В 1092 году половцы решились на большой поход. На этот раз они шли на Русь даже с кибитками и скотом, надеясь, наверное, не только пограбить, но и укорениться на переяславских землях. Прорвали половцы и укреплённую линию и на Верхней Суле, "много сёл повоевали" в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. В 1093 году половцы пограбили Поросье и осадили город Торческ. Киевский князь Святополк запросил мира, но половцы ответили отказом, продолжая грабить и убивать. По словам летописца, от половецкого разорения "города все опустели, и на полях, где раньше пасли стада коней, овец и волов, ныне пусто, нивы заросли, стали жилищем диким зверям, а люди одни ведутся пленные, а другие посекаемые бывают, другие на месте горькую принимают смерть, другие трепещут, видя убиваемых, другие умирают от голода и жажды". Князь Святополк видя муки людей, рвался в бой, говоря: "Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать". Но советники отговорили его, говоря: "Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, которые могут биться, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!" Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу Мономаху, который княжил в то время в Чернигове. Владимир откликнулся на призыв. К ним присоединился также и переяславский князь Ростислав. Бой с половцами произошел у реки Стугны. Полки Святополка были смяты и обратились в бегство. Держались только воины Мономаха, но оставшись с врагом один на один, и они вынуждены были отступить. Половцы "пустились по земле, воюя". Им удалось ещё раз разбить великокняжескую дружину на Желании и после этого им оставалось только грабить и убивать. В конце "половцы повоевали много и возвратились к Торческу, и изнемогли люди в городе от голода и сдались врагам. Половцы же, взяв город, запалили его огнём, и людей поделили, и много христианского народа повели в вежи к семьям своим и сродникам своим; страждущие, печальные, измученные, стужей скованные, в голоде, жажде и беде, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в неизвестной стране с языком воспалённым, голые бродя и босые, с ногами опутанными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: "Я был из этого города", а другой: "Я из того села"; так вопрошали они друг друга со слезами, род свой называя и вздыхая, взоры возводя на небо к вышнему, ведущему всё сокровенное".
Князь Святополк возобновил переговоры с ханом Тугорханом и даже взял в жёны его дочь. Казалось вот он наступает мир, но всплыла зловещая фигура Олега Святославича (Гореславича), который вновь наняв половцев, подступил в 1094 году к Чернигову, где княжил Владимир Мономах. Восемь дней отбивался Мономах с дружиной. Однако, видя, какие насилия творят половцы в окрестных сёлах, он, по словам летописца, пожалел горящие дома и монастыри, кровь христианскую. Сказав: "не хвалиться поганым", он принял решение добровольно отдать город Олегу и тем самым спасти население от половцев. Владимир поехал в пограничное Переяславское княжество и половцы пропустили князя невредимым. Ни одному половцу тогда не приходила мысль в голову, что именно этот князь вскоре засеет Дикое поле их костьми. Они смаковали победу и верили, что так будет всегда, потому, что они волки, а русичи бараны которых можно загрызать сколько угодно и когда угодно. Половцы, как и предыдущие кочевники, видели в русских землях только место для грабежа. Это понимал и Владимир Мономах, понимал не мог с этим смириться. Сразу же по прибытию в Переяславль он стал вынашивать план по разгрому половецкой орды. Мономах знал, что Русь штурмуют несколько половецких ханов - Шарукан, Боняк, Тугорхан, Кури, Китан, Итларь, Бендуз и другие. Поэтому и русским надо было выступить единым фронтом. Значит, первая задача это объединить русских князей. Следующей задачей которую поставил перед собой Мономах, это использовать каждый удобный момент для ударов по половцам, так как любой урон половецкой орде в конечном итоге ослабляет её натиск на русские рубежи. Половцы, как и все кочевники, были народом коварным и русским не надо брезговать этими качествами по отношению к степнякам. Но отдельные удары по половцам не изменят картины в целом. Для того чтобы отбить охоту половцам нападать на Русь, нужно предпринимать походы в глубь Половецкой земли, где удары по степнякам будут более ощутимые. Владимир Мономах помнил о походах своего отца Всеволода против торков, но тогда отцу помогали сами половцы и русским дружинам не пришлось углубляться в степные просторы. Теперь обстановка поменялась: идти придётся одним и в самую глубь Дикого поля, а этого ещё никто не предпринимал, наверное, со времён персидского царя Дария. Когда Дарий в 512 году до н. э. вторгся в Причерноморье ему пришлось гоняться за скифами и только. В результате он вернулся назад без боя, потеряв половину войска от жары, жажды и болезней. С тех пор походы на кочевников считались безумием. Но они возможны. Всеволод наносил удары по торкам зимой, то есть тогда, когда они теряли возможность быстро перемещаться. Значит и на половцев также надо идти зимой или ранней весной, до наступления распутицы.
