Успехи Московского княжества до половины XV в. Таковы были первоначальные условия быстрого роста Московского княжества. Этих условий было два: географическое положение Москвы и генеалогическое положение ее князя. Первое условие сопровождалось выгодами экономическими, которые давали в руки московскому князю обильные материальные средства, а второе условие указывало ему, как всего выгоднее пустить в оборот эти средства, помогло ему выработать своеобразную политику, основанную не на родственных чувствах и воспоминаниях, а на искусном пользовании текущей минутой. Располагая такими средствами и держась такой политики, московские князья в XIV и в первой половине XV в. умели добиться очень важных политических успехов. Перечислим их.
Расширение территории. Пользуясь своими средствами, московские князья постепенно выводили свое княжество из первоначальных тесных его пределов.
В самом начале XIV в. на севере Руси, может быть, не было удела незначительнее московского. Пределы его далеко не совпадали даже с границами нынешней Московской губернии. Из существовавших тогда городов этой губернии в состав удельной московской территории не входили Дмитров, Клин, Волоколамск, Можайск, Серпухов, Коломна, Верея. Удел князя Даниила до захвата Можайска и Коломны занимал срединное пространство этой губернии по среднему течению р. Москвы с продолжением на восток по верхней Клязьме, которое клином выдавалось между дмитровскими и коломенскими, т. е. рязанскими волостями. В этом уделе едва ли было тогда больше двух городов, Москвы и Звенигорода: Руза и Радонеж тогда были, кажется, еще простыми сельскими волостями. Из 13 нынешних уездов губернии во владениях князя Даниила можно предполагать только четыре: Московский, Звенигородский, Рузский и Богородский с частью Дмитровского.
Даже после того как третий московский князь из племени Александра Невского, Иван Калита, стал великим князем, московский удел оставался очень незначительным. В первой духовной этого князя, написанной в 1327 г., перечислены все его вотчинные владения. Они состояли из пяти или семи городов с уездами. То были: Москва, Коломна, Можайск, Звенигород, Серпухов, Руза и Радонеж, если только эти две последние волости были тогда городами (Переяславль не упомянут в грамоте). В этих уездах находились 51 сельская волость и до 40 дворцовых сел. Вот весь удел Калиты, когда он стал великим князем.
Но в руках его были обильные материальные средства, которые он и пустил в выгодный оборот. Тогдашние тяжкие условия землевладения заставляли землевладельцев продавать свои вотчины. Вследствие усиленного предложения земли были дешевы. Московские князья, имея свободные деньги, и начали скупать земли у частных лиц и у церковных учреждений, у митрополита, у монастырей, у других князей. Покупая села и деревни в чужих уделах, Иван Калита купил целых три удельных города с округами — Белозерск, Галич и Углич, оставив, впрочем, эти уделы до времени за прежними князьями на каких-либо условиях зависимости. Преемники его продолжали это мозаическое собирание земель. В каждой следующей московской духовной грамоте перечисляются новоприобретенные села и волости, о которых не упоминает предшествующая. Новые «примыслы» выплывают в этих грамотах один за другим неожиданно, выносимые каким-то непрерывным, но скрытым приобретательным процессом, без видимого плана и большею частью без указания, как они приобретались. Димитрий Донской как-то вытягал у смольнян Медынь; но неизвестно, как приобретены до него Верея, Боровск, Серпухов, половина Волоколамска, Кашира и до полутора десятка сел, разбросанных по великокняжеской Владимирской области и по разным чужим уделам. При Калите и его сыновьях земельные приобретения совершались путем частных полюбовных сделок, обыкновенно прикупами; но потом на подмогу этим мирным способам снова пущен был в ход насильственный захват с помощью Орды или без нее. Димитрий Донской захватил Стародуб на Клязьме и Галич с Дмитровом, выгнав тамошних князей из их вотчин. Сын его Василий «умздил» татарских князей и самого хана и за «многое злато и сребро» купил ярлык на Муром, Тарусу и целое Нижегородское княжество, князей их выживал из их владений или жаловал их же вотчинами на условии подручнической службы.
С конца XIV в. в видимо беспорядочном, случайном расширении московской территории становится заметен некоторый план, может быть, сам собою сложившийся. Захватом Можайска и Коломны московский князь приобрел все течение Москвы; приобретение великокняжеской области и потом Стародубского княжества делало его хозяином всей Клязьмы. С приобретением Калуги, Мещеры при Донском, Козельска, Лихвина, Алексина, Тарусы, Мурома и Нижнего при его сыне все течение Оки — от впадения Упы и Жиздры до Коломны и от Городца Мещерского до Нижнего — оказалось во власти московского князя, так что Рязанское княжество очутилось с трех сторон среди волостей московских и владимирских, которые с Калиты были в московских же руках. Точно так же с приобретением Ржева, Углича и Нижегородского княжества при тех же князьях и Романова при Василии Темном, при постоянном обладании Костромой как частью великокняжеской Владимирской области, едва ли не большее протяжение верхней Волги принадлежало Москве; и здесь княжества Тверское и Ярославское с разных сторон были охвачены московскими владениями. Так прежде всего московский князь старался овладеть главными речными путями междуречья, внутренними и окрайными.