняли первый крупный набег на Русь. Печенеги тогда подступили к Киеву и взяли его в осаду. Кольцо осады было настолько плотным, что "нельзя было ни выйти из города, ни весть послать, и изнемогли люди от голода и жажды". В городе находилась княгиня Ольга с внуками Ярополком, Олегом и Владимиром и поэтому на помощь Киеву поспешил русский воевода Претич, но у него оказалось слишком мало воинов чтобы оказать серьёзную помощь осаждённой столице.
О дальнейших событиях летописец рассказал так: "И стали тужить люди в городе и сказали: "Нет ли кого, кто бы смог пробраться на ту сторону и сказать им: если не подступите утром к городу, - сдадимся печенегам". И сказал один отрок: "Я пойду", - и ответили ему: "Иди". Он же вышел из города, держа уздечку, и побежал через стоянку печенегов, спрашивая их: "Не видел ли кто-нибудь коня?" Ибо знал он по печенежски, и его принимали за своего. И когда приблизился он к реке, то скинув одежду, бросился в Днепр и поплыл. Увидев это, печенеги кинулись за ним, стреляли в него, но не смогли ему ничего сделать. На том берегу заметили это, подъехали к нему в ладье, взяли его в ладью и привезли его к дружине. И сказал им отрок: "Если не подойдёте завтра к городу, то люди сдадутся печенегам". Воевода же их Претич, сказал: "Пойдём завтра в ладьях и, захватив княгиню и княжичей, умчим на этот берег. Если же не сделаем этого, то погубит нас Святослав". И на следующее утро, близко к рассвету, сели в ладьи и громко затрубили, а люди в городе закричали. Печенегам же показалось, что пришёл сам князь, и побежали от города врассыпную. И вышла Ольга с внуками и людьми к ладьям. Печенежский же князь, увидев это, возвратился один и обратился к воеводе Претичу: "Кто это пришёл?" А тот ответил ему: "Люди с того берега". Печенежский князь снова спросил: "А ты не князь ли уж?" Претич же ответил: "Я муж его, пришёл с передовым отрядом, а за мной идет войско с самим князем: бесчисленное их множество". Так сказал он, чтобы припугнуть печенегов. Князь же печенежский сказал Претичу: "Будь мне другом". Тот ответил: "Так и сделаю". И подали они друг другу руки, и дал печенежский князь Претичу коня, саблю и стрелы, а тот дал ему кольчугу, щит и меч. И отступили печенеги от города". Так мужество и находчивость безвестного отрока и военная хитрость воеводы Претича спасли столицу от печенегов.
Киевляне срочно послали к Святославу гонца со словами: "Ты, князь, ищешь чужой земли и о ней заботишься, а свою покинул. А нас едва не взяли печенеги, и мать твою, и детей твоих. Если не придёш и не защитишь нас, то возьмут-таки нас. Неужели не жаль тебе своей отчины, старой матери, детей своих?" Святослав вынужден был вернуться с Болгарии в Киев, где он "собрал воинов и прогнал печенегов в поле, и было мирно". Но этот успех Святослав не закрепил и вскоре снова ушёл с войском на Дунай. Вернее всего князь думал, что он нанёс такое поражение печенегам от которого им не скоро оправиться. Но что мог поделать глубокий строй русской пехоты, подкреплённый с флангов конными дружинами, против быстрой печенежской конницы? Только рассеять и отогнать. Русские дружины, привыкшие драться стенка на стенку, бегство противника признавали победой. Совсем по другому к этому подходили кочевники. Бегство было для них просто уловкой, для сохранения своей живой силы для последующих ответных ударов. Победой же для печенегов считалось уничтожение противника, а не его рассеивание. Поэтому в 969 году обе стороны посчитали себя в выигрыше: русичи отогнали кочевников, а печенеги сохранили свои силы и захватили много добычи. Просчёт князя не заставил долго ждать новых ударов Степи. Уже в 971 году, по сообщению летописца, киевскому князю снова пришлось "думать с дружиной своею о том, что "печенеги с нами ратны". Когда же Святослав с малой дружиной возвращался водным путём, печенеги "заступили пороги и нельзя было пройти". Святославу пришлось зимовать в Белобережье. Весной 972 года, когда Святослав снова попытался прорваться через пороги, на него "напал Куря, князь печенежский, и убил Святослава, и взял голову его, и из черепа его сделал чашу, оковав и пил из неё". Печенеги одержали действительную победу, уничтожив киевскую дружину и убив киевского князя. Дорога для безнаказанного грабежа русских земель была открыта. Первые удары достались уличам и тиверцам и эти славянские земли были утрачены Русью на века. Киев выстоял. Преемник Святослава на киевском великокняжеском "столе" Ярополк в 978 году успешно воевал с печенегами и даже обложил их данью. Печенегам пришлось отказаться от крупных походов и вернуться к своей улюбленной тактике соединения-рассеивания. Именно такая тактика печенегов давала повод написать Фиофилакту Болгарскому следующее: "Их набег - удар молнии, их отступление тяжело и легко в одно и тоже время: тяжело от множества добычи, легко от быстрого бега. Нападая, они предупреждают молву, а отступая, не дают преследующим возможности о них услышать".
Фиофилакт Болгарский также отмечал, что печенеги "опустошают чужую страну, а своей не имеют". Это не устраивало и самих печенегов. Более дальновидные печенежские князья, сталкиваясь с цивилизованными народами, увидели другие пути для своего обогащения. Они стали переходить на службу к византийским императорам и киевским князьям, многие из них, вообще, оседали на землю. После побед Ярополка печенеги стали переходить на службу к киевскому князю целыми родами. В 978 году в Киев "пришёл печенежский князь Илдей и бил челом Ярополку на службу. Ярополк же принял его и дал ему грады и волости". Князь Илдей, ставший без войны владетелем русских земель, положил начало политике, которую стали проводить и Древнерусское государство и Великорусская держава: привлекать к себе на службу отдельные орды кочевников, чтобы они били своих незамиренных соплеменников. В такой политике были и плюсы и минусы, но она работала: кочевники за владение русскими землями уничтожали друг друга. Сработало и то, что многие печенеги мечтали приобщиться к цивилизации и это они могли сделать при условии оседлости и исповедания единой веры. В 988 году, при князе Владимире, "пришел печенежский князь Метигай и крестился", а в 991 году принял христианскую веру печенежский князь Кучюг "и служил Владимиру от чистого сердца". Это были ещё пока единичные случаи и в 10 веке они не влияли на общую обстановку. Основная масса печенегов не спешила менять стиль своей жизни, где "жизнь мирная для них несчастье, верх благополучия - когда они имеют удобный случай для войны или когда насмехаются над мирным договором".