Задачи были поставлены ,и Владимир Мономах приступил к их реализации. В 1095 году он разгромил орды половецких ханов Китана и Итларя. Хан Китан с приближёнными был ночью зарезан в своей ставке дружинниками боярина Славяты. Хан Итларь находился послом в Переяславле и ночевал у воеводы Ратибора. Утром воевода вооружил своих людей, а посланец Мономаха передал Итларю: "Зовёт вас князь Владимир, обуйтесь в тёплой избе, позавтракайте у Ратибора, а потом придите ко мне". Половцы вошли в избу и были там крепко заперты. Воины Ратибора залезли на крышу избы, проломили потолок и перебили из луков Итларя и его свиту. Оставшиеся в степи половцы, узнав о смерти двух влиятельных ханов, бежали.
В тот же год переяславская рать Владимира Мономаха и войско киевского князя Святополка предприняли поход в глубь Половецкой степи. Поход был удачным и тем самым положил начало наступательным действиям русского войска. Даже ответное нападение на Юрьев уже ничего не могло изменить. Дело оставалось за малым: вывести на половцев общерусское войско. Но для этого нужно было время. Половцы же решили перехватить инициативу и в 1096 году объединенными силами обрушились на Русь. В мае 1096 года орда хана Боняка подступила к Киеву. Одновременно хан Куря разорил переяславские емли, сжёг город Устье. Хан Тугорхан осадил Переяславль. Святополк и Владимир поспешили на помощь осаждённому городу. Ненависть к степнякам была так велика, что русские конные дружины, не ожидая приказа, яростно обрушились на половецкий строй. Кочевники не выдержали натиска и побежали. Тугорхан, его сын и множество других ханов были убиты. На следующий день после битвы на Трубеже, 20 июля 1096 года, хан приднепровской правобережной орды Боняк, внезапно вторично подступил к Киеву. Его всадники едва не ворвались в город. Один из половецких отрядов разграбил Киево-Печерский монастырь. На большее же сил у половцев не хватило, и они отошли с добычей назад в степи.
В 1097 году по инициативе Владимира Мономаха съехались русские князья в город Любеч. Они говорили друг другу: "Зачем губим Русскую землю, поднимаем сами на себя вражду, а половцы раздирают землю нашу на части и радуются, что между нами рать? Теперь же будем жить в одно сердце и блюсти Русскую землю". И в 1101 году "вся братья" - Святополк, Владимир Мономах, Давид, Олег, Ярослав - предприняли грандиозный поход против половцев и те запросили мира. Но было ясно, что половцы, вынужденные уступить объединённым русским силам, ждут лишь удобного случая для ответного удара. Острее всех чувствовал эту опасность сам Владимир Мономах. Уже ранней весной 1103 года он стал настаивать на новом походе против половцев и предлагал провести его до лета, чтобы опередить возможное нашествие врага. В небольшой городок на левом берегу Днепра, Долбск, приехали самые влиятельные русские князья и начали обсуждать план войны против половцев. "И стала совещаться дружина Святополкова и говорить, что "не годиться ныне, весной, идти, погубим смердов и пашню их". И сказал Владимир: "Дивно мне, дружина, что лошадей жалеете, которыми пашут! А почему не подумаете о том, что вот начнёт пахать смерд, и, приехав, половчанин застрелит его стрелою, а лошадь его заберёт, а в село его, приехав, возьмёт жену его и детей его, и всё его имущество? Лошади вам жаль, а самого, не жаль ли?" И ничего не смогла ответить дружина Святополкова. И сказал Святополк: "Вот я готов уже". И встал Святополк, и сказал ему Владимир: "Это ты, брат, великое добро сотворишь земле Русской". И послали к Олегу и Давыду, говоря: "Пойдите на половцев, да будем либо живы, либо мёртвы". И послушал Давыд, а Олег не захотел того, сказав причину: "Нездоров". Владимир же, попрощавшись с братом своим, пошёл в Переяславль, а Святополк за ним, и Давыд Святославич, и Давыд Всеславич, и Мстислав, Игорев внук, Вячеслав Ярополчин, Ярополк Владимирович". Это был политический успех Владимира Мономаха, прилагавшего большие усилия, чтобы объединить военные силы Руси, разобщённые феодальными усобицами. На конях и в ладьях войско спустилось вниз по Днепру, за пороги. Затем дружины свернули на восток и глубоко вторглись в кочевья половцев, где и произошла решительная битва. Не смотря на то, что старшим как великий киевский князь был Святополк, боем руководил Мономах.