Архиепископ Геннадий был прав, что по сравнению с Киевской Русью образованность пала. Татарское иго нанесло русской культуре большой ущерб и в этом. Но после его свержения просвещение постепенно распространяется снова. Правда, оно почти целиком было в руках духовенства. Светская наука не пользовалась еще особым вниманием. Тем не менее образованность проникла и в среду купечества. В торговом кругу, к которому принадлежал Афанасий Никитин, сыновей учили грамоте и счету, особенно если предполагалось, что им придется заниматься отъезжим торгом.
Тверской рынок был полон восточными тканями, индийским перцем, аравийским ладаном, сахаром из Персии, драгоценными камнями из Индии и Ормуза. Тверские купцы ездили за восточными товарами в Крым и Астрахань, в Константинополь и на Кавказ. На тверских монетах насчитывалось до 16 эмблем с восточными мотивами. Такие монеты нужны были купцам для торговли с Востоком. Восток манил русских купцов и путешественников своим богатством, природой и неизведанностью.
Когда в. 1466 году тверские купцы узнали, что к московскому великому князю Ивану III приехал из Закавказья посол ширванского владетеля Фаррух-Ясара — Асан-бег (Хасан-бек) и что Иван III отправляет с ответным посольством бывшего тверского купца Василия Папина, они снарядили два корабля, чтобы с посольским караваном доехать до Ширвана, области прикаспийского Закавказья.
Посол привез в Москву дорогие подарки. Приехал он, скорее всего, по торговым делам, но, к сожалению, до нас не дошло сведений, о чем велись переговоры. Иван III послал в подарок Фаррух-Ясару девяносто охотничьих кречетов, ценившихся тогда очень высоко, и снарядил в Ширван своего посла, тверича Василия Папина.
При дальних путешествиях того времени торговец то и дело подвергался риску быть ограбленным. Поэтому купцы старались присоединиться к какому-нибудь посольству, ибо у посла охрана была надежней.
Среди тверичей, отправлявшихся в далекое путешествие, оказался и купец Афанасий Никитин. Он услыхал, что из Москвы едет посольство в Ширван, да еще во главе с земляком, и вместе с несколькими товарищами решил, присоединившись к посольству, ехать туда торговать.
Афанасий Никитин был, несомненно, выдающимся человеком своего времени, человеком высокой культуры и широкого по тому времени образования. Он очень любил книги и захватил несколько из них в путешествие. Он изучил восточные языки (персидский, арабский, тюркский). Его дневник, который он вел все шесть лет странствований — искренний и правдивый, — рисует самого автора как человека очень пытливого и любознательного. Он подходил ко всему без предвзятого мнения и без осуждения чужих порядков и культуры. Дневник написан живым разговорным языком. Он ценен не только как научный документ, но и как редкий памятник светской литературы XV века.
Снарядили тверичи два судна, получили проезжую грамоту своего князя Михаила Борисовича и посадника Бориса Захаровича и летом 1466 года поплыли вниз по Волге. Никитин не пишет, какие товары повез он в Ширван, но, вернее всего, это были меха, дорого стоившие на Востоке. Торгуя «мягкой рухлядью», купцы получали огромные прибыли, иногда в сотни раз, а то и больше превышавшие первоначальную стоимость товара.
Проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту на «отпуск» за границу.
В Нижнем Новгороде их постигла неудача. Оказывается, они опоздали, и Василий Папин, с которым они должны были там встретиться, уже отплыл. Тверичи решили тогда дожидаться посла Ширван-шаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели приехал Хасан-бек. С ним возвращались шесть бухарских купцов, приезжавших торговать в Москву, и несколько московских купцов.
Заплатив все пошлины, маленький караван летом 1466 года двинулся вниз по Волге к морю. Волгу проплыли благополучно, но близ Астрахани приключилась с путниками беда. Вошли они в Бузань — рукав Волги, вытекающий в 50 км выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с Ахтубою, и здесь встретили трех астраханских татар. Эти татары под великим секретом сообщили путникам, что хан Касим проведал о проезде «торговых гостей» и сторожит их с тремя тысячами татар, чтобы ограбить.
Гости перепутались. Испугался и сам Хасан-бек. Он, видимо, не был уверен, что татары знают о неприкосновенности послов, и поэтому нанял сообщивших ему о грозящей беде татар, чтобы те как-нибудь ночью, втихомолку, провели суда около Астрахани. Дал им за это посол по однорядке да по куску полотна.