Ночью стали пробираться около засады. Никитин перешел со своего судна на посольское. Как ни осторожно шли, скрыться не удалось: проводники однорядки и полотно взяли, но татарам подали весть, и те сторожили ночью. На несчастье, ночь была лунная, и татары увидали суда: «Качьма (стой)!»
Конечно, русские не остановились и пытались проскочить мимо засады, но меньшее судно, на котором были все товары Никитина, наскочило на рыболовные снасти и встало.
Началась перестрелка с подошедшими вплотную татарами. Во время перестрелки убили одного русского купца и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на второе и, пока татары занялись грабежом, пытались уйти.
Судну посла удалось прорваться в море, а второе из русских судов, наскочившее на мель, догнали татары, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили в море «голыми головами», то есть ограбив дочиста. Кое-кто из русских хотел было воротиться назад домой, но татары их задержали, чтобы они не могли сообщить о нападении.
Ограбленные, потерявшие в бою несколько своих товарищей, путешественники на двух оставшихся кораблях двинулись в Дербент. Разыгравшаяся буря выбросила меньший корабль на берег, набежали горцы кайтаки, забрали оставшееся добро, а неудачливых купцов увели с собой. Осталось только посольское судно, на котором был Афанасий Никитин. Посол Хасан-бек, шесть бухарских и десять русских купцов после всех приключений и несчастий приехали в Дербент, портовый город Ширванского ханства.
Афанасий Никитин бил челом Хасан-беку и московскому послу Василию Папину, прося их помочь освободить русских, захваченных кайтаками. Ширван-шах попросил кайтакского князя возвратить пленных, и те были освобождены. Но Ширван-шах отказал Афанасию Никитину и его товарищам в помощи по возвращению на родину и возмещению убытков, хотя и признавал в письме к кайтакскому князю, что «те люди посланы на мое имя». Тяжело было без товара, потерпев убытки, вернуться на Русь. «И мы, заплакав, — говорит Афанасий Никитин, — да разошлися кой-куды: у кого что есть на Руси, и тот пошел на Русь, а кой должен, то пошел, куды его очи понесли, а иные остались в Шемахи, а иные пошли работать к Баке». Афанасий Никитин выбрал иной путь. Земли далекие и неведомые влекли его. Он решил пробраться в Индию.
Что знали тогда об Индии? В Германии в то время был составлен сборник разных «научных» и исторических сведений «Луцидариус», то есть «Просветитель». Он был очень распространен в Европе и был переведен на русский язык. Этот «Просветитель» был наполнен самыми фантастическими сведениями. Об Индии там было сказано, что она расположена на «краю» света, что там есть река Ганг, вытекающая из «горы Кавказской», и есть гора «Каспинус, по ней зовется море Испанское…».
Над всем этим могли только посмеяться русские путешественники, которые хорошо знали и Кавказ, и Каспийское море и не путали его с «краем» земли.
Афанасий Никитин решил проникнуть еще дальше, чем ездили его предшественники. Из Дербента он приехал в Баку, где, по его словам, «огнь горит неугасимый». В Баку он сел на корабль и, переплыв Каспийское море, прибыл в Амоль, откуда направился через всю Персию на юг, к берегам Персидского залива.
Весну 1468 года Афанасий Никитин встретил в Мазендаране (северная провинция Персии). Он двигался дальше на юг, проходя один за другим опустошенные войной города Персии. Иногда задерживался там и жил по месяцу и больше. Но цель его была не здесь. В дневнике путешественник мало писал о Персии, сухо перечисляя пройденные города.
Об оживленной торговле с Персией и другими странами Каспийского моря писал и Сигизмунд Герберштейн, приезжавший в качестве посла германского императора в Москву при сыне Ивана III Василии Ивановиче. Он рассказывал, что в Дмитрове жило очень много богатых купцов, которые привозили товары с Востока Каспийским морем и Волгой и отправляли их потом в города Московского государства.
Посетил Никитин и Бахрейн, небольшую группу островов у аравийского побережья Персидского залива, в «Катобагряиме, где ся жемчюг родить». Местные жители говорят, что у них на островах «земля — серебро, а море — жемчуг». Венецианский географ и путешественник Гаспаро Бальби рассказывал, что лучший жемчуг добывается именно здесь; в Маскате же, по его словам, опасаясь рыб (то есть акул), которые «жестоки к человеку так же, как он к невинным устрицам, жители не решались ловить жемчуг». Он же сообщал легенду о том, как «родится жемчуг». В апреле раковины поднимаются на поверхность воды и принимают на себя капли дождя. Затем они опускаются на дно моря, и к началу лова, в июле, эти капли затвердевают и превращаются в жемчуг.