Стремясь не допустить приближения противника к столичным городам, армия Сигизмунда во главе с его сыном — талантливым полководцем князем Михаилом — двинулась навстречу вражеским войскам. Помимо литовских хоругвей, под командой Михаила Сигизмундовича находилось около четырех с половиной тысяч польских рыцарей во главе с ветераном Грюнвальдской битвы Якубом из Кобылян. Численность враждующих армий была примерно одинаковой, и, по оценкам Э. Гудавичюса, составляла менее 20-ти тысяч человек в том и другом войске. В конце августа противники сблизились в окрестностях города Вилькомира (ныне город Укмерге в Литве) на реке Святой, но из-за сильного дождя боевые действия долго не начинались. Наконец, после двух дней ожидания, ранним утром 1 сентября 1435 г. сражение под Вилькомиром началось.
К сожалению, отмеченное сходство с трагической битвой на Ворскле не ограничилось для князя Свидригайло только одним наличием в его армии большего числа титулованной знати. Повторяя ошибку ненавистного ему Витовта, Свидригайло затеял на глазах у неприятеля перемещение своих войск, направив их в сторону Вилькомира. Впереди под прикрытием большого отряда полоцкого старосты Михаила двигался обоз; за ним шли главные силы Ливонского ордена, а хоругви Свидригайло составляли арьергард его растянувшегося войска. Опытный Якуб из Кобылян заметил этот неудачный маневр противника, и быстро оценив ситуацию, устремился со своими воинами на находившихся в центре колонны ливонских рыцарей. Атаку поляков немедленно поддержали воины Михаила Сигизмундовича. В завязавшемся бою застигнутые на марше ливонские рыцари были разбиты, при этом почти все крестоносцы погибли, включая магистра Франциска Керскорфа и маршала Вернера Нессельроде. Замысел польского военачальника блестяще оправдался, и после разгрома ливонцев войска Свидригайло оказались разрезанными на две части. Им еще удалось отбить атаку польских воинов на двигавшийся впереди обоз, но исход сражения был уже предрешен. Вскоре изолированные друг от друга и окруженные неприятелем группировки армии Свидригайло охватила паника, и они обратились в бегство. На пути беглецов оказалась река Святая, на берегах которой и завершилось уничтожение деморализованного войска Ольгердовича.
Разгром был ошеломляющим. Псковский летописец отмечал, что «за много лет не бывало такого побоища в Литовской земли», а Слуцкая и Академическая летописи дополнительно сообщали, что на стороне Свидригайло пало «множество… князей, и бояр, и мещан (местичов)». Помимо руководителей Ливонского ордена на поле боя остались более двенадцати князей, в том числе сыновья Семена Гольшанского Данило и Михаил. Более сорока князей оказалось в плену, среди них Федор Несвицкий и командовавший киевской хоругвью Иван Владимирович. Оба они, как и большинство попавших в плен князей, находились в заточении до гибели Сигизмунда в 1440 г. Еще более трагичной оказалась судьба Сигизмунда Корибутовича. Храбро бившийся князь был ранен, попал в плен, где, по сообщению летописей, «погиб не рыцарской смертью». Согласно наиболее распространенной версии его гибели герой чешской освободительной войны по приказу Сигизмунда был утоплен в реке прямо на поле боя. В ознаменование своей победы Сигизмунд повелел возвести на месте битвы храм, вокруг которого впоследствии выросло поселение Пабайскас.
Сам Свидригайло едва спасся бегством, и вместе со своим племянником князем Юрием Лугвеньевичем и 30-ю воинами добрался сначала до Полоцка, а оттуда — до Витебска. Сигизмунд меж тем направил Михаила со «всей силой литовской» на Смоленск. Встречавшиеся по пути следования войска города сдавались один за другим на милость победителя, а под Оршей князя Михаила встретила депутация смолян, объявивших о добровольном переходе города под власть Сигизмунда. Войска повернули на Витебск, но вопреки ожиданиям, его гарнизон оказал ожесточенное сопротивление. Простояв под стенами Витебска шесть недель, князь Михаил со своей армией «не взя города, прочь поиде». Такая же неудача постигла войска Сигизмунда и под Полоцком, который они осадили зимой того же года. Оставаясь последней опорой Свидригайло в землях будущей Беларуси, оба города продолжали мужественно отбивать нападения правительственных войск.
Но для возглавляемого Ольгердовичем движения все это уже были частные успехи. После разгрома под Вилькомиром стало очевидным, что во внутрилитовской борьбе произошел перелом, и окончательное поражение Свидригайло не за горами. Литовско-польская партия князя Сигизмунда одержала верх, и с этого периода титул великого князя литовского по отношению к Свидригайло историографией более не применяется. К концу года князь лишился своих давних союзников — ливонских рыцарей. 31 декабря Тевтонский орден, действуя от имени ливонцев, обязался не признавать и не поддерживать великого князя литовского, если его избрание не одобрят король и Коронная Рада Польши. На практике это означало отказ крестоносцев от поддержки князя Свидригайло. Такую позицию разделял и германский император Сигизмунд, посоветовавший Ольгердовичу пойти на мир с Польским королевством.