Это первый и единственный поход Святослава на хазар. Относительно этого похода остался не ясным вопрос — откуда пришел Святослав к Саркелу? Есть две версии — со стороны Тавриды и с верховий Дона. Сторонником первой версии является С.Э. Цветков, который основывается на кабардинском предании [Ногмов Ш.Б. История адыхейского народа, составленная по преданиям кабардинцев Шора-Бекмурзин-Ногмовым, дополненная предисловием и исправленная сыном его Е.Ш.Б. Ногмовым. Изд. 3-е, с изд. 1861 г. Пятигорск]. На основании предания он делает вывод, что при живой княгине Ольге первой заботой Святослава было выкроить себе удел. С этой целью он прибыл в восточный Крым, где, однако, поначалу очутился на положении вольного атамана, одного из многих черноморских князьков, промышлявших разбоем на побережье. Чтобы поднять свой престиж военного вождя, Святослав задумал совершить набег на Адыгею. Вероятно, дружина его пополнилась местными «русскими» удальцами, всегда готовыми поживиться за счет соседей. Поход начался успешно, но для того, чтобы закрепиться в Адыгее, у Святослава не хватило сил. Тогда он предложил горцам союз против хазар. Враги, как это часто бывало в то время, в одночасье сделались союзниками. Саркел, запиравший донской водный путь, был бельмом на глазу не у одних руссов, а у всех народов Приазовского региона. … Падение Саркела стало началом скорого конца Хазарского каганата. Вернувшись в восточную Таврику, Святослав при помощи касожской дружины утвердился в Тмуторокани, которая, по мнению историков, именно с этого времени становится крымской колонией киевских князей. С тех пор (с 965 г) не было вооруженных конфликтов руссов и центрально-кавказских алан, и те, и другие выступали противниками хазар… В следующем году Святослав развил свой успех, поднявшись по Дону (Саркел уже не мог помешать) и вторгся в землю вятичей. Согласно второй версии, чтобы выйти на Дон из Киева, надо было попасть сначала на Оку. Вот только разные версии о пути на Оку. Например, Л.Н. Гумилев [35] считает, что Святослав поднялся по Днепру, а по версии Н.А. Копылова [74] Святослав поднялся по Десне. Обе указанные версии перехода на Оку предполагают прямое следование тексту летописей, чтобы далее выйти на Волгу. Но поскольку поход 965 г. по Волге не проходил, то продолжение маршрута может быть только с Оки на Дон. При этом ни одна версия движения на Оку не говорит о том, где конкретно был переход в Оку.
Переход из Днепра в Оку в то время по данным некоторых работ был возможен по маршруту — вверх по Днепру до устья р. Осьма (ок. Дорогобужа), далее вверх по Осьме до устья р. Пруды (на некоторых картах обозначается как р. Волочевка). На ней стоит дорогобужский Волочок — волок 2 км до дер. Подмощье, в которой вход в р. Чернавка. По Чернавке спуск до впадения в р. Угра, по которой спуск до впадения в р. Ока у с. Шопино (под Калугой). На днепровском участке между Оршей и Смоленском — пороги, где наиболее опасный порог Кобеляки, плюс 11 мелей и 6 каменных гряд. Переход из Десны в Оку имел несколько вариантов, которые начинались одинаково — вверх по Днепру до устья р. Десна, далее вверх по Десне до устьев рек а) Сейм; б) Снежеть; в) Навля; г) Нерусса. Маршруты по б) и в) предполагают волоки по 6 км. Поэтому из рассмотрения исключаются. Остаются два маршрута. Подъем по Сейму до устья р. Свапа и подъем по ней до Самодуровского (Хамово) озера (современное название — урочище Самодуровское болото, — которое сейчас превратилось в болото шириной 2 км и глубиной до 10 м и более). Из озера (болота) по речке спуск в дер. Степная, а в деревне вход в р. Ока. Подъем по Неруссе в верховья (д. Обратеево), далее волок 2 км до р. Крома (ок. с. Жихарево), по которой спуск в Оку. Этот вариант удобен тем, что войти в р. Десна можно было из т. н. нейтральной зоны (между радимичской и северянской землями), которая была зоной укрепленных городищ руссов — вверх по р. Судость до р. Десна — вверх по Десне до городища Кветунь и переход в р. Нерусса.
Относительно движения по Дону интересна версия А.С. Королева [77], согласно которой часть вятичей во времена Святослава жила на Дону. Но как Святослав попал с Оки в Дон? Ранее (путь от Артании в Куйабу) уже было показано, что в рассматриваемый период (2-ая половина Х в.) водный пути Ока-Дон существовал. Далее А.С. Королев [77] пишет, что Святослав действительно вначале достиг Верхней Оки, а затем, перебравшись на Дон, поплыл вниз, к тем вятичам, что еще платили дань хазарам. Однако, если Святославу и удалось взять дань с вятичей, то, скорее всего, в виде одноразовой контрибуции. Никаких других последствий для Вятичской земли эта экспедиция не имела. По мнению Королева, в целом сообщение о вятичах как о причине войны с хазарами вовсе не кажется неверным. Напротив, лишним выглядит добавление — и на Волгу. Далее Святослав пошел [по течению Дона] к Белой Веже, в земли ясов, вдоль побережья Азовского моря, к касогам. Назван лишь один город в этом регионе — Белая Вежа (Саркел). При раскопках под северо-западной стеной в западном углу крепости был обнаружен подкоп. Скорее всего, его вырыли изнутри, для вылазки. Значит, осада имела место и осажденные звали кого-то на помощь. Это, кстати, еще одно свидетельство в пользу того, что никакого столкновения руссов Святослава с силами всего каганата перед этим не было… Опустошив Саркел, русы Святослава покинули город. Их путь лежал дальше вниз по Дону — асам, касогам и проливу. Относительно ясов и касогов русских летописей А.С. Королев пишет, что аланы, оставшиеся на Дону, вошли в русскую историю под именем ясов. К середине X века относится появление на территории кубанской дельты и на берегах Керченского пролива выходцев из различных адыгских общин, составивших отдельную группу адыгов. Выходит, спустившись по Дону в Азовское море, продвигаясь далее в направлении Керченского пролива (Боспора Киммерийского) или уже пройдя пролив и оказавшись в Черном море, Святослав столкнулся на морском побережье с этими островными адыгами, называемыми в русской летописи касогами. Как и в случае с ясами, для этого вовсе не нужно было отправляться далеко на Кавказ. Далее он также, как и С.Э. Цветков, обращается к кабардинскому преданию, но с несколько другим подходом — летопись относит столкновение с ясами и касогами ко времени после взятия Саркела, но летописец мог что-то и перепутать, хотя сам путь Святослава по Дону не предполагает контакта с адыгами до взятия донской крепости хазар. Другое дело — крепость Тамтаракай, название которой Константин Багрянородный передает как Таматарха. … можно сделать вывод, что предание в целом верно указывает место следующего приложения силы русских дружинников, а возможно, и вовлеченных в это движения ясов и касогов.