Происхождение этого знаменитого рыцаря неизвестно, он так и зовется в хрониках – Бертольд Венденский. Скорее всего, это был тоже младший сын одного из знатных германских феодалов, решивший поднять меч во славу Христа и таким способом решить свои проблемы. Жизненный путь Бертольдом был выбран правильно, поскольку его карьера в ордене меченосцев стремительно двигалась в гору. Если по должности на тот момент он и был «всего лишь» комтуром Вендена, то Генрих Латвийский величает этого человека, ни много ни мало, как «магистром венденских братьев». Это само по себе говорит об авторитете рыцаря и том положении, которое он занимал в Вендене. Именно Венден чаще всего становился резиденцией магистров ордена (вспомним Вино фон Рорбаха), а раз в году в нем собирался высший орденский капитул.
Авторитет венденского комтура был настолько непререкаем, что частенько Бертольд действовал совершенно самостоятельно, на свой страх и риск, как полноправный властитель края. Был ли он назначен на эту должность магистром ордена Волквином или избран на нее местными братьями, остается неизвестным. Да не так это и важно.
Имя Бертольда из Вендена вошло в историю Ливонии как имя энергичного и хищного завоевателя, который фактически проводил в жизнь политику христианизации Прибалтики. Характер у него был железный, мышцы стальные, рука крепкая, а хватка звериная. Он не боялся ничего. Деятельная натура Бертольда жаждала подвигов и приключений. Комтур был честолюбив не в меру, не знал никаких границ, верил исключительно в себя и не видел перед собой преград. Управлять им было практически невозможно. Кипучая и неутомимая деятельность рыцаря приносила впечатляющие результаты. Не мир, но меч принес монах Бертольд в эти северные края. Имя его гремело в Прибалтике так, что даже стало нарицательным.
Например укрепленная орденская мельница возле Риги носила название Бертольдовой, а крепость вендов, в которой он поначалу жил, в русских источниках называлась Пертуевой, то есть тоже Бертольдовой.
С 1207 года воин-монах активно занимался крещением местного населения в христианскую веру, а заодно усердно расширял территории, принадлежавшие ордену.
После раздела земель ливов в 1207 году рыцари-меченосцы сделали следующий шаг к освоению новых территорий и появились в деревянном замке вендов. По-видимому, это случилось уже в начале 1208 года. Прибывших Христовых воинов возглавлял все тот же брат Бертольд. Не успев даже как следует обустроиться на новом месте и едва начав строительство своего каменного замка, Бертольд сразу начал действовать в ином направлении.
Он развернул массовую агитацию среди латгалов, призывая их в поход на Унгавнию (юго-восток Эстонии), чем способствовал междоусобице между латгалами и эстонцами. Он заставил латгалов припомнить все прошлые обиды, причиненные им соседями-эстами, воззвал к их поруганной чести и тут же распорядился послать гонцов к жителям Унгавнии, чтобы требовать удовлетворения за эти обиды.
В современном латышском языке вся Эстония называется Igaunija по названию соседней области. Главным центром Унгавнии был укрепленный замок Оденпя (Медвежья Голова).
Бертольду было глубоко наплевать на справедливость, а заодно и ущемленное чувство гордости маленького народа, ему нужен лишь повод к войне. Его вела лишь одна цель – расширить владения ордена меченосцев за счет эстонских земель. А значит – война до победного конца. К тому же, он действует по известному и не раз проверенному принципу: разделяй и властвуй. Тут есть кого разделить и над кем властвовать. К тому же, особенно сейчас Бертольду нужны союзники. Ибо его силы пока невелики. Самый верный ход для Бертольда – «дружить против» эстов, поддерживая походы латгалов.
Именно с появлением Бертольда Венденского обычная вялотекущая вражда между соседями переходит в практически непрекращающуюся войну.
Как и было задумано, переговоры латгалов с эстами не дали никаких результатов. Стороны разошлись, недовольные друг другом, выкрикивая оскорбления и воинственно потрясая копьями. Этого и добивался «большой брат», уже разработавший на этот случай четкую программу действий. Кстати, сам Бертольд Венденский выступил на этой встрече в качестве арбитра, так сказать, третейского судьи.
Наконец Бертольду удается осуществить свою идею. Вскоре латгалы вторглись в область Сакалу и опустошили ее, убив при этом много людей. В этой вылазке Бертольд со своими бойцами не участвовал, выступая лишь вдохновителем и организатором. Летописец подчеркивает, что возвратившись из похода в Беверину и «найдя там Бертольда, брата-рыцаря, а также своего собственного священника с некоторыми рыцарями и балистариями епископа, принесли им дары со всего, что захватили». Часть добычи, безусловно, принадлежит «монаху», как организатору или «наводчику».