Прекращение многолетней внутренней борьбы в Великом княжестве Литовском обусловило изменения в политическом курсе князя Сигизмунда. В польской поддержке он больше не нуждался. Как отмечает О. Русина, подтверждая чуть ли не каждый год акт польско-литовской унии 1432 г., он стал считать обременительной эту унизительную зависимость — и из его уст зазвучали слова, якобы заимствованные из лексикона его старшего брата: «Некогда мы не были ничьими подданными, и великое княжество наше, насколько хватает памяти человеческой, никогда никому не было подвластно; мы не получили его от поляков, а занимаем княжеский престол по Богом данному наследственному праву после наших предшественников. После смерти нашего брата, вечной памяти Витовта, оно перешло к нам как к законному наследнику, и мы на этом престоле, с Божьей помощью, никого, кроме Бога, не боимся».
Более того, пишет Русина, Сигизмунд не ограничивался громкими заявлениями. В конце 1430-х гг. по его инициативе появился проект создания антипольской лиги, к которой он стремился привлечь германского императора, немецких рыцарей и татар. Однако для реализации подобных далеко идущих замыслов, мало было иметь такие же как у старшего брата амбиции — нужно было еще обладать и политическим талантом великого Витовта. Отпор польскому гегемонизму имел шансы на успех только при сплочении вокруг трона всех политических сил страны, однако Сигизмунд такой опорой как раз и не обладал. После победного завершения внутрилитовской войны великий князь, стремясь расширить круг преданных лично ему людей, стал возвышать рядовых землевладельцев и давать дворянство зажиточным крестьянам. От власти отстранялись многие влиятельные лица, такие как смоленский наместник Иоанн Гаштольд, что вызывало резкое недовольство литовской знати. Положение еще больше усугублялось параноей, симптомы которой, по сведениям Э. Гудавичюса, «все более проглядывали в поведении великого князя», продолжавшего прибегать к жестоким расправам над своими подданными. Не случайно новгородский летописец писал о Сигизмунде: «Сей бе князь лют и немилостив… и много князей литовских погубил, а иные истопил, а иные погубил мечем, а панов и земских людей немало без милосердия изгубил».
В стране стали множиться слухи о готовящейся Сигизмундом расправе над большинством влиятельных панов, которые и без того, по словам Хроники Быховца, «…терпели як верные рабы пана своего и ничего злого ему не чинили и не мыслили; он же, окаянник, князь великий Жигимонт, не насытился злостью своей и мыслил в сердце своем по диаволью научению, как бы весь рожай шляхецкий погубите и кровь их розлити, а поднести рожай хлопский, песью кров». По мнению Н. Яковенко, вряд ли «анти-шляхетский радикализм» Сигизмунда заходил так далеко и предусматривал «весь рожай (род — А. Р.) шляхецкий» погубить, но несомненным является то, что князь окружил себя не старой знатью, а «новыми людьми». В такой ситуации полякам даже не пришлось предпринимать каких-либо мер для смещения своевольного правителя, как это было с князем Свидригайло — подданные великого литовского князя сами составили и реализовали заговор против своего немилосердного государя.
Основными участниками заговора стали тайные сторонники князя Свидригайло: князь Александр (у некоторых авторов Ян) Чорторыйский, виленский воевода Иоанн Довгирд и тракайский воевода Петр Лель. К заговору привлекли также «дворянина, родом киянина, на имя Скобейка». По сведениям М. Стрыйковского Скобейка был конюшим великого князя, что помогло заговорщикам в реализации их намерений. Некоторые источники относят к участникам заговора также и брата Александра Чорторыйского — Ивана, которого Я. Длугош именует «русином родом и верой». В связи с этим Русина обращает внимание на то, что братья Чорторыйские были внуками князя Константина Ольгердовича, и это обстоятельство хорошо иллюстрирует, насколько далеко зашел процесс «укоренения» литовской династии Гедиминовичей менее чем через сто лет после ее появления на землях Руси.
Характеризуя позиции других политических сил Великого княжества накануне покушения на князя Сигизмунда, Гудавичюс отмечает, что «…большая часть литовских панов знала, или догадывалась о зреющем заговоре, однако выбрала роль пассивного наблюдателя». По мнению данного автора, литовская знать не любила и побаивалась поляков, но еще больше не любила русинов и опасалась гнева Сигизмунда. Этими обстоятельствами и была продиктована ее выжидательная позиция: позволяя заговорщикам реализовать свои замыслы и, в случае неудачи, сложить свои головы на плахе, литовская аристократия отнюдь не собиралась в случае успеха покушения уступить его участникам право определять дальнейшую судьбу страны. Сами же заговорщики наивно надеялись на то, что после убийства Сигизмунда Великое княжество Литовское вновь возглавит князь Свидригайло.