Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два другие безудельные князья, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили Черниговскую землю. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северского пригорода Стародуба, Владимир, пригласив на помощь другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским) рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях «вежами». На севере у Владимира были постоянные враги – полоцкие князья. Князь Всеслав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю Полоцкую; тогда досталось Минску: там, по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челядина (слуги), ни скотины.
В 1093 году умер Всеволод. Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого произойдет междоусобие; он сам послал звать на киевское княжение сына Изяслава Святополка (княжившего в Турове), который был старше Владимира и за которого, по-видимому, была значительная партия в Киевской земле. Во все продолжение княжения Святополка Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним заодно и не показал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.
Владимир сделался, так сказать, душой всей Русской земли; вокруг него вращались все ее политические события.
С. В. Иванов. Съезд князей в Любече.
Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир. Святополк привел с собой из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они посоветовали ему засадить половецких послов в погреб; когда после того половцы начали воевать и осадили один из пригородов Киевской земли – Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предлагал мир, но половцы уже не хотели мира. Тогда Святополк начал совещаться с киевлянами; советники его разделились во мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием только восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее; наконец порешили на том, чтобы просить Владимира помогать в обороне Киевской земли от половцев.
Владимир Мономах выступает в поход. Рельеф «Царского места» Ивана Грозного.
Владимир отправился со своей дружиной, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле.
Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отрядами, соответственно трем предводительствовавшим князьям, прошло Триполье и остановилось между валами. Это было 20 мая 1093 года.
Здесь половцы наступили на русских, гордо выставив в их глазах свои знамена. Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей силы было мало в сравнении с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть не пошел ко дну, бросившись спасать утопавшего брата. Тело утонувшего привезли в Киев и погребли у Св. Софии.
Дело этим не окончилось. Половцы дошли до Киева и между Киевом и Вышгородом на урочище Желани еще раз жестоко разбили русских 23 июля того же года.
После этой победы половцы рассеялись по русским селам и пленили много людей. Современник в резких чертах описал состояние бедных русских, которых толпами гнали враги в свои вежи: «Печальные, измученные, истомленные голодом и жаждою, нагие и босые, черные от пыли, с окровавленными ногами, с унылыми лицами шли они в неволю и говорили друг другу: я из такого-то города, я из такой-то деревни, рассказывали о родных своих и со слезами возводили очи на небо к Всевышнему, ведущему все тайное».
А. Д. Кившенко. Долобский съезд князей.
В следующем году (1094) Святополк надеялся приостановить бедствия русского народа, заключил с половцами мир и женился на дочери половецкого хана Тугоркана. Но и этот год был не менее тяжел для Русской земли: саранча истребила хлеб и траву на полях, а родство киевского князя с половецким не спасло Руси и от половцев. Когда одни половцы мирились и роднились с русскими, другие вели на Владимира его неумолимого соперника Олега. Олег, высланный византийцами на Родос, недолго там оставался. В 1093 году он уже был в Тмутаракани, выгнал оттуда двух князей, таких же безместных, как и он (Давида Игоревича и Володаря Ростиславича), и сидел некоторое время спокойно в этом городе, но в 1094 году, пригласив половцев, отправился добывать ту землю, где княжил его отец. Владимир не дрался с Олегом, уступил ему добровольно Чернигов, вероятно, потому что в Чернигове, как и прежде, были сторонники Олега. Сам Владимир уехал в Переяславль.