Но все же главной торговой дорогой постепенно становится Волга. Ежегодно по Москве-реке, Оке и Волге отправляются суда в Астрахань и дальше.
На развитии восточной торговли при Иване III (правил в 1462–1505 годах) благоприятно сказывалось то обстоятельство, что Казань долгое время находилась под сильным влиянием Москвы. Если и чинились неприятности русским купцам, то только астраханскими татарами. Это, впрочем, не мешало оживленной торговле с Астраханью, куда русские купцы ездили прежде всего за солью.
Торговали с Москвой и ногайские татары. В летописи есть указание, что однажды в Москву съехалось до трех тысяч двухсот ногайских купцов, которые привели на продажу сорок тысяч лошадей.
По Волге отправлялись русские купцы в Шемаху (Закавказье) и Персию — за шелком, жемчугом, дорогими каменьями, перцем, шафраном, мускусом, красками и т. д. На продажу везли они меха — «мягкую рухлядь», воск, мед, коней и другие товары, а несколько позднее — полотно и мед, высоко ценимые на Востоке.
И с Шемахой, и с Персией Иван III обменивался посольствами. Он же пытался наладить прерванные монголо-татарским нашествием дипломатические и торговые отношения с Грузией.
Как известно, русские издавна поддерживали связь с Грузией. Изяслав I был женат на княжне абассинской, а сын Андрея Боголюбского, Юрий, был мужем знаменитой грузинской царицы Тамары, при дворе которой жил Шота Руставели, посвятивший Тамаре свое гениальное произведение «Витязь в тигровой шкуре».
Довольно оживленные торговые сношения установились и со Средней Азией. Кастильский путешественник Клавихо видел русских купцов в Самарканде в начале XV века, а бухарские купцы все время выезжали на Русь. Начиналась, наконец, правда еще не регулярная, торговля с Сибирью.
Русские купцы стали частыми гостями на рынках Западной Европы, Крыма и Ближнего Востока.
В отъезжий торг, особенно за границу, купцы редко ездили поодиночке, они собирались целыми партиями. Дороги в старой Руси были труднопроходимы. В начале XVI века произошел, например, трагический случай с земляками Никитина. Возвращалось однажды войско тверского князя из похода в Новгородскую землю. И вот несколько полков «заблудиша в озерах и болотах и начата мерети гладом, ядиха же конину и кожу со щитов содирающе ядиху, а доспехи свои и оружье пожгоша и приидоша пеши домы своя, а инии мнозии изомрош».
Населению было не под силу содержать в порядке дороги, тянувшиеся на тысячи верст. Правда, кое-что для улучшения путей сообщения удавалось сделать. Вдоль дорог тут и там рыли канавы для стока воды. Особенно грязные непроезжие места, болота гатили — заваливали хворостом, песком, а иногда и бревнами — и строили деревянные мосты через речки (но чаще искали броду). На глубоких и многоводных реках сооружали паромы. Конечно, всего этого было недостаточно, и приходилось надеяться главным образом на летний зной, осушавший грязь, да на зимний мороз, крепко сковывавший болота и топи и воздвигавший ледяные мосты через реки. Но и зимой, и летом дороги в старой Руси одинаково не манили к путешествиям. Летом путники жаловались на обилие всякого «гнуса» — комара и слепней, от которых и людям, и животным не было житья. Зимой снежные метели и снега засыпали «человека по пазуху» и губили целые обозы.
Усложняла путешествия и редкость поселений. Сплошь да рядом невозможно было раздобыть еды, негде было найти приют во время непогоды. Осенью и весной, во время половодья, проезда и вовсе не было.
По сухопутным дорогам ездили в повозках, а также верхом, перевозя товар во вьюках. Одолеть тогдашнюю дорогу лучше всего могла крепко сшитая русская телега. Особенно удобно было то, что вся она была деревянная. Сломается такой экипаж среди безлюдной дороги — путник слезает, вынет топор, вырубит новую ось, чеку и едет дальше.
Разъезжать по Руси в то время могли только люди сильные, хорошо вооруженные и не боящиеся разбойничьих шаек.
Долго еще встречались у нас урочища, с названиями которых народная память связала предания о старинных разбойниках — Кудеяре, Ваське-Усе. Разбойники иногда соединялись в большие отряды, человек по триста, с выборным атаманом во главе. Нередко такие отряды делали дороги и вовсе непроезжими.
Но и купец-путешественник XV века тоже был не лыком шит. Чтобы отнять у него короба с товарами, надо было выдержать нешуточный бой. Он ловко владел и мечом, и копьем и был «свычен к ратному делу», пожалуй, не хуже служилого человека. Один купец-сурожанин, то есть ведущий торговлю тонкими тканями, «красным товаром», прославлен нашей летописью как организатор отпора татарам во время осады Москвы Тохтамышем в 1382 году.