У червні 1529 р. на українські землі було послано колишнього посла в Криму Михайла Григоревича й «немалий відділ людей із гаківницями і з рушницями та з іншими бронями». Іслам-Ґерай отримав повідомлення від короля, що Григоревич, як тільки «річки пустять з тими людьми, там на низ Дніпра буде». Хід військової операції по супроводженню Іслам-Ґерая до Кримського ханату доволі непогано висвітлено Литовською Метрикою. Це дає можливість простежити, яку роль відігравали саме українські землі не тільки в цих подіях, а й у подібних подіях сторічної давнини.
Загони, що прибули з Григоревичем, становили, так би мовити, ядро майбутнього війська. На Київщині спеціальні люди повинні були підготувати човни для майбутньої флотилії. Окрім вояків, присланих із центру, до експедиційного корпусу приєдналися місцеві сили під головуванням О. Дашковича. Останній весь час згадується в документах у парі з Григоревичем, з чого можна зробити припущення про їхню рівноцінну владу над військом. Навесні 1529 р. Іслам-Ґерай повідомив Сигізмунда І, що Ших-Ахмат, «цар заволзький», вирядився проти Саадет-Ґерая І і вже «на коня сів і в поля виїхав». Переговори між королівським клієнтом і Ших-Ахматом розпочалися взимку 1528/1529 рр., і Ших-Ахмат тоді обіцяв разом з Іслам-Ґераєм піти походом на Крим.
Таким чином, похід 1529 р. на Кримський ханат планувався як велика військова акція за участю Великого князівства Литовського, Астраханського ханату, заволзьких і ногайських орд. Момент для наступу на Крим було обрано вдало. Москва знову конфліктувала з Казанським ханатом і готувалася до військових дій з ним. Порта була зайнята війною з Габсбургами й не могла надати Саадет-Ґераю І миттєвої допомоги. До того ж Сулейман І мав з Польщею і Литовською державою перемир’я на п’ять років від 1525 р., яке йому невигідно було порушувати, аби забезпечити нейтралітет цих держав щодо військових дій на Балканах.
Похід на Крим відбувся у червні-липні 1529 р. Спершу події розгорталися якнайкраще для союзників. Об’єднання військ Великого князівства Литовського, очолюваних М. Григоревичем і О. Дашковичем з людьми Іслам-Ґерая, пройшло за планом. На бік союзників почали переходити представники кримської знаті, і хоча їх було ще небагато, але це вже був загрозливий сигнал для Саадет-Ґерая І. Проте, коли останній запропонував Іслам-Ґераю примиритися на умовах передавання йому Очакова, то Іслам на це погодився. Пояснюючи свої дії Сигізмунду І, Іслам-Ґерай писав, що Саадет-Ґерай І запросив миру, аби «панство наше не гинуло». Крім того, за словами Іслам-Ґерая, порадившись із литовськими керівниками, він вирішив, що «людей у нас мало» і що не можна «з тими людьми батьківщини своєї дістати».
Не випадково царевич згадує спільні наради з ватажками союзного війська. Судячи з усього, хоча він і мав формально очолювати об’єднані війська, але фактично Дашкович і Григоревич, зрозуміло, з подачі Вільна, підпорядкувалися Іслам-Ґераю тільки на тій стадії, коли дії цього кримського дисидента не йшли врозріз із планами Великого князівства Литовського. А якщо так, то й припинення наступу на Кримський півострів слід розглядати, як цілеспрямовану політику Литовської держави. Вільно навряд чи було вигідно, аби в ханаті переміг хтось із конкурентів. Утримати переможця, нехай і Іслам-Ґерая, під своїм захистом і, зрозуміло, контролем ця держава вже не могла. Занадто сильні позиції займали вже на той час Османська імперія і Московська держава, та й у самому Криму існували численні й могутні угруповання, які не підтримували союз із Литовським князівством. Водночас наявність двох ханів давала можливість Вільну підтримувати одного з конкурентів і цим паралізувати агресію перекопців, не вступаючи у пряму конфронтацію із сюзереном Кримської держави — Османською імперією. Непрямо це підтверджується тим, що з литовського боку операцію очолювали хоч і відомі урядовці, але все ж не рада панів. Наприклад, при Вітовті ханів супроводжував Радзивілл, а з Богатир-Ґераєм зустрічався О. Гаштовт. Отже, Дашкович із Григоревичем навіть з огляду на свій статус не могли посадити царевича на ханський трон.
Осадження Іслам-Ґерая в Очакові було значним успіхом Литовської держави, оскільки це давало можливість через нього контролювати пониззя Дніпра зі стратегічно важливим Таванським перевозом. Крім того, через Очаків Велике князівство Литовське отримувало вихід до Чорного моря. Зиґмунт Борас писав, що Іслам-Ґерай отримав Очаків у ленне володіння від Сигізмунда І. Проте джерела, які доволі повно описують ті події й статус литовських керівників, змушують нас не погодитися з цим твердженням. Що ж до подальших дій, то тут справи пішли не найкраще. Напевно, другим етапом операції повинен був стати об’єднаний наступ Ших-Ахматової орди й Іслам-Ґерая, причому останнього мав підтримувати спеціальний корпус «у тисячу коней», посланий із Вінниччини і Брацлавщини. Трапилось так, що Ших-Ахмат, дізнавшись про примирення Іслама з Саадет-Ґераєм І, відмовив у допомозі, побоюючись пастки. А допомога з Поділля, не знаючи, що Очаків уже в руках Іслам-Ґерая, напала на його людей, які пасли стада в степу, і багатьох убила, а потім і сама потрапила до царевича в полон.
Енергійне втручання литовської сторони в конфлікти степових орд, а також міжусобну війну в Кримському ханаті, підкріплене до того ж умілим використанням військових сил дало змогу Литовському князівству виправити ситуацію на півдні. Відпущення Ших-Ахмата й підтримка Іслам-Ґерая виявили свою ефективність у справі захисту українських земель.
Русь «після Русі»
Остання спроба Криму дістатися своєї старої мети
Восени 1530 р. татари атакували Волинь і Київщину, приводом для чого, можливо, послужила звістка про смерть «старого сторожа литовських кордонів» князя Костянтина Острозького. Щоправда, не зовсім зрозуміло, чи це були перекопці, чи білгородці. Літописи, на жаль, не називають, які саме орди організували та здійснили цю військову акцію. Можливо, напади були зорганізовані двома ордами. Недарма в першій половині 1530 р. Сигізмунд І попереджував раду панів Литовського князівства про можливість вторгнення степовиків. Підстави для цього були серйозні. Авторитет влади Саадет-Ґерая І стрімко падав разом з авторитетом усієї держави. Литовська й Польська держави не тільки не виплатили упоминків за минулі роки з часу загибелі Мехмед-Ґерая І, а й відмовлялися робити це надалі. У цих умовах ханові була вкрай необхідна військова перемога, яка дала б гроші, зміцнила б позиції його влади. Відступ же Ших-Ахмата й непорозуміння Іслам-Ґерая з литовською стороною давали Саадет-Ґераю І шанс для успішного походу на північ. Тоді ж уряд ханату вів переговори з Москвою з метою підтвердження старої угоди про антилитовський союз. У листопаді 1530 р. Саадет-Ґерай І видав Василію III нову шертну грамоту. Вона загалом повторювала грамоту 1525 р., головними доповненнями було тільки те, що основними ворогами Кірк-Ора й Москви визнавались не тільки Литва та Польща, але й «Ахматові цареві діти».
Литовська держава виступала головним оплотом антикримських й антиханських сил — заволжців та Іслам-Ґерая, тому не випадково удар степовиків прийшовся саме по ній. Існувала ще одна причина нападу степовиків, прямо пов’язана з антиосманською позицією Вільна та Кракова. Восени 1529 р. турки дістали досить серйозну поразку під стінами Відня, і тому Сулейману І була конче необхідна татарська диверсія в бік володінь Сигізмунда І. Велике князівство Литовське виявилося готовим до татарської агресії. На Волині стояло ополчення на чолі з князем Іллею Острозьким, сином померлого гетьмана. Волинцям вдалося перехопити татарські чамбули й розгромити їх.