Постепенно, Бертольду удается завести себе верных друзей среди местного населения. Из тех, что приняли христианскую веру, а теперь под его знаменем сражаются против общих врагов. Это ливы под командованием Каупо и отряд отважного вождя лэттов Русиня. Русинь прямо называет Бертольда своим другом, а сын Каупо при крещении получил имя Бертольд. Братство, скрепленное кровью. Что может быть лучше? Особенно если это кровь врагов. Русинь и Каупо, две легендарные личности, чьи подвиги нашли отражение во множестве старинных легенд и преданий, сразу признали в Бертольде вожака и были ему верны до самой смерти.
Отряд меченосцев, которым командует сам комтур Вендена, по-прежнему невелик. Однако каждый из его людей настоящий воин. Других и самому Бертольду здесь не нужно. Жизнь на границе с враждебными народами была суровой. Суровы были и меченосцы, жившие в Вендене. Постоянное кровопролитье было неотъемлемой частью их жизни. Здесь и сейчас они были намного меньше монахами, чем воинами. Именно такие люди нужны были их предводителю. Отважные, верные, преданные, жестокие, умелые, не знающие усталости, не ведающие жалости к язычникам.
А какими им еще быть, здесь пограничье, здесь иные законы, по ним и живут «монахи», «работающие» на переднем крае и постоянно рискующие своей шкурой. Как в прямом, так и в переносном смысле. Вот как Генрих Латвийский описывает судьбы воинов, проигравших в одной из таких приграничных схваток: «Эсты же преследовали бежавших направо и налево пеших тевтонов, ливов и лэттов, захватили около ста из них, одних убили, других отвели к Имере и замучили в жестоких пытках. В числе последних было четырнадцать человек, из которых одни были зажарены живыми, других обнажили, сняв одежду, сделали им мечом на спине знак креста и удавили, причислив этим, мы надеемся, к сообществу мучеников на небе».
Тут уже не до нюансов и сантиментов. Слабые в таких условиях не выживают. Сильные часто звереют. Рыцарей-монахов, особенно из Вендена, слабыми не считал никто.
Война с эстами разгорелась не на шутку. Вот так в описании Генриха Латвийского выглядит ответ меченосцев непокорным эстам. «Поднялись Каупо, Бертольд из Вендена со своими и слуги епископа и пошли в ближнюю область Саккалу и сожгли все деревни, куда могли добраться, и перебили всех мужчин; женщин увели в плен и вернулись в Ливонию». И так без конца и края.
Бертольд не дремлет, со своими союзниками латгалами он организует в земли эстов один поход за другим.
Схема действий проста: Бертольд, Каупо и Русинь со своими отрядами вторгаются в южную Эстонию, осаждают замки эстов, что могут – грабят, а остальное сжигают и разоряют.
Для Бертольда меч – это власть, меч – это сила, меч – это закон. Разрушение – это его страсть. Красный крест, который он гордо носит на своем плаще, как будто нарисован кровью его жертв.
Военные действия в Эстонии, ведомые столь воинственным «монахом», разозлили даже епископа Альберта, хотя его трудно заподозрить в чрезмерном миролюбии к упорствующим в своих заблуждениях язычникам. Конфликт между епископом и орденом, который он же создал, разгорается. Самостоятельность действий меченосцев его напрягает, Альберт не может не видеть всей этой рыцарской самодеятельности. У него свои планы, своя политика и своя география. В 1209 году епископ считал преждевременным нападение на эстов. Тем более что речь шла уже не о столкновении с вассалами ослабевавшего Полоцкого князя, а с умелыми ратниками из Новгорода и Пскова. Земли эстов входили в орбиту влияния этих городов, а потому столкновение интересов было неизбежным.
Но комтур Вендена не желал считаться даже с этим. Он был одержим одной страстью – к походам. Хотя Бертольд был монахом, но в нем преобладал рыцарский дух. Возможно, он видел себя уже новым Боэмундом и считал завоеванные земли потенциально своими, а себя местным царьком. Рассматривая его достижения, с трудом верится, что все его деяния были именно во славу Господа.
В том же 1209 году магистром ордена становится Волквин, тоже не отличавшийся миролюбием, и как следствие, конфликт с Рижским епископом только усугубляется. Агрессивные же действия Бертольда только на руку новому магистру. Однако в хрониках невозможно найти и малейшего намека на то, что Бертольд действует не сам, а по приказу своего начальства. Даже после заключения епископом мира с эстами Бертольд не вложил свой меч в ножны, игнорируя приказы руководства. Хронист пишет: «Бертольд же венденский и Руссин со своими лэттами не приняли мира и приготовились к битве. В 1209 году Он со своими вендами собрал союзных латгалов и пошел по земле эстов». Опять кровь, пожары и большая добыча.