Першим ініціативу залучення козацтва до Священної Ліги виявив Климент VIII, який тривалий час був нунцієм у Польщі і, безперечно, був добре обізнаний щодо військової спроможності Війська Запорозького. Відправляючи до Польщі та придунайських держав свого посла Олександро Комулео, папа поставив йому й конкретне завдання щодо запорожців: умовити їх іти на Крим. У посланні до козацького гетьмана від 8 листопада 1594 р. Климент VIII наголошував: «Ми знаємо, яке славне твоє козацьке військо і тому воно може бути дуже корисним християнському суспільству в боротьбі зі спільними ворогами нашої віри». Папська булла до всього козацького лицарства переконувала, що «ніщо так не сприяє військовій славі, ніщо так не важливо для майбутньої пам’яті, як спільний захист християнського суспільства». Ще одним «аргументом» на користь військової співпраці мали стати дванадцять тисяч форинтів, переданих папою низовому товариству.
Рішучу налаштованість на співпрацю з козаками демонстрував й австрійський двір. 23 грудня 1593 р. цісар Рудольф II надіслав послові в Польщі Матею Вакеру наказ потайки розвідати чисельність козаків і на що вони здатні. Таємничість завдання посла пояснювалась давньою неприязню коронного канцлера як до австрійських Габсбургів, так і запорозьких козаків. Значно більше симпатій до Відня мав Януш Острозький. Ще влітку 1593 р. князь від імені цісаря звертався до своїх недавніх супротивників, низовців, з пропозицією за платню (двадцять злотих польських на коня і сукно на рік) виступити проти татар. Отримавши обнадійливі відомості з України, у лютому 1594 р. на Запорожжя вирушив досвідчений воїн і дипломат, один із кращих знавців польських і східноєвропейських справ Еріх Лясота. Лясота входив до найближчого оточення архікнязя Максиміліана, котрий опікувався військовими справами імперії, і тому це призначення недвозначно вказувало на ту вагу, якої Відень надавав військовій співпраці з козацтвом.
Прибувши на Січ у червні 1594 р., Лясота від імені Рудольфа II передав козакам офіційне запрошення на військову службу, військові труби й корогву з символікою імператора Священної Римської імперії, а також платню — вісім тисяч дукатів.
Цісарська платня й адресовані козакам хвалебні слова папи римського, безумовно, свідчили про зростання міжнародної ролі козацтва й підвищували самоповагу товариства у власних очах. Тож Військо Запорозьке не стало очікувати на залагодження всіх формальності щодо вступу до Священної Ліги, і вже з весни 1594 р. почало чинити вилазки проти турків і татар. Сотник надвірних військ князя Костянтина Острозького Северин Наливайко зібрав з «охочих людей» полк і висунувся для захисту південних кордонів, прямуючи вздовж лівого берега Дністра.
Тим часом на початку липня кримський хан Газі II Ґерай за допомоги молдавського господаря Аарона швидким рейдом пройшов Молдавію і через Покуття вторгся в Галичину. Завчасно повідомлена козацькою розвідкою про наміри татар польська сторона, хоч і мала досить часу, проте до оборони готувалася мляво й у результаті виявилася небоєздатною. Польний гетьман Станіслав Жолкевський не надто вірив у те, що хан наважиться на такий далекий похід, тим паче йтиме через Карпатські гори. А тому, коли татари вже руйнували Снятин, Тисменицю, Галич, Калуш, Долину та інші галицькі міста й містечка, Жолкевський з кварцяними військами ще стояв у районі Заліщиків. Галичина зазнала страшних руйнувань, і до того ж татарський рейд через коронні землі спричинив міжнародний скандал. Адже з Галичини татари безперешкодно увійшли в Угорщину. За цей конфуз, за словами литовського підканцлера Яроша Воловича, поляки заслужили «вічної ганьби у всього християнства».
Бездіяльність коронної армії змусила Наливайка самотужки кинутися навздогін татарам. Намагаючись зміцнити свій загін, козацький зверхник вторгся до низки магнатських і шляхетських маєтностей, захоплюючи зброю та порох. Не маючи змоги наздогнати Орду, яка вже перебувала на підвладних Габсбургам землях, Наливайко рушив до Молдавії. Тут він захопив і зруйнував найбільше на Придністров’ї турецьке місто Тягиню, здобув багаті трофеї, в тому числі й багатотисячний полон. Молдавський похід козацтва мав гучний позитивний розголос у Європі, яка з острахом стежила за розвитком мусульманського наступу. Нунцій папи римського доносив у Рим, що «козаки виконали свій обов’язок».
Ще більш масовим і потужним став козацький похід у Молдавію восени 1594 р. Наприкінці жовтня на півдні Брацлавщини зібрались разом основні угруповання козацтва — реєстрове козацтво на чолі з офіційним старшим українським магнатом Миколаєм Язловецьким і Яном Оришовським, запорожці на чолі з гетьманом Григорієм Лободою і козацька «збиранина» Северина Наливайка. Язловецький схиляв козаків до походу в Крим, виношуючи плани повного знищення ханату. Однак запорожці й наливайківці вирішили йти в Молдавію, аби розоряти багаті турецькі міста та мститися господареві Аарону за його прислужництво султану. Слідом за військами Лободи й Наливайка потяглися і реєстровці, залишаючи свого «старшого» на самоті. Стало очевидним, що часи, коли магнати керували козаками, минулися. Форсувавши Дністер, об’єднана козацька армія (чисельність якої за різними джерелами налічувала від десяти до двадцяти тисяч) вдарила по війську турецького ставленика. Аарон тричі збирав проти козаків військо і тричі був змушений рятуватися втечею «до мультян» (тобто в західну частину Волощини). Козаки зайняли Цецору, а потім і столицю господарства Ясси.
Півторарічна участь козацького війська у серйозному європейському конфлікті не лише переконливо засвідчила його значний внутрішній потенціал, а й стимулювала масове долучення до козацьких лав нових «охотників». Стрімке ж кількісне зростання козацтва та усвідомлення ним власної сили неминуче зумовлювали зростання його соціальних претензій.
Козацька війна 1594—1596 рр.
Окрилене успіхами в Молдавії козацьке керівництво після повернення в Україну розсилало шляхті вимоги щодо утримання козацьких підрозділів, а також визнання козацьких порядків. Законність своїх вимог козацькі лідери обґрунтовували доблесною участю в загальнохристиянській боротьбі з мусульманами. Та оскільки на той час небезпека татарського вторгнення вже минулась, шляхта почала чинити опір реалізації козацьких вимог. Так, шляхта спробувала вибила Наливайка з Брацлава, де було облаштовано його резиденцію. Утім, коли шляхетські загони підтяглися до міста, козаки зробили нічну вилазку й наголову розгромили супротивників. Крім загонів Наливайка, на Східному Поділлі також квартирувалися запорожці гетьмана Лободи та чимало загонів реєстровців. Опанувавши Брацлавщину та Південну Київщину, козацькі загони почали вихлюпувати свою енергію на Волинь і навіть на землі Південної Білорусі.
Тривале ж перебування регіону під козацькою опікою вело до поширення бунтівних настроїв і на інші верстви населення — селяни відмовлялися коритися своїм панам. Місцева шляхта почала масово покидати бунтівний регіон. Делегація шляхти з України на аудієнції в Зиґмунта III скаржилась, що козаки допекли їм гірше, ніж татари, і просила «рятунку прудкого», оскільки з часом зробити це буде нелегко — «щогодини більше тих лотрів прибуває». Проте королівська влада тривалий час залишається глухою до волань лицарського стану. На це було декілька пояснень. Передовсім у Варшави, як завжди, бракувало надійних військ, здатних приборкати козацький виступ. Крім того, король не був певний щодо своєчасності приборкання козацтва взагалі, адже після неприємного конфузу з маршем татар через Галичину влада усвідомлювала, що Військо Запорозьке залишається чи не єдиною військовою потугою, здатною прикрити південні рубежі республіки.
Тим часом після повернення восени 1595 р. загонів Северина Наливайка з походу на угорські землі соціальні хвилювання набувають нового піднесення. В останні дні вересня наливайківці наблизились до адміністративного центру Волинського воєводства — Луцька. Незважаючи на те що місто прикривав потужний замок, а в ньому самому в цей час перебувало чимало шляхти, громада вирішила відкупитись від непроханих гостей. Католицький єпископ та відомі шляхтичі передали за містом Наливайку кілька тисяч злотих, після чого козаки, не завдавши Луцьку жодних прикрощів, рушили на Білорусь. Тут козацька армія, що налічувала понад десять тисяч вояків, почергово здобула Слуцьк, Бобруйськ, Могильов, істотно поповнивши припаси зброї, а також збільшивши за рахунок білоруського поспольства та збіднілої шляхти власні лави. Тепер у повсталих було тридцять гармат, сто гаківниць, п’ять возів сміговниць. Невдовзі на білоруські землі вступили й запорозькі козаки Григорія Лободи та Матвія Шаули. Масштаби опанування козацтвом нових територій були настільки вражаючими, що шляхта жахалася: «Уся Україна покозачилась...»