Військова могутність галицьких володарів ґрунтувалася на зовнішній торгівлі — завдяки географічному становищу Галицька земля була відкрита і для західного, і для візантійського, і для кочового степів, на багатих природних ресурсах, головним із яких була галицька сіль, а також на величезних масивах вільних земель, які отримували за службу представники військового стану. Однак, на відміну від більшості інших земель Русі, верхівка дружини — галицьке боярство, поступово перетворилася на самостійну політичну силу й на зразок сусідніх європейських країн могла диктувати свою волю князям. З часом галицьке боярство навіть змогло кинути виклик монополії Рюриковичів на верховну владу, але в середині XII ст. обмежувалося лише спротивом її централізації. Уже за кілька років після утворення об’єднаної Галицької землі галичани спробували скинути Володимирка Володаревича. 1144 р. після його принизливої поразки від київського князя Всеволода Ольговича вони запросили на галицький перстол родича Володимирка, дрібного удільного Звенигородського князя Івана Ростиславича Берладника. Після тривалої облоги міста Володимирку вдалося придушити повстання і водночас ліквідувати залишки удільної системи в Галицькій землі.
Мабуть, саме тому 1146 р. йому таки вдалося розбити під Звенигородом об’єднане військо, зібране Всеволодом Ольговичем, до якого, крім київських, чернігівських, переяславських дружин, входили й наймані половецькі, польські та угорські загони. У своїй політиці Володимирко Володаревич орієнтувався на союз із ростово-суздальським князем Юрієм Долгоруким, який було скріплено шлюбом між його сином Ярославом та донькою Юрія Ольгою. Але вже за кілька років після смерті батька Ярослав Володимирович (Осмомислом він прозваний лише в «Слові о полку Ігоревім») переорієнтувався на союз із Мстиславичами, які саме в цей час перетворили Волинь на свою отчину, до кінця життя брав активну участь у їхній боротьбі за Київ. З одного боку, правління Ярослава було роками найбільшої могутності Галицької землі за всю добу Ростиславичів, з іншого — зміна союзників негативно позначилася на його подружньому житті, авторитеті князівської влади всередині держави й призвела до занепаду та згасання його династії. Розірвавши союз із Юрієм, Ярослав відіслав від себе його дочку Ольгу та сина Володимира, наблизивши до себе безрідну жінку на ім’я Анастасія, яка народила йому сина Олега. Значна частина боярства стала на бік вигнанниці, схопила та спалила коханку князя.
За заповітом Ярослава Володимир мав отримати лише Перемишльське князівство, тоді як Галич — головний стол Галицької землі — мав успадкувати син Анастасії Олег. Втім, після смерті Ярослава 1187 р. бояри вигнали Олега та посадили на стол у Галичі Володимира. Не отримавши допомоги від союзника, батька Рюрика Ростиславича, Олег Ярославич отримав військо в Польщі — від краківського князя Казимира II. Він захопив було Галич, вигнав Володимира, але невдовзі був отруєний галицькими боярами. Зі свого боку, Володимир звернувся по підтримку до угорського короля Бели III. Той, попри обіцяну допомогу, ув’язнив Володимира разом із сім’єю, вигнав з Галича волинського князя Романа Мстиславича та коронував свого сина Андраша королем Русі. Володимиру вдалося втекти з в’язниці, він звернувся до імператора Фрідріха І Барбаросси та в обмін на обіцянку щорічної данини (2000 гривень) із німецьким і польським військом зміг повернути батьківський стол. Більше того, аби закріпитися у Галичі, Володимир Ярославич визнав свою залежність від володимиро-суздальського князя Всеволода Юрійовича Велике Гніздо — найбільш авторитетного володаря земель тодішньої Русі.
Навіть ціною втрати політичного суверенітету Володимиру Ярославичу вдалося лише на 10 років відтермінувати неминуче. 1198 р. після його смерті, попри те, що Володимир лишив по собі двох позашлюбних синів, Галич захопив волинський князь Роман Мстиславич. Перша галицька династія Ростиславичів перервалася, проте найвищий злет Галицької землі був ще попереду.
Волинська земля
Хоч процес утворення Волинської землі з центром у місті Володимир і розпочався ще в роки правління Володимира Святославича на рубежі X—XI ст., певну самостійність вона здобула лише в другій половині XII ст., а її територія зазнавала значних змін ще й у наступному XIII ст. Створена на початку XI ст. географічно строката Волинська волость включала землі майбутніх Перемишльського, Звенигородського та Теребовльського князівств у Подністров’ї, до її складу входила Східна Волинь — межиріччя Случі та Горині, що пізніше дістало назву Погорина. Її природною межею з Київським князівством слугувала річка Случ, на київському правому березі якої розпочинався безкрайній Чорний ліс. Наприкінці XII — у XIII ст. волинським князям вдалося поширити свою владу на Погорину, а після монгольської навали й на київське Побужжя (Побожжя) — землі у верхів’ях Південного Бугу, через які, оминаючи Чорний ліс, проходили торговельні шляхи, що пов’язували Середнє Подніпров’я з Волинською та Галицькою землями. На півночі кордони Волині сягали поліських боліт, де волинські князі ще й у XIII ст. ворогували з турівськими та пінськими князями за прикордонні волості. Довго лишався спірним статус Берестейського князівства, яке в останній третині XII ст. увійшло до складу Волинської землі. Її надзвичайно важливий транзитний статус у західній торгівлі Русі підтверджується знахідками в берестейському Дорогичині тисяч свинцевих товарних пломб, що в 25—30 разів перевищує їх кількість навіть у Новгороді. На заході Волинь межувала з Польським королівством, і хоча належність Червенських градів до Русі була остаточно закріплена ще за Ярослава Володимировича і тут територіальні зміни відбувались ще й у XIII ст.
За князювання у Києві Всеволода Ярославича Волинь слугувала резервним фондом земель, з якого він наділяв бунтівних племінників. Так, Ростиславичі отримали Звенигород та Теребовлю; спершу в 1084—1086 рр., а потім остаточно на Уветицькому з’їзді 1100 р. для Давида Ігоревича було виділено в окрему волость Погорину з центром у Дорогобужі. І далі, до середини XII ст., чи не кожна зміна володаря київського столу призводила до зміни правителів та кордонів волостей на Волині. Лише після поразки 1149 р. Мстиславичів у боротьбі за Київ від Юрія Долгорукого Ізяслав Мстиславич, відступаючи на захід, захопив Володимир та Луцьк і перетворив їх на свої отчинні володіння та на базу, на яку він і його нащадки спиралися у спробах повернути київський великокнязівський стол. З часом у Володимирі закріпилися нащадки його старшого сина Мстислава Ізяславича, а в Луцькому князівстві (з 1155 р.) молодшого — Ярослава Ізславича. Що ж до статусу Східної Волині, то до 1170 р. Дорогобуж належав онуку Володимира Мономаха Володимиру Андрійовичу, який спершу як союзник Юрія Долгорукого намагався відібрати в Мстиславичів їхні волинські волості, ненадовго навіть опановував Пересопницю та Берестя. Втім, після смерті свого патрона йому довелося задовольнитися самим Дорогобужем. Після його смерті Дорогобуж захопив молодший із Мстиславичів — Володимир, який 1171 р. передав його своєму синові Мстиславу. У міжкнязівських суперечках за київський стол Володимир Мстиславич виступав як союзник смоленських Ростиславичів, навіть за їхньою волею, всупереч родичам, на кілька тижнів став київським князем, тож волинські Ізяславичі скоро вигнали його сина, і наприкінці 70-х років XII ст. Дорогобуж уже перейшов під владу луцької гілки волинських Ізяславичів.
Дуже швидко Волинь за Ізяславичів розпалася на дрібні уділи, і знадобилося кілька десятиліть і зусилля двох поколінь князів, аби знов зібрати їх докупи. Так, після смерті Ярослава Ізяславича 1180 р. Луцьке князівство було розділене його синами на чотири уділи: власне Луцьке, Пересопницьке, Дорогобузьке та Шумське князівства. Так само за синів володимирського князя Мстислава Ізяславича з Володимирського князівства виділилися Белзьке, Червенське та Берестейське князівства. Проте саме Володимирське князівство першим проявило тенденції до консолідації. Двоє молодших Мстиславичів швидко померли, а старшому синові Мстислава Ізяславича Роману було затісно у волинському Володимирі. 1188 р. він уперше став галицьким князем та передав свої володіння молодшому братові Всеволоду Мстиславичу. Після повернення у Галич Володимира Ярославича Роману знадобилися неабиякі зусилля, аби змусити брата повернути йому Володимир та Берестя. Після смерті Всеволода 1195 р. ніхто вже не оскаржував старшинство та права Романа, але його племінники Олександр і Всеволод Всеволодовичі таки зберегли за собою Белз та Червен, аби після смерті дядька бодай ненадовго опанувати Володимиром